L-Selektrid

L-Selektrid ist ein sterisch gehindertes und damit selektives Reduktionsmittel für Ketone[3] und Markenname der Firma Sigma-Aldrich für Lithium-tri-sec-butyl(hydrido)borat. Es ist als Lösung in THF erhältlich. Der Markenname ist im Sprachgebrauch deutlich gebräuchlicher als der systematische Name. Es findet seine Anwendung beispielsweise bei Permutationsreaktionen. Ein Vergleich zwischen den Reaktionen jeweils geführt von L-Selektrid und MeTi(OiPr)3 verdeutlicht den Hintergrund einer Permutationsreaktion.

Permutationsreaktion mit L-Selektrid
Permutationsreaktion mit L-Selektrid
Strukturformel
Strukturformel von L-Selektrid
Allgemeines
Name L-Selektrid
Andere Namen
  • Lithium-tri-sec-butyl(hydrido)borat (IUPAC)
  • Lithium-tri-sec-butyl-borhydrid
Summenformel C12H28BLi
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 38721-52-7
EG-Nummer 254-101-1
ECHA-InfoCard 100.049.166
PubChem 3611392
ChemSpider 2006164
Wikidata Q116065
Eigenschaften
Molare Masse 190,10 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]

für die 1.0 M Lösung in THF[2]

Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​250​‐​260​‐​314​‐​335
P: 210​‐​222​‐​223​‐​231+232​‐​370+378​‐​422[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Die Reduktion wird in der Regel bei tiefen Temperaturen (−78 °C) durchgeführt. Jedoch sind Fälle bekannt, bei denen eine Temperaturerhöhung zu einer besseren Stereoselektivität und sogar die Umkehrung der Selektivität führt.[4]

Einzelnachweise
  1. Datenblatt L-Selectride® solution, 1.0 M in THF bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Januar 2012 (PDF).
  2. Teile der Gefahrstoffkennzeichnung beziehen sich auf die Gefahren, die durch das Lösungsmittel verursacht werden.
  3. Jerry March: Advanced Organic Chemistry, John Wiley & Sons, New York 1985, ISBN 0-471-88841-9.
  4. Kai Oesterreich, Dietrich Spitzner, Tetrahedron, 2002, 58; 4331–4334, doi: 10.1016/S0040-4020(02)00336-8.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.