Kupfer(II)-acetylacetonat

Kupfer(II)-acetylacetonat [Cu(acac)2] ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Enolate (Salze von Keto-Enol-Tautomeren) und organischen Kupferverbindungen. Es ist eine Komplexverbindung, wobei das Acetylacetonat-Anion durch Bindung jedes Sauerstoff-Atoms mit dem Kupfer-Kation einen Chelat-Ring bildet.

Strukturformel
Struktur von Kupfer(II)-acetylacetonat
Allgemeines
Name Kupfer(II)-acetylacetonat
Andere Namen

Kupfer(II)-4-oxopent-2-en-2-olat

Summenformel C10H14CuO4
Kurzbeschreibung

brennbares, blaues Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 13395-16-9
EG-Nummer 236-477-9
ECHA-InfoCard 100.033.147
PubChem 6433572
Wikidata Q1792796
Eigenschaften
Molare Masse 261,77 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

284 °C (Zersetzung)[1]

Siedepunkt

160 °C (bei 13 hPa)[1]

Dampfdruck

13 Pa (163 °C)[2]

Löslichkeit

sehr schlecht in Wasser (0,2 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315319335
P: 261264271280305+351+338[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gewinnung und Darstellung

Kupfer(II)-acetylacetonat kann durch Reaktion von Kupfersulfat mit Acetylaceton und Natronlauge gewonnen werden.[3]

Verwendung

Kupfer(II)-acetylacetonat wird als Katalysator,[4][5][6] Stabilisator, Additiv und als Zwischenprodukt zur Herstellung von Fungiziden verwendet.

Verwandte Verbindungen

Einzelnachweise

  1. Eintrag zu Kupfer(II)-acetylacetonat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. Oktober 2022. (JavaScript erforderlich)
  2. Datenblatt Kupfer(II)-acetylacetonat bei Merck, abgerufen am 15. Juni 2017.
  3. Antonio Carlos Burtoloso: Copper(II) Acetylacetonate: An Inexpensive Multifunctional Catalyst. In: Synlett. Nr. 18, 2005, S. 2859–2860, doi:10.1055/s-2005-918920.
  4. Raj K. Bansal: Heterocyclic Chemistry. New Age International, 1999, ISBN 81-224-1212-2, S. 18 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Peter I. Dalko: Enantioselective Organocatalysis: Reactions and Experimental Procedures. John Wiley and Sons, 2007, ISBN 3-527-31522-5, S. 361 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. Janine Cossy, Stellios Arseniyadis: Modern Tools for the Synthesis of Complex Bioactive Molecules. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 1-118-34285-2, S. 473 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
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