(2.2.2)Kryptand

Strukturformel
Allgemeines
Name	[2.2.2]Kryptand
Andere Namen	4,7,13,16,21,24-Hexaoxa-1,10-diazabicyclo[8.8.8]hexacosan; Kryptofix®222; Crypt-222; [2.2.2]Cryptand;
Summenformel	C18H36N2O6
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	245-962-4
ECHA-InfoCard	100.041.770
PubChem	72801
ChemSpider	65637
Wikidata	Q4596986
Eigenschaften
Molare Masse	376,49 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	68–71 °C[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 261‐305+351+338[1]
Toxikologische Daten	300–2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

[2.2.2]Kryptand ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Kryptand-Verbindungen.

Gewinnung und Darstellung

Das Derivat Dibenzo[2.2.2]Kryptand kann durch eine mehrstufige Reaktion gewonnen werden. Dabei wird 1,2-Dibromethan und Kaliumcarbonat in Dimethylformamid zu 1,2-Bis(2-nitrophenoxy)ethan umgesetzt, das mit einem Katalysator zu einem Diamino-Derivat umgesetzt wird, das wiederum mit 3,6-Dioxaoctandiyldichlorid zu einem Lactam reagiert. Dieses wird mit Lithiumaluminiumhydrid zu einem Aza-Kronenether reduziert und im Folgenden mit 1,2-Ethylen-O,O-diglycolsäurechlorid und Diboran zu [2.2.2]Kryptand umgesetzt.[2]

Eigenschaften

[2.2.2]Kryptand ist ein weißer Feststoff,[1] der in der Lage ist mit Metallkationen Komplexe (sogenannte Kryptate) zu bilden. Im Gegensatz zu den meisten anderen Komplexbildnern bilden die bicyclischen Aminopolyether auch mit Alkali- und Erdalkalimetallionen stabile Komplexe.[3][4]

Verwendung

[2.2.2]Kryptand wird zusammen mit Kalium zur Reduktion eines Distannin zu einem Radikalanion verwendet.[1] Es wird in der Nuklearmedizin zur Synthese spezieller Verbindungen (z. B. [¹⁸F]-Fluordesoxyglucose) eingesetzt.[5][6]

Einzelnachweise

Datenblatt 2.2.2-Cryptand, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. Mai 2017 (PDF).
Yousry M. A. Naguib: Synthesis of a [2.2.2] Cryptand Containing Reactive Functional Groups. In: Molecules. 14, 2009, S. 3600, doi:10.3390/molecules14093600.
Rolf K Freier: Band 2, Aqueous Solutions / Wässrige Lösungen - Supplements / Ergänzungen. Walter de Gruyter, 2011, ISBN 978-3-11-085236-3, S. 470 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Catherine E. Housecroft, A. G. Sharpe: Inorganic Chemistry. Pearson Education, 2005, ISBN 0-13-039913-2, S. 269 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Hans-Jürgen Biersack, Leonard M. Freeman: Clinical Nuclear Medicine. Springer Science & Business Media, 2008, ISBN 978-3-540-28026-2, S. 67 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Graham L. Patrick: An Introduction to Drug Synthesis. Oxford University Press, 2015, ISBN 978-0-19-870843-8, S. 383 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[Sigma-1] Datenblatt 2.2.2-Cryptand, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. Mai 2017 (PDF).

[DOI10.3390/molecules14093600-2] Yousry M. A. Naguib: Synthesis of a [2.2.2] Cryptand Containing Reactive Functional Groups. In: Molecules. 14, 2009, S. 3600, doi:10.3390/molecules14093600.

[Rolf_K_Freier-3] Rolf K Freier: Band 2, Aqueous Solutions / Wässrige Lösungen - Supplements / Ergänzungen. Walter de Gruyter, 2011, ISBN 978-3-11-085236-3, S. 470 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Catherine_E._Housecroft,_A._G._Sharpe-4] Catherine E. Housecroft, A. G. Sharpe: Inorganic Chemistry. Pearson Education, 2005, ISBN 0-13-039913-2, S. 269 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Hans-Jürgen_Biersack,_Leonard_M._Freeman-5] Hans-Jürgen Biersack, Leonard M. Freeman: Clinical Nuclear Medicine. Springer Science & Business Media, 2008, ISBN 978-3-540-28026-2, S. 67 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Graham_L._Patrick-6] Graham L. Patrick: An Introduction to Drug Synthesis. Oxford University Press, 2015, ISBN 978-0-19-870843-8, S. 383 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).