Kreosol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Kreosol
Andere Namen	Homobrenzkatechinmethylether; Homoguajacol; Dimethylbrenzcatechin; 2-Methoxy-4-methylphenol; 4-Methylguaiacol; 2-Methoxy-p-cresol; Creosol; FEMA 2671[1]; 2-METHOXY-P-CRESOL (INCI)[2]; Valspice;
Summenformel	C8H10O2
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche Flüssigkeit, süß, würzig, mit leichtem Vanille-Geruch[3]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	202-252-9
ECHA-InfoCard	100.002.049
PubChem	7144
ChemSpider	21105936
Wikidata	Q403037
Eigenschaften
Molare Masse	138,16 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[4]
Dichte	1,092 g·cm−3 (25 °C)[4]
Schmelzpunkt	5 °C[4]
Siedepunkt	221–222 °C[4]
Dampfdruck	3,2 Pa (25 °C)[5]
pKS-Wert	10,28[5]
Löslichkeit	In Wasser schwach löslich[6]; Mischbar mit Ethanol, Ether, Benzol, Chloroform, Essigsäure[7];
Brechungsindex	1,537[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4] Achtung
H- und P-Sätze	H: 302‐315‐319
	P: 301+312+330‐305+351+338[4]
Toxikologische Daten	76 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)[5]; 740 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[5];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Kreosol (nicht zu verwechseln mit Kresol) ist eine aromatische Verbindung. Man kann es als Methylderivat des Guajacols oder als Methoxyderivat des p-Kresols ansehen. Es ist ein Isomer zum Isokreosol, von dem es sich nur durch die Stellung der Methoxygruppe unterscheidet.

Vorkommen

Kreosol findet sich hauptsächlich in Holzteerkreosot und in Holzteeren, den größten Gehalt besitzt Buchenholz, es entsteht aber auch neben Guajacol bei der trockenen Destillation des Guajakharzes und bildet eine dem Guajacol ähnliche Flüssigkeit, sowie im Pinoresinol.[8][9][10] Es findet sich auch in Vanilleschoten,[11][12] Ylang-Ylang (Cananga odorata),[12] Echten Jasmin (Jasminum officinale),[12] im Zedrachbaum (Melia azedarach)[12] und im Pinus elliottii[12] sowie im Stech-Wacholder (Juniperus oxycedrus)[13] und Tabak,[14] sowie vielen weiteren Nahrungsmitteln und Pflanzen.[7]

Darstellung

Kreosol kann aus Vanillin mit Zinkpulver und Salzsäure reduziert werden.[15] Es entsteht auch durch den thermischen Abbau von Ferulasäure.[16] Durch Etherspaltung entsteht 3,4-Dihydroxytoluol.

Eigenschaften

Kreosol ist eine farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit süßem, würzigem, leicht vanilleartigem Geruch.

Der pK_s-Wert von 10,28[5] unterscheidet sich praktisch nicht vom p-Kresol mit 10,26;[17] die zusätzliche Methoxygruppe hat also praktisch keinen Einfluss.

Verwendung

Kreosol ist ein Repellent gegen Tsetsefliegen.[18] Es wird für Haarwachstumspräparate und Augenlotionen verwendet, es ist ein Antiseptikum und Desinfektionsmittel. Weiter wird es als Herbizid, in Waschmitteln und als Textilscheuermittel verwendet.[19]

Einzelnachweise

Eintrag zu FEMA 2671 in der Datenbank der Flavor and Extract Manufacturers Association of the United States.
Eintrag zu 2-METHOXY-P-CRESOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 10. Juli 2020.
Eintrag zu Creosol in der ChemSpider-Datenbank der Royal Society of Chemistry, abgerufen am 29. Juli 2016.
Datenblatt 2-Methoxy-4-methylphenol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. August 2017 (PDF).
Eintrag zu Creosol in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 29. Juli 2016. (Seite nicht mehr abrufbar)
George A. Burdock: Encyclopedia of Food and Color Additives. CRC Press, 1997, ISBN 978-0-8493-9412-6, S. 1697 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. Sixth Edition. CRC Press, Boca Raton 2010, ISBN 978-1-420-09086-4, S. 1198.
Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Pinoresinol: CAS-Nummer: 487-36-5, PubChem: 73399, Wikidata: Q3388802.
Emil Abderhalden: Biochemisches Handlexikon. 1. Band, 1. Hälfte, Springer-Verlag, 1911, ISBN 978-3-642-51328-2, S. 645.
Hermann von Fehling, Carl Hell, Carl Haeussermann, Karl Hugo Bauer (Hrsg.): Neues Handwörterbuch der Chemie: auf Grundlage des von Liebig, Poggendorf und Wöhler, Kolbe und Fehling herausgegebenen Handwörterbuchs der reinen und angewandten Chemie. Band 3. Vieweg, Braunschweig 1878, DNB 560549326.
Daphna Havkin-Frenkel, Faith C. Belanger: Handbook of Vanilla Science and Technology. John Wiley & Sons, 2010, ISBN 978-1-4443-2937-7.
CREOSOL (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 3. Januar 2022.
Marina Bährle-Rapp: Springer Lexikon Kosmetik und Körperpflege. Springer-Verlag, 2007, ISBN 978-3-540-71095-0, S. 293.
Alan Rodgman, Thomas A. Perfetti: The Chemical Components of Tobacco and Tobacco Smoke. CRC Press, 2013, ISBN 978-1-4200-7884-8, S. 556.
R. Schwarz, H. Hering: Creosol In: Organic Syntheses. 33, 1953, S. 17, doi:10.15227/orgsyn.033.0017; Coll. Vol. 4, 1963, S. 203 (PDF).
Hans-Dieter Belitz, Werner Grosch: Lehrbuch der Lebensmittelchemie. Springer-Verlag, 1987, ISBN 978-3-662-08308-6, S. 297.
CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification. Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft. 2. Auflage. Springer-Verlag, Wiesbaden 2015, ISBN 978-3-658-07310-7, S. 67.
Ruth Winter: A Consumer's Dictionary of Household, Yard and Office Chemicals. iUniverse, 2007, ISBN 978-0-595-44948-4, S. 118.

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[FEMA2671-1] Eintrag zu FEMA 2671 in der Datenbank der Flavor and Extract Manufacturers Association of the United States.

[CosIng-2] Eintrag zu 2-METHOXY-P-CRESOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 10. Juli 2020.

[3] Eintrag zu Creosol in der ChemSpider-Datenbank der Royal Society of Chemistry, abgerufen am 29. Juli 2016.

[sigma-4] Datenblatt 2-Methoxy-4-methylphenol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. August 2017 (PDF).

[Creo-5] Eintrag zu Creosol in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 29. Juli 2016. (Seite nicht mehr abrufbar)

[George_A._Burdock-6] George A. Burdock: Encyclopedia of Food and Color Additives. CRC Press, 1997, ISBN 978-0-8493-9412-6, S. 1697 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Fenaroli-7] George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. Sixth Edition. CRC Press, Boca Raton 2010, ISBN 978-1-420-09086-4, S. 1198.

[8] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Pinoresinol: CAS-Nummer: 487-36-5, PubChem: 73399, Wikidata: Q3388802.

[9] Emil Abderhalden: Biochemisches Handlexikon. 1. Band, 1. Hälfte, Springer-Verlag, 1911, ISBN 978-3-642-51328-2, S. 645.

[10] Hermann von Fehling, Carl Hell, Carl Haeussermann, Karl Hugo Bauer (Hrsg.): Neues Handwörterbuch der Chemie: auf Grundlage des von Liebig, Poggendorf und Wöhler, Kolbe und Fehling herausgegebenen Handwörterbuchs der reinen und angewandten Chemie. Band 3. Vieweg, Braunschweig 1878, DNB 560549326.

[11] Daphna Havkin-Frenkel, Faith C. Belanger: Handbook of Vanilla Science and Technology. John Wiley & Sons, 2010, ISBN 978-1-4443-2937-7.

[Dr._Duke-12] CREOSOL (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 3. Januar 2022.

[13] Marina Bährle-Rapp: Springer Lexikon Kosmetik und Körperpflege. Springer-Verlag, 2007, ISBN 978-3-540-71095-0, S. 293.

[14] Alan Rodgman, Thomas A. Perfetti: The Chemical Components of Tobacco and Tobacco Smoke. CRC Press, 2013, ISBN 978-1-4200-7884-8, S. 556.

[15] R. Schwarz, H. Hering: Creosol In: Organic Syntheses. 33, 1953, S. 17, doi:10.15227/orgsyn.033.0017; Coll. Vol. 4, 1963, S. 203 (PDF).

[16] Hans-Dieter Belitz, Werner Grosch: Lehrbuch der Lebensmittelchemie. Springer-Verlag, 1987, ISBN 978-3-662-08308-6, S. 297.

[CRC-17] CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification. Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.

[18] Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft. 2. Auflage. Springer-Verlag, Wiesbaden 2015, ISBN 978-3-658-07310-7, S. 67.

[19] Ruth Winter: A Consumer's Dictionary of Household, Yard and Office Chemicals. iUniverse, 2007, ISBN 978-0-595-44948-4, S. 118.