Ketotifen

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Ketotifen
Andere Namen	4,9-Dihydro-4-(methylpiperidin-4-yliden)-10H-benzo[4,5]cyclohepta[1,2-b]thiophen-10-on
Summenformel	C19H19NOS
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	252-099-7
ECHA-InfoCard	100.047.348
PubChem	3827
ChemSpider	3695
DrugBank	DB00920
Wikidata	Q2458673
Arzneistoffangaben
ATC-Code	R06AX17
Wirkstoffklasse	Antihistaminika
Wirkmechanismus	H1-Antihistaminikum
Eigenschaften
Molare Masse	309,43 g·mol−1
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung
H- und P-Sätze	H: 302
	P: keine P-Sätze[1]
Toxikologische Daten	585 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Ketotifen ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der H₁-Antihistaminika. Daneben wirkt es als Mastzellstabilisator. Einsatzgebiet sind allergische Erkrankungen wie Heuschnupfen, atopische Dermatitis und chronische Urticaria. Außerdem kann es vorbeugend gegen Asthma-Anfälle eingenommen werden.

Wirkung

Ketotifen ist ein reversibler, kompetitiver Antagonist des Histamin-H₁-Rezeptors (H₁-Antihistaminikum). Daneben wirkt es auch als Leukotrienantagonist und hemmt das Enzym Phosphodiesterase. Die typischen allergischen Beschwerden wie Schwellungen der Augenlider, Tränenfluss, laufende Nase, Juck- und Niesreiz werden so gemindert.

Anwendung und Pharmakokinetik

Der Arzneistoff kann oral in Form von Tabletten zur Vorbeugung von Asthmaanfällen eingenommen (keine Zulassung in der Schweiz),[3][4] oder als Augentropfen in die Augen gegeben werden zur Therapie der allergischen Konjunktivitis.[5] Der Wirkstoff wird im Magen-Darm-Trakt fast komplett resorbiert, durch den hohen First-Pass-Effekt beträgt die orale Bioverfügbarkeit jedoch nur 60 %.[6] Der Stoff liegt im Blut zu 75 % an Plasmaproteine gebunden vor. Bei der lokalen Anwendung z. B. am Auge ist nicht von relevanten Blutspiegeln auszugehen.

Der Abbau erfolgt über die Leber, wobei die Plasmahalbwertszeit ungefähr zwölf Stunden beträgt.

Kontraindikationen und Nebenwirkungen

Als Antihistaminikum der 2. Generation zeichnet sich Ketotifen durch geringere Nebenwirkungen z. B. auf das ZNS aus als das ältere Diphenhydramin. Über die anticholinerge Wirkung kann Ketotifen zu verschwommenem Sehen mit Lichtempfindlichkeit durch Mydriasis, Mundtrockenheit und Müdigkeit führen. Nicht angewendet werden soll es bei Epilepsie, Schwangerschaft und Stillzeit sowie bei Kindern unter drei Jahren.

Handelsnamen

Viele, auch Generika: Zabak, Zaditen

Einzelnachweise

Datenblatt Ketotifen fumarate salt bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Februar 2017 (PDF).
Datenblatt Ketotifen Fumarate Salt bei Spectrum Chemicals, abgerufen am 20. Februar 2017.
L. Craps: Prophylaxis of asthma with ketotifen in children and adolescents: a review. In: Pharmatherapeutica. Band 3, Nr. 5, 1983, S. 314–326, PMID 6405397.
G. Schwarzer, D. Bassler, A. Mitra, F. M. Ducharme, J. Forster: Ketotifen alone or as additional medication for long-term control of asthma and wheeze in children. In: The Cochrane Database of Systematic Reviews. Nr. 1, 2004, S. CD001384, doi:10.1002/14651858.CD001384.pub2, PMID 14973969.
Ketotifen drops: Indications, Side Effects, Warnings. In: Drugs.com. Abgerufen am 20. Februar 2017.
Hrg. Harald Schmidt: Pharmakologie und Toxikologie: für Studium und Praxis. 6. Aufl. Schauttauer, Stuttgart 2007. ISBN 978-3-7945-2295-8, S. 357f.

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[Sigma-1] Datenblatt Ketotifen fumarate salt bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Februar 2017 (PDF).

[2] Datenblatt Ketotifen Fumarate Salt bei Spectrum Chemicals, abgerufen am 20. Februar 2017.

[3] L. Craps: Prophylaxis of asthma with ketotifen in children and adolescents: a review. In: Pharmatherapeutica. Band 3, Nr. 5, 1983, S. 314–326, PMID 6405397.

[4] G. Schwarzer, D. Bassler, A. Mitra, F. M. Ducharme, J. Forster: Ketotifen alone or as additional medication for long-term control of asthma and wheeze in children. In: The Cochrane Database of Systematic Reviews. Nr. 1, 2004, S. CD001384, doi:10.1002/14651858.CD001384.pub2, PMID 14973969.

[5] Ketotifen drops: Indications, Side Effects, Warnings. In: Drugs.com. Abgerufen am 20. Februar 2017.

[6] Hrg. Harald Schmidt: Pharmakologie und Toxikologie: für Studium und Praxis. 6. Aufl. Schauttauer, Stuttgart 2007. ISBN 978-3-7945-2295-8, S. 357f.