Kanamycine

Die Kanamycine sind eine Gruppe strukturell eng verwandter Glycoside mit antibiotischer Wirkung. In allen Fällen ist das 2-Desoxystreptamin (mittlerer Teil in der Struktur) glycosidisch über die 4-OH-Gruppe an ein 3-D-Glucosaminderivat verknüpft.

Eigenschaften

Kanamycine sind basische, stark polare Oligosaccharide. Sie sind farblos, wasserlöslich und im pH-Bereich von 2,2–10,0 lösungsstabil.

Kanamycine
Name Kanamycin AKanamycin B
Bekanamycin (INN)		Kanamycin CTobramycinDibekacin
Strukturformel Struktur von Kanamycin A Struktur von Kanamycin B Struktur von Kanamycin C Struktur von Tobramycin Struktur von Dibekacin
CAS-Nummer 59-01-8
64013-70-3 (Disulfat)		4696-76-82280-32-232986-56-434493-98-6
8063-07-8 (unspez.)
PubChem 603243931843958236294470999
Summenformel C18H36N4O11C18H37N5O10C18H36N4O11C18H37N5O9C18H37N5O8
Molare Masse 484,50 g·mol−1483,52 g·mol−1484,50 g·mol−1467,52 g·mol−1451,52 g·mol−1
Aggregatzustand fest
GHS-
Kennzeichnung		 Disulfat
Gefahrensymbol
Gefahr[1]		 Sulfat
keine GHS-Piktogramme
[2]
keine Einstufung verfügbar
keine GHS-Piktogramme
[3]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze 360 keine H-Sätze siehe oben keine H-Sätze siehe oben
keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze siehe oben keine EUH-Sätze siehe oben
201​‐​308+313 siehe oben siehe oben keine P-Sätze siehe oben
Toxikologische Daten > 4000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[4] > 7500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[5]

Gewinnung und Verwendung

Kanamycin wird aus Streptomyces kanamyceticus gewonnen und existiert in den strukturell sehr ähnlichen Homologen A, B und C. Kanamycin A (kurz auch nur Kanamycin) und Kanamycin B (Bekanamycin) werden zur lokalen Behandlung bakterieller Infektionen des Auges (z. B. bei einer Bindehautentzündung) eingesetzt.

Tobramycin (3'-Desoxykanamycin B) ist strukturell eng mit den Kanamycinen verwandt. Es kann aus Kanamycin B synthetisiert oder alternativ aus Fermentationslösungen von Streptomyces tenebarius gewonnen werden.[6]

Dibekacin (3',4'-Didesoxykanamycin B) ist in Form seines Sulfatsalzes[7] in Japan unter dem Handelsnamen Panimycin zugelassen zur systemischen Behandlung bei verschiedenen Infektionen etwa der Haut, der Atemwege, der Harnwege und des Mittelohrs.[8] Amikacin ist ein halbsynthetischer Abkömmling des Kanamycins A, bei dem die Aminogruppe am C-1 des 2-Desoxystreptamins durch eine 4-Amino-2-hydroxybuttersäure ersetzt ist.

Wirkungsweise

Kanamycine durchdringen die bakterielle Zellmembran durch passive Diffusion oder durch (sauerstoffabhängigen) aktiven Transport. Sie lagern sich an die 30S-Untereinheit membranassoziierter Ribosomen an und hemmen damit die bakterielle Proteinsynthese.

Analytik

Zur Bestimmung eignet sich nach entsprechender Probenvorbereitung die Kopplung der HPLC mit der Massenspektrometrie.[9][10][11] Auch Immunassays können eingesetzt werden.[12]

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Einzelnachweise
  1. Datenblatt Kanamycin disulfate salt from Streptomyces kanamyceticus bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Mai 2011 (PDF).
  2. Datenblatt Kanamycin B sulfate salt bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Mai 2011 (PDF).
  3. Datenblatt Tobramycin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Mai 2011 (PDF).
  4. Eintrag zu Kanamycin in der DrugBank der University of Alberta, abgerufen am 7. Juni 2021.
  5. Datenblatt Tobramycin, Free Base (PDF) bei Calbiochem, abgerufen am 8. Dezember 2015.
  6. Theodor Dingermann, Rudolf Hänsel, Ilse Zündorf (Hrsg.): Pharmazeutische Biologie: Molekulare Grundlagen und klinische Anwendungen. 1. Auflage. Springer Verlag, Berlin 2002, ISBN 3-540-42844-5, S. 309 ff.
  7. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Dibekacinsulfat: CAS-Nummer: 58580-55-5, EG-Nummer: 261-341-0, ECHA-InfoCard: 100.055.746, PubChem: 636364, ChemSpider: 552163, Wikidata: Q27273462.
  8. Summary of Investigation Results. Pharmaceuticals and Medical Devices Agency (PMDA), 8. September 2020; pmda.go.jp (PDF; 381 kB).
  9. J. A. Dijkstra, M. G. Sturkenboom, K. v. Hateren, R. A. Koster, B. Greijdanus, J. W. Alffenaar: Quantification of amikacin and kanamycin in serum using a simple and validated LC-MS/MS method. In: Bioanalysis, 6(16). Aug 2014, S. 2125–2133. PMID 25331857
  10. Q. Gong, L. Ding, S. Zhu, Y. Jiao, J. Cheng, S. Fu, L. Wang: Determination of ten aminoglycoside residues in milk and dairy products using high performance liquid chromatography-tandem mass spectrometry. In: Se Pu., 30(11), Nov 2012, S. 11437. PMID 23451516 (chinesisch)
  11. P. Kumar, A. Rúbies, R. Companyó, F. Centrich: Determination of aminoglycoside residues in kidney and honey samples by hydrophilic interaction chromatography-tandem mass spectrometry. In: J Sep Sci., 35(20), Okt 2012, S. 2710–2717. PMID 23065931
  12. J. A. Dijkstra, A. J. Voerman, B. Greijdanus, D. J. Touw, J. W. Alffenaar: Immunoassay Analysis of Kanamycin in Serum Using the Tobramycin Kit. In: Antimicrob Agents Chemother, 60(8), 22. Jul 2016, S. 4646–4651. PMID 27185806
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