Juglon

Strukturformel
Allgemeines
Name	Juglon
Andere Namen	5-Hydroxy-1,4-naphthochinon (IUPAC); 5-Hydroxy-1,4-dihydronaphthalin-1,4-dion; C.I. Natural Brown 7; C.I. 75500;
Summenformel	C10H6O3
Kurzbeschreibung	gelbbraunes, geruchloses, kristallines Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	207-567-5
ECHA-InfoCard	100.006.880
PubChem	3806
ChemSpider	3674
Wikidata	Q900912
Eigenschaften
Molare Masse	174,16 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	155 °C[2]
Löslichkeit	schwer in Wasser[3]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 301‐315‐319‐335‐400
	P: 261‐273‐280‐301+310‐302+352‐305+351+338[3]
Toxikologische Daten	112 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3]; 0,044 mg·kg−1 (LC50, Fisch, 96 Stunden, Medianwert)[3][4];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Juglon ist der einfachste natürlich vorkommende Farbstoff. Er leitet sich vom 1,4-Naphthochinon ab und gehört zur Gruppe der Carbonylfarbstoffe.[5]

Gewinnung und Darstellung

Die Reaktion von 1,5-Dihydroxynaphthalin mit Peressigsäure im Überschuss liefert ein Gemisch aus Juglon und 2-Hydroxy-1,4-naphthochinon.[6]

Vorkommen und Eigenschaften

Die grünen Schalen der unreifen Früchte des Walnussbaums (Juglans regia L.) enthalten Juglon.[7]

Juglon aus der Fruchtschale, kristallisiert aus Xylol

Juglon kann aus Walnussschalen isoliert und auch synthetisch erzeugt werden. Vorstufen von Juglon finden sich in den Blättern und können bei deren Verfall in den Boden gelangen, wodurch die Wurzelbildung anderer Pflanzen behindert wird.[8] Auf diese Weise wachsen Konkurrenten um Wasser und Nährstoffe unter Walnussbäumen nur spärlich. Juglon hat antibakterielle und fungitoxische Wirkung und wirkt blutungsstillend (antihämorrhagisch). Tierversuche ergaben, dass Juglon auch mutagen ist.

Juglon ist isomer zu 2-Hydroxy-1,4-naphthochinon (Lawson), dem Farbstoff der Hennablätter.

Siehe auch

Allelopathie

Literatur

Paul Karrer: Lehrbuch der organischen Chemie. 10. Auflage. Thieme Verlag, Stuttgart 1948.
Dietrich Frohne, Uwe Jensen: Systematik des Pflanzenreiches. 5. Auflage. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft mbH, Stuttgart 1998.

Einzelnachweise

Datenblatt Juglon (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.
The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 911.
Eintrag zu 5-Hydroxy-1,4-naphthochinon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
Leif L. Marking: Juglone (5-Hydroxy-1,4-Naphthoquinone) As a Fish Toxicant. In: Trans. Am. Fish. Soc. Band 99, Nr. 3, Juli 1970, S. 510–514, doi:10.1577/1548-8659(1970)99<510:JHAAFT>2.0.CO;2.
Heinrich Zollinger: Color Chemistry: Syntheses, Properties, and Applications of Organic Dyes and Pigments. 3. Auflage. WILEY-VCH Verlag, Weinheim 2003, ISBN 3-906390-23-3, S. 347 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Christoph Grundmann: A New Synthesis of Juglone. In: Synthesis. Band 1977, Nr. 9, September 1977, S. 644–645, doi:10.1055/s-1977-24517 (PDF).
Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle. Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, ISBN 3-906390-29-2, S. 277.
Botanik-online: Einfluß einzelner Arten auf andere; Konkurrenz, Koexistenz (Memento vom 13. Februar 2013 im Internet Archive)

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[roth-1] Datenblatt Juglon (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.

[MerckIndex-2] The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 911.

[GESTIS-3] Eintrag zu 5-Hydroxy-1,4-naphthochinon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)

[4] Leif L. Marking: Juglone (5-Hydroxy-1,4-Naphthoquinone) As a Fish Toxicant. In: Trans. Am. Fish. Soc. Band 99, Nr. 3, Juli 1970, S. 510–514, doi:10.1577/1548-8659(1970)99<510:JHAAFT>2.0.CO;2.

[5] Heinrich Zollinger: Color Chemistry: Syntheses, Properties, and Applications of Organic Dyes and Pigments. 3. Auflage. WILEY-VCH Verlag, Weinheim 2003, ISBN 3-906390-23-3, S. 347 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[6] Christoph Grundmann: A New Synthesis of Juglone. In: Synthesis. Band 1977, Nr. 9, September 1977, S. 644–645, doi:10.1055/s-1977-24517 (PDF).

[Gossauer-7] Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle. Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, ISBN 3-906390-29-2, S. 277.

[8] Botanik-online: Einfluß einzelner Arten auf andere; Konkurrenz, Koexistenz (Memento vom 13. Februar 2013 im Internet Archive)