Isovanillinsäure
Isovanillinsäure (3-Hydroxy-4-methoxybenzoesäure) ist eine organische chemische Verbindung und gehört zur Gruppe der Phenolsäuren. Die Substanz leitet sich strukturell sowohl von der Benzoesäure, als auch vom Guajacol (o-Methoxyphenol) ab. Es ist ein Isomer zur Vanillinsäure, von dem es sich nur durch die Stellung der Methoxygruppe unterscheidet. Anstatt an Position 3 ist diese hier an Position 4 vorzufinden. Hydroxy- und Methoxygruppe tauschen im Vergleich zur Vanillinsäure die Plätze. Isovanillin kann enzymatisch zur Isovanillinsäure oxidiert werden.[2]
Isovanillinsäure Vanillinsäure
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Isovanillinsäure | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C8H8O4 | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 168,15 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Siehe auch
Einzelnachweise
- Datenblatt Isovanillic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. Januar 2013 (PDF).
- Georgios I. Panoutsopoulos, Christine Beedham: "Enzymatic Oxidation of Vanillin, Isovanillin and Protocatechuic Aldehyde with Freshly Prepared Guinea Pig Liver Slices", in: Cell Physiol Biochem, 2005, 15 (1–4), S. 89–98 (PMID 15665519; PDF).
Weblinks
- Eintrag zu Isovanillinsäure. In: P. J. Linstrom, W. G. Mallard (Hrsg.): NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD, abgerufen am 14. Dezember 2012.
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