Thiazole

Thiazole sind eine chemische Stoffgruppe aus dem Bereich der heterocyclischen Verbindungen und gehören zur Gruppe der Azole. Ihre Mitglieder sind fünfgliedrige cyclische organische Verbindungen, die ein Schwefel- und ein Stickstoffatom im Ringgerüst tragen. Die Stammsysteme bilden Thiazol und Isothiazol, wobei im Isothiazol die beiden Heteroatome benachbart sind, beim Thiazol ein Kohlenstoffatom zwischen ihnen liegt.

Isothiazol
Thiazol

Darstellung

Isothiazole können durch Umsetzung von Iminothioamiden mit Chloramin synthetisiert werden.[1]

Synthese von Isothiazolen

Die Synthese von Thiazolen gelingt durch die Kondensation von α-halogenierten Carbonylen mit Thioamiden.[1]

Synthese von Thiazolen

Die Synthese von Thiazolen kann auch durch die Oxidation von 3-Thiazolinen mit Schwefel erfolgen.[2]

Derivate

3-Thiazoline (Synonym: Tetrahydrothiazole) können auch als Derivate der Thiazole betrachtet werden.

Einzelnachweise

David T. Davies: Basistexte Chemie, Bd. 1: Aromatische Heterocyclen. 1. Aufl. Wiley-VCH, Weinheim 1995, S. 10–34, ISBN 3-527-29289-6 (Oxford Chemistry Primers).
Friedrich Asinger, Manfred Thiel, Lothar Schröder: Über die gemeinsame Einwirkung von elementarem Schwefel und gasförmigem Ammoniak auf Ketone VII. Die Dehydrierung Von Thiazolinen-Δ³ Zu Thiazolen, Liebigs Ann. Chem., Bd. 610 (1957), S. 49–56, doi:10.1002/jlac.19576100106.

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[davies-1] David T. Davies: Basistexte Chemie, Bd. 1: Aromatische Heterocyclen. 1. Aufl. Wiley-VCH, Weinheim 1995, S. 10–34, ISBN 3-527-29289-6 (Oxford Chemistry Primers).

[Asinger-2] Friedrich Asinger, Manfred Thiel, Lothar Schröder: Über die gemeinsame Einwirkung von elementarem Schwefel und gasförmigem Ammoniak auf Ketone VII. Die Dehydrierung Von Thiazolinen-Δ³ Zu Thiazolen, Liebigs Ann. Chem., Bd. 610 (1957), S. 49–56, doi:10.1002/jlac.19576100106.