Isopyrazam

Strukturformel
	Gemisch von zwei syn-Isomeren (oben) und zwei anti-Isomeren (unten)
Allgemeines
Name	Isopyrazam
Andere Namen	3-(Difluormethyl)-1-methyl-N-[1,2,3,4-tetrahydro-9-(1-methylethyl)-1,4-methanonaphthalen-5-yl]-1H-pyrazol-4-carboxamid
Summenformel	C20H23F2N3O
Kurzbeschreibung	weißer geruchloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	100.160.763
Wikidata	Q15632872
Eigenschaften
Molare Masse	359,41 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,332 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	130,2–144,5 °C[1]
Siedepunkt	261–274 °C[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (1 mg·l−1 bei 25 °C)[1]; löslich in Methanol und Aceton[1];
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 317‐351‐360D‐410
	P: 202‐261‐273‐280‐302+352‐308+313[1]
Toxikologische Daten	> 2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]; > 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)[1];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Isopyrazam ist ein Gemisch von vier isomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Pyrazole und Carboxamide.

Eigenschaften

Isopyrazam ist ein weißes geruchloses Pulver, das praktisch unlöslich in Wasser ist.[1] Es ist eine Mischung aus

zwei syn-Isomeren 3-(Difluormethyl)-1-methyl-N-[(1RS,4SR,9RS)-1,2,3,4-tetrahydro-9-isopropyl-1,4-methanonaphthalen-5-yl]pyrazol-4-carboxamid und

zwei anti-Isomeren 3-(Difluormethyl)-1-methyl-N-[(1RS,4SR,9SR)-1,2,3,4-tetrahydro-9-isopropyl-1,4-methanonaphthalen-5-yl]pyrazol-4-carboxamid.[3]

Das technische Produkt enthält 78–100 % syn- und maximal 15 % der anti-Isomere.[4]

Verwendung

Isopyrazam wird als Fungizid verwendet. Es wurde von Syngenta zur Bekämpfung des Black Sigatoka-Pilzes bei Bananen entwickelt und wirkt durch Hemmung der Succinat-Dehydrogenase.[5] In Europa war es vor allem als Fungizid bei Getreide vorgesehen.[4]

Zulassung

Die EU-Kommission genehmigte die Verwendung von Isopyrazam als Pflanzenschutzmittel-Wirkstoff mit Wirkung zum 1. April 2013.[6] Im Mai 2022 wurde die Genehmigung von der EU-Kommission entzogen, da Isopyrazam mittlerweile als reproduktionstoxisch eingestuft worden war und die Rückstände in Lebens- und Futtermitteln nicht vernachlässigbar waren.[7]

In Deutschland und Österreich waren bis Juli 2022 gegen verschiedene Pilzkrankheiten beim Getreide Pflanzenschutzmittel (z. B. Bontima) mit diesem Wirkstoff zugelassen, in der Schweiz keine.[8]

Isopyrazam wurde 2010 in England erstmals zugelassen.[9]

Sicherheitshinweise

Es gibt Hinweise darauf, dass Isopyrazam bei weiblichen Ratten Leber- und Uterustumore auslöst.[1]

Einzelnachweise

Datenblatt Isopyrazam bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. August 2023 (PDF).
Eintrag zu Reaktionsmasse aus 3-(Difluormethyl)-1-methyl-N-[(1RS,4SR,9RS)-1,2,3,4-tetrahydro-9-isopropyl-1,4-methanonaphthalen-5-yl]pyrazol-4-carboxamid und 3-(Difluormethyl)-1-methyl-N-[(1RS,4SR,9SR)-1,2,3,4-tetrahydro-9-isopropyl-1,4-methanonaphthalen-5-yl]pyrazol-4-carboxamid [≥ 78 % Z-Isomere, ≤ 15 % E-Isomere relativer Anteil]; Isopyrazam im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 21. August 2023. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Alanwood: isopyrazam
EFSA: Conclusion on the peer review of the pesticide risk assessment of the active substance isopyrazam. In: EFSA Journal. 10, 2012, doi:10.2903/j.efsa.2012.2600.
EPA: Pesticid Fact Sheet Isopyrazam (PDF; 6,4 MB), 5. Oktober 2011.
Durchführungsverordnung (EU) Nr. 1037/2012 der Kommission vom 7. November 2012 zur Genehmigung des Wirkstoffs Isopyrazam (PDF) gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1107/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln und zur Änderung des Anhangs der Durchführungsverordnung (EU) Nr. 540/2011 der Kommission.
Durchführungsverordnung (EU) 2022/782 der Kommission vom 18. Mai 2022 zum Widerruf der Genehmigung für den Wirkstoff Isopyrazam gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1107/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln, zur Änderung der Durchführungsverordnung (EU) Nr. 540/2011 der Kommission und zur Aufhebung der Durchführungsverordnung (EU) Nr. 1037/2012.
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Isopyrazam in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 6. April 2023.
Chemie.de: Syngenta erhält für Pflanzenschutzmittel Isopyrazam erste Zulassung in Europa, 1. April 2010.

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[Sigma-1] Datenblatt Isopyrazam bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. August 2023 (PDF).

[CLP_100.160.763-2] Eintrag zu Reaktionsmasse aus 3-(Difluormethyl)-1-methyl-N-[(1RS,4SR,9RS)-1,2,3,4-tetrahydro-9-isopropyl-1,4-methanonaphthalen-5-yl]pyrazol-4-carboxamid und 3-(Difluormethyl)-1-methyl-N-[(1RS,4SR,9SR)-1,2,3,4-tetrahydro-9-isopropyl-1,4-methanonaphthalen-5-yl]pyrazol-4-carboxamid [≥ 78 % Z-Isomere, ≤ 15 % E-Isomere relativer Anteil]; Isopyrazam im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 21. August 2023. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[3] Alanwood: isopyrazam

[EFSA-4] EFSA: Conclusion on the peer review of the pesticide risk assessment of the active substance isopyrazam. In: EFSA Journal. 10, 2012, doi:10.2903/j.efsa.2012.2600.

[EPA-5] EPA: Pesticid Fact Sheet Isopyrazam (PDF; 6,4 MB), 5. Oktober 2011.

[6] Durchführungsverordnung (EU) Nr. 1037/2012 der Kommission vom 7. November 2012 zur Genehmigung des Wirkstoffs Isopyrazam (PDF) gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1107/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln und zur Änderung des Anhangs der Durchführungsverordnung (EU) Nr. 540/2011 der Kommission.

[7] Durchführungsverordnung (EU) 2022/782 der Kommission vom 18. Mai 2022 zum Widerruf der Genehmigung für den Wirkstoff Isopyrazam gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1107/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln, zur Änderung der Durchführungsverordnung (EU) Nr. 540/2011 der Kommission und zur Aufhebung der Durchführungsverordnung (EU) Nr. 1037/2012.

[PSM-8] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Isopyrazam in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 6. April 2023.

[9] Chemie.de: Syngenta erhält für Pflanzenschutzmittel Isopyrazam erste Zulassung in Europa, 1. April 2010.