Isoprothiolan

Strukturformel
Allgemeines
Name	Isoprothiolan
Andere Namen	Diisopropyl-2-(1,3-dithiolan-2-yliden)malonat; Fuji-one;
Summenformel	C12H18O4S2
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle[1]; in technischer Qualität: gelber Feststoff[1];
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	610-537-8
ECHA-InfoCard	100.124.256
PubChem	39681
ChemSpider	36283
Wikidata	Q18816455
Eigenschaften
Molare Masse	290,40 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	54–54,5 °C[1]; 50–51 °C (technische Qualität)[1];
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,054 g·l−1 bei 25 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung
H- und P-Sätze	H: 302
	P: keine P-Sätze[2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Isoprothiolan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Dithiolane und ein 1974 von Nihon Nōyaku eingeführtes Fungizid.[3] Isoprothiolan besitzt eine auffällige Keten-dithioacetal-Struktur.

Gewinnung und Darstellung

Isoprothiolan kann ausgehend von Diisopropylmalonat dargestellt werden, welches unter Anwesenheit von Natriumhydrid mit Kohlenstoffdisulfid reagiert. Das Produkt reagiert weiter mit 1,2-Dibromethan zu Isoprothiolan.[4]

Verwendung

Isoprothiolan ist ein systemisches Fungizid mit kurativer und protektiver Wirkung. Der Wirkstoff wird im Reisbau gegen verschiedene Pilzerkrankungen wie den Reisbrandpilz verwendet.[5][1]

Außerdem dient es der Behandlung des Fettlebersyndroms beim Rind.[6]

Zulassung

In den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[7]

Einzelnachweise

Eintrag zu Isoprothiolan. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 8. Januar 2015.
Datenblatt Isoprothiolane bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Mai 2017 (PDF).
Hiroki Ota: Historical Development of Pesticides in Japan S. 80–81.
Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 734 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Takashi Hirooka, Yukio Miyagi, Fujio Araki, Hitoshi Kunoh, Hiroshi Ishizaki: The effect of isoprothiolane on the emergence of infection pegs from appressoria of Pyricularia oryzae. In: Pesticide Science. Band 13, Nr. 4, August 1982, S. 379–386, doi:10.1002/ps.2780130407.
Y. Shimada, H. Katamoto, S. Ishida, K. Kobayashi, H. Tohzyoh: Therapeutic effect of isoprothiolane on bovine fat necrosis. In: Nihon juigaku zasshi. The Japanese journal of veterinary science. Band 50, Nummer 5, Oktober 1988, S. 1017–1024. PMID 3199611.
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Isoprothiolane in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 26. März 2016.

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[roempp-1] Eintrag zu Isoprothiolan. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 8. Januar 2015.

[Sigma-2] Datenblatt Isoprothiolane bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Mai 2017 (PDF).

[ohta-3] Hiroki Ota: Historical Development of Pesticides in Japan S. 80–81.

[unger-4] Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 734 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[5] Takashi Hirooka, Yukio Miyagi, Fujio Araki, Hitoshi Kunoh, Hiroshi Ishizaki: The effect of isoprothiolane on the emergence of infection pegs from appressoria of Pyricularia oryzae. In: Pesticide Science. Band 13, Nr. 4, August 1982, S. 379–386, doi:10.1002/ps.2780130407.

[6] Y. Shimada, H. Katamoto, S. Ishida, K. Kobayashi, H. Tohzyoh: Therapeutic effect of isoprothiolane on bovine fat necrosis. In: Nihon juigaku zasshi. The Japanese journal of veterinary science. Band 50, Nummer 5, Oktober 1988, S. 1017–1024. PMID 3199611.

[7] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Isoprothiolane in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 26. März 2016.