2-Propanol

2-Propanol (IUPAC-Name Propan-2-ol), auch als Isopropylalkohol oder Isopropanol (abgekürzt IPA) bekannt, ist der einfachste nichtcyclische sekundäre Alkohol und ein einwertiger Alkohol.

Strukturformel
Struktur von 2-Propanol
Allgemeines
Name 2-Propanol
Andere Namen
  • Propan-2-ol (IUPAC)
  • Propanol-2
  • Isopropanol
  • i-PrOH
  • i-Propanol
  • iso-Propanol
  • Isopropylalkohol (IPA)
  • sekundärer Propylalkohol
  • sek-Propanol
  • Persprit
  • Petrohol
  • Petrosol
  • Dimethylcarbinol
  • β-Hydroxypropan
  • Propol
  • Alcohol isopropylicus
  • ISOPROPYL ALCOHOL (INCI)[1]
Summenformel C3H8O
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit charakteristischem, alkoholartigem Geruch[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 67-63-0
EG-Nummer 200-661-7
ECHA-InfoCard 100.000.601
PubChem 3776
ChemSpider 3644
DrugBank DB02325
Wikidata Q16392
Eigenschaften
Molare Masse 60,10 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,78 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

−88 °C[2]

Siedepunkt

82 °C[2]

Dampfdruck

42,6 hPa (20 °C)[2]

Löslichkeit

vollständig mischbar mit Wasser,[2] Ethanol, Aceton, Chloroform, Benzol

Brechungsindex

1,37927 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​319​‐​336
P: 210​‐​240​‐​305+351+338​‐​403+233[2]
MAK
  • DFG: 200 ml·m−3 bzw. 500 mg·m−3[2]
  • Schweiz: 200 ml·m−3 bzw. 500 mg·m−3[5]
Toxikologische Daten
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0
  • −318,1 kJ·mol−1 (Flüssigkeit)[8]
  • −272,6 kJ·mol−1 (Gas)[8]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorkommen
Äpfel

Natürlich kommt 2-Propanol in Äpfeln (Malus domestica) und Pelargonien (Pelargonium graveolens) vor.[9][10]

Darstellung und Gewinnung

Großtechnisch hergestellt wird 2-Propanol durch Hydratisierung von Propen an sauren Ionentauscherharzen als Katalysator:

Synthese von Isopropanol durch säurekatalysierte Hydratation von Propen
Synthese von Isopropanol durch säurekatalysierte Hydratation von Propen

Alternativ kann 2-Propanol durch katalytische Hydrierung von Aceton gewonnen werden:

2-Propanol synthesis
2-Propanol synthesis

Durch Umkehrung der zweiten Reaktion wird großtechnisch Aceton aus Isopropanol durch Oxidehydrierung erzeugt, d. h. Dehydrierung mit gleichzeitiger Oxidation des entstandenen Wasserstoffs mit Sauerstoff zu Wasser.

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Isopropanol ist eine farblose, leicht flüchtige und brennbare Flüssigkeit, die einen leicht süßlichen, stechenden Geruch besitzt – dieser ist charakteristisch und erinnert an Krankenhäuser und Arztpraxen, da Isopropanol Bestandteil vieler Desinfektionsmittel ist. Bei −88 °C erstarrt die Flüssigkeit zu einem farblosen Feststoff. Der Siedepunkt unter Normaldruck liegt bei 82 °C. Isopropanol ist mit Wasser in jedem Verhältnis homogen mischbar und bildet ein konstant siedendes (azeotropes) Gemisch bei 80,4 °C und 12,1 % Wasseranteil. Die Verbindung bildet mit einer Reihe weiterer Lösungsmittel azeotrop siedende Gemische. Die azeotropen Zusammensetzungen und Siedepunkte finden sich in der folgenden Tabelle. Mit Methanol, Ethanol, 1-Propanol, n-Butanol, iso-Butanol, sec-Butanol, Cyclohexanol, Ethandiol, Ethylbenzol, Aceton, Diethylether, 1,4-Dioxan, Methylacetat und Dimethylformamid werden keine Azeotrope gebildet.[11]

Azeotrope mit verschiedenen Lösungsmitteln[11]
Lösungsmittel n-Pentann-Hexann-Heptann-OctanCyclohexanBenzolToluol
Gehalt Isopropanol in Ma.-%6235184323369
Siedepunkt in °C35637682697281
Lösungsmittel MethylethylketonDiisopropyletherEthylacetatIsopropylacetatAcetonitrilChloroformTetrachlorkohlenstoff
Gehalt Isopropanol in Ma.-%3215255248418
Siedepunkt in °C78667580756169

Thermodynamische Eigenschaften

Die Dampfdruckkurve ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,57795, B = 1221,423 und C = −87,474 im Temperaturbereich von 359,0 bis 508,24 K.[12]

Zusammenstellung der wichtigsten thermodynamischen Eigenschaften
Eigenschaft Typ Wert [Einheit] Bemerkungen
Standardbildungsenthalpie ΔfH0liquid
ΔfH0gas		 −318,2 kJ·mol−1[13]
−272,3 kJ·mol−1[13]
Standardentropie S0liquid 180,58 J·mol−1·K−1[14] als Flüssigkeit
Verbrennungsenthalpie ΔcH0liquid −2005,8 kJ·mol−1[13]
Wärmekapazität cp 161,2 J·mol−1·K−1 (25 °C)[15]
2,68 J·g−1·K−1 (25 °C)[15]
89,32 J·mol−1·K−1 (25 °C)[16]
1,49 J·g−1·K−1 (25 °C)[16]		 als Flüssigkeit

als Gas
Kritische Temperatur Tc 508,3 K[17]
Kritischer Druck pc 47,6 bar[17]
Azentrischer Faktor ωc 0,66687[18]
Schmelzenthalpie ΔfH0 5,41 kJ·mol−1[14] beim Schmelzpunkt
Verdampfungsenthalpie ΔVH0 39,85 kJ·mol−1[19] beim Normaldrucksiedepunkt

Die Temperaturabhängigkeit der Verdampfungsenthalpie lässt sich entsprechend der Gleichung ΔVH0=A·e(−αTr)(1−Tr)β (ΔVH0 in kJ/mol, Tr =(T/Tc) reduzierte Temperatur) mit A = 53,38 kJ/mol, α = −0,708, β = 0,6538 und Tc = 508,3 K im Temperaturbereich zwischen 298 K und 380 K beschreiben.[19]

Sicherheitstechnische Kenngrößen

2-Propanol bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 12 °C. Der Explosionsbereich liegt zwischen 2 Vol.-% (50 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 13,4 Vol.-% (335 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG).[20] Eine Korrelation der Explosionsgrenzen mit der Dampfdruckfunktion ergibt einen unteren Explosionspunkt von 10 °C sowie einen oberen Explosionspunkt von 39 °C. Die Explosionsgrenzen sind temperatur- und druckabhängig. Erhöhte Temperaturen führen zu einer Erweiterung des Explosionsbereiches. Eine Verringerung des Druckes führt zu einer Verkleinerung des Explosionsbereiches. Die untere Explosionsgrenze ändert sich bis zu einem Druck von 100 mbar nur wenig und steigt erst bei Drücken kleiner als 100 mbar an. Die obere Explosionsgrenze verringert sich mit sinkendem Druck analog.[21] Der maximale Explosionsdruck beträgt bei 50 °C 8,6 bar. Mit steigender Temperatur und sinkendem Ausgangsdruck sinkt der maximale Explosionsdruck.[21]

Explosionsgrenzen bei erhöhter Temperatur (gemessen bei 1013 hPa)[21]
Temperatur (°C)20100150
Untere Explosionsgrenze
(UEG)		 (Vol.-%)2,21,91,6
(g·m−3)544739
Obere Explosionsgrenze
(OEG)		 (Vol.-%)12,813,4
(g·m−3)320335
Explosionsgrenzen unter reduziertem Druck (gemessen bei 100 °C)[21]
Druck (hPa)10138006004003002502001501005025
Untere
Explosionsgrenze
(UEG)		 (Vol.-%)1,91,92,02,02,12,12,22,32,43,13,8
(g·m−3)4747495051525456597692
Obere
Explosionsgrenze
(OEG)		 (Vol.-%)13,412,812,311,811,611,611,711,711,39,56,0
(g·m−3)335320397295287290292292282237150
Maximaler Explosionsdruck und Sauerstoffgrenzkonzentration unter reduziertem Druck [21]
Druck (hPa)1013800600400200100
Maximaler Explosionsdruck (bar)bei 50 °C8,66,85,13,41,70,8
bei 100 °C7,56,04,53,01,50,8
Sauerstoffgrenzkonzentration (Vol.-%)bei 20 °C8,79,0
bei 100 °C8,18,18,38,4

Die Sauerstoffgrenzkonzentration liegt bei 20 °C bei 8,7 Vol.-%, bei 100 °C bei 8,1 Vol.-%.[21] Sie ändert sich unter reduziertem Druck nur wenig.[21] Die Grenzspaltweite wurde mit 0,99 mm bestimmt.[20] Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA.[20] Die Zündtemperatur beträgt 425 °C.[20] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2. Die elektrische Leitfähigkeit ist mit 5,8·10−6 S·m−1 eher gering.[22] In wässrigen Lösungen ändert sich der Flammpunkt mit <20 °C bis zu einem Wassergehalt von 80 Mol.-% nur wenig.[23]

Chemische Eigenschaften (Sicherheit)

2-Propanol kann, wie andere sekundäre Alkohole auch,[24] mit Luftsauerstoff explosionsfähige Peroxide bilden.[25][26][27] Als ein Oxidationsprodukt wurde Triacetontriperoxid detektiert.[27] So wurde beispielsweise in Behältern, in denen Isopropanol zehn Jahre aufbewahrt worden war, ein Peroxidgehalt von 1 % festgestellt; Peroxid-Konzentrationen bis 4,2 % wurden berichtet.[24] Die Peroxidbildung wird durch eine Lagerung bei normalen Tageslicht befördert.[27] Beim Abdestillieren von 2-Propanol bis zur Trocknung ist es deshalb zu teils schweren Unfällen gekommen. Es ist daher ratsam, Isopropanol vor dem Abdestillieren auf Peroxide zu prüfen.

Toxikologie

Die Dämpfe wirken betäubend. Der Kontakt verursacht Reizungen der Augen und der Schleimhäute. Beim Umgang sollte für ausreichende Lüftung gesorgt werden. In Tierversuchen wurden keine Hinweise auf sensibilisierende oder mutagene Eigenschaften gefunden.

Die letale Dosis beträgt 5.050 mg·kg−1 bei der Ratte (LD50 oral)[2][6] und 12.800 mg·kg−1 beim Kaninchen (LD50 dermal).[2][7]

Verwendung

Verordnungen und Zulassungen

Gemäß Richtlinie 98/8/EG[31] vom 16. Februar 1998 sollen Biozidprodukte nur noch zugelassen sein, deren Wirkstoffe im Anhang (Anhang I, IA und IB) der genannten Richtlinie (für die definierte Produktart) aufgenommen wurden. Gemäß Übergangsregelung (Art. 16 Abs. 1 der Richtlinie 98/8/EG) war das Inverkehrbringen von Biozidprodukten jedoch weiterhin zugelassen, die nicht die im Anhang der Richtlinie 98/8/EG aufgeführten Wirkstoffe enthalten, sofern diese Wirkstoffe mit Stichdatum 14. Mai 2000 bereits im Verkehr waren (auch „alte Wirkstoffe“ genannt).

Gemäß EU-Verordnung 1896/2000 vom 7. September 2000[32] mussten Hersteller, die die Aufnahme eines „alten Wirkstoffs“ in die Anhänge I, IA und IB beantragen wollten, den betreffenden Wirkstoff bis zum 28. März 2002 zur Notifizierung für die entsprechende Produktart gemeldet haben. Diese Frist wurde mit EU-Verordnung 1687/2000 vom 25. September 2002[33] bis zum 31. Januar 2003 verlängert. Die „notifizierten Wirkstoffe“ durften folgend bis zum definitiven Entscheid über Aufnahme oder Nichtaufnahme in Anhang I, IA und IB EU-Richtlinie 98/8/EG weiterhin in Verkehr bleiben.

Der Wirkstoff 2-Propanol wurde folgend für die Produktarten 1 bis 6, 9 bis 12 sowie 18 in die Liste der notifizierten Wirkstoffe aufgenommen.[34]

Mit Beschluss vom 14. August 2007[35] für die Produktart 18 (Insektizide), mit Beschluss vom 14. Oktober 2008[36] für die Produktarten 3 (Hygiene im Veterinärbereich), 5 (Trinkwasserdesinfektionsmittel) und 6 (Topf-Konservierungsmittel) sowie mit Beschluss vom 8. Februar 2010[37] für die Produktgruppen 9 bis 12 (diverse Schutzmittel) liegen Entscheide vor, den Wirkstoff 2-Propanol nicht in die entsprechende Liste (Anhang I/IA der Richtlinie 98/8/EG) für die erwähnten Produktarten aufzunehmen. Die Abgabe von Biozidprodukten, die den Wirkstoff 2-Propanol enthalten, ist somit in der EU (die Schweiz hat diese Bestimmung übernommen) für die entsprechenden Produktarten nicht mehr erlaubt. Für die Produktgruppen 1 (menschliche Hygiene), 2 (Desinfektionsmittel für den Privatbereich) und 4 (Desinfektionsmittel für den Lebens- und Futtermittelbereich) ist der Entscheid noch ausstehend.

Weil 2020 infolge der Verbreitung des Coronavirus SARS-CoV-2 in Deutschland verstärkt Desinfektionsmittel zur Händedesinfektion nachgefragt wurden und in den Apotheken und Drogeriemärkten entsprechende Präparate Anfang März 2020 praktisch nicht mehr erhältlich waren, gab am 4. März 2020 die Bundesstelle für Chemikalien als zuständige Behörde nach Abstimmung mit dem Bundesministerium für Umwelt, Naturschutz und nukleare Sicherheit die Allgemeinverfügung zur Zulassung 2-Propanol-haltiger Biozidprodukte zur hygienischen Händedesinfektion gemäß Artikel 55 Absatz 1 der Verordnung (EU) Nr. 528/2012 bekannt. Diese Allgemeinverfügung trat zum 31. August 2020 außer Kraft.[38] Nach einer Zunahme der Neuerkrankungen wurde die Maßnahme am 16. September 2020 in einer neuen Verfügung bis zum 5. April 2021 verlängert.[39]

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Einzelnachweise
  1. Eintrag zu ISOPROPYL ALCOHOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 16. Februar 2020.
  2. Eintrag zu 2-Propanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
  3. CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
  4. Eintrag zu Propan-2-ol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 67-63-0 bzw. 2-Propanol), abgerufen am 14. September 2019.
  6. Gigiena i Sanitariya. (HYSAAV). Vol. 43(1), S. 8, 1978.
  7. Raw Material Data Handbook. Vol. 1: Organic Solvents. Vol. 1, 1974, S. 100.
  8. W. M. Haynes (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 97. Auflage. (Internet-Version: 2016), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-33.
  9. 2-PROPANOL (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 11. September 2021.
  10. I-PROPANOL (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 11. September 2021.
  11. I. M. Smallwood: Handbook of organic solvent properties. Arnold, London 1996, ISBN 0-340-64578-4, S. 73–75.
  12. D. Ambrose, R. Townsend: Thermodynamic Properties of Organic Oxygen Compounds. Part 9: The Critical Properties and Vapour Pressures, above Five Atmospheres, of Six Aliphatic Alcohols. In: J. Chem. Soc. 1963, S. 3614–3625.
  13. A. Snelson, H. A. Skinner: Heats of combustion: sec-propanol, 1,4-dioxan, 1,3-dioxan and tetrahydropyran. In: Trans. Faraday Soc. 57, 1961, S. 2125–2131.
  14. R. J. L. Andon, J. F. Counsell, J. F. Martin: Thermodynamic properties of organic oxygen compounds. Part II: The thermodynamic properties from 10 to 330 K of isopropyl alcohol. In: Trans. Faraday Soc. 59, 1963, S. 1555–1558.
  15. G. Roux, D. Roberts, G. Perron, J. E. Desnoyers: Microheterogeneity in aqueous-organic solutions: heat capacities, volumes and expansibilities of some alcohols, aminoalcohol and tertiary amines in water. In: J. Solution Chem. 9, 1980, S. 629–647, doi:10.1007/BF00645894.
  16. Thermodynamics Research Center: Selected Values of Properties of Chemical Compounds. Thermodynamics Research Center, Texas A&M University, College Station, Texas 1997.
  17. M. Gude, A. S. Teja: Vapor-Liquid Critical Properties of Elements and Compounds. 4. Aliphatic Alkanols. In: J. Chem. Eng. Data. 40, 1995, S. 1025–1036; doi:10.1021/je00021a001.
  18. J. Schmidt: Auslegung von Sicherheitsventilen für Mehrzweckanlagen nach ISO 4126-10. In: Chem. Ing. Techn. 83, 2011, S. 796–812, doi:10.1002/cite.201000202.
  19. V. Majer, V. Svoboda: Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation. Blackwell Scientific Publications, Oxford 1985, S. 300.
  20. E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.
  21. D. Pawel, E. Brandes: Abschlussbericht zum Forschungsvorhaben Abhängigkeit sicherheitstechnischer Kenngrößen vom Druck unterhalb des atmosphärischen Druckes. (Memento vom 2. Dezember 2013 im Internet Archive) (PDF; 591 kB), Physikalisch-Technische Bundesanstalt (PTB), Braunschweig 1998.
  22. Technische Regel für Gefahrstoffe TRGS 727, BG RCI Merkblatt T033 Vermeidung von Zündgefahren infolge elektrostatischer Aufladungen, Stand August 2016, Jedermann-Verlag Heidelberg, ISBN 978-3-86825-103-6.
  23. H.-J. Liaw, Y. Y. Chiu: The prediction of the flash point for binary aqueous-organic solutions. In: J. Hazard. Mat. 101, 2003, S. 83–106. doi:10.1016/S0304-3894(03)00168-7.
  24. Unfälle durch Peroxide bildende Substanzen (Memento vom 4. März 2016 im Internet Archive). BG RCI (PDF; 88 kB).
  25. G. A. Mirafzal, H. E. Baumgarten: Control of peroxidizable compounds: An addendum (SAFETY). In: J. Chem. Ed. 65, 1988, S. A226, doi:10.1021/ed065pA226.
  26. T. W. Sharples: Butanol safety hazard (LTE). In: J. Chem. Ed. 61, 1984, S. 476, doi:10.1021/ed061p476.1.
  27. M.A. Cismesia: S.Vásquez Céspedes: Reconsidering the Safety Hazards Associated with Peroxide Formation in 2‑Propanol in Org. Process Res. Dev. 26 (2022) 1558–1561, doi:10.1021/acs.oprd.2c00112.
  28. Rikard Norlin, Gösta Lindberg: Synthesis of [14C] Sarin. In: Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals. Band 46, Nr. 7, 2003, S. 599–604, doi:10.1002/jlcr.699.
  29. Michael Zölffel: Das saubere Mikroskop. (PDF; 3,5 MB) Carl Zeiss.
  30. TU München: Kurzbeschreibung: Kontinuierliche Nebelkammer..
  31. Richtlinie 98/8/EG vom 16. Februar 1998 über das Inverkehrbringen von Biozid-Produkten. In: Amtsblatt der Europäischen Gemeinschaften. L 123, 24. April 1998, S. 1–63.
  32. Verordnung (EG) Nr. 1896/2000 über die erste Phase des Programms gemäß Artikel 16 Absatz 2 der Richtlinie 98/8/EG über Biozid-Produkte. In: Amtsblatt der Europäischen Gemeinschaften. L 228, 8. September 2000, S. 6.
  33. Verordnung (EG) Nr. 1687/2000 über eine zusätzliche Frist für die Notifizierung bestimmter Wirkstoffe. In: Amtsblatt der Europäischen Gemeinschaften. L 258, 26. September 2000, S. 15–16.
  34. Verordnung (EG) Nr. 2032/2003 über die zweite Phase des Zehn-Jahres-Arbeitsprogramms über das Inverkehrbringen von Biozid-Produkten. In: Amtsblatt der Europäischen Gemeinschaften. L 307, 24. November 2003, S. 1.
  35. Entscheid über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I der Richtlinie 98/8/EG. In: Amtsblatt der Europäischen Gemeinschaften. L 216, 21. August 2007, S. 17–21.
  36. Entscheid über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I, IA oder IB der Richtlinie 98/8/EG. In: Amtsblatt der Europäischen Gemeinschaften. L 251, 24. Oktober 2008, S. 16–29.
  37. Beschluss über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I der Richtlinie 98/8/EG. In: Amtsblatt der Europäischen Gemeinschaften. L 36, 9. Februar 2010, S. 36–50.
  38. Bundesanstalt für Arbeitsschutz und Arbeitsmedizin: Allgemeinverfügung zur Zulassung 2-Propanol-haltiger Biozidprodukte zur hygienischen Händedesinfektion aufgrund einer Gefahr für die öffentliche Gesundheit (Memento vom 19. März 2020 im Internet Archive) (PDF; 874 kB).
  39. Allgemeinverfügung zur Zulassung 2-Propanol-haltiger und Ethanol-haltiger Biozidprodukte zur hygienischen Händedesinfektion zur Abgabe an und Verwendung durch Verbraucher und berufsmäßige Verwender aufgrund einer Gefahr für die öffentliche Gesundheit. (PDF) Bundesanstalt für Arbeitsschutz und Arbeitsmedizin, 16. September 2020, abgerufen am 23. Oktober 2020.
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