Pentene

Pentene (auch Amylene genannt) sind Kohlenwasserstoffe mit der Summenformel C5H10, die über eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung (kurz C=C-Doppelbindung) verfügen. Sie gehören somit zur Gruppe der Alkene. Es gibt fünf konstitutionsisomere Pentene,[1] von denen Pent-2-en als cis- oder trans-Isomer vorliegen kann. Als Isomerengemisch kommen Pentene in Crackgasen und im Erdgas vor. Ein weiteres Konstitutionsisomer ist das Cyclopentan, das allerdings kein Penten ist.

Struktur und Eigenschaften
Pentene
Name Pent-1-en cis-Pent-2-en trans-Pent-2-en
Andere Namen 1-Penten,
Amylen		 (Z)-Pent-2-en
β-Amylen		 (E)-Pent-2-en
β-Amylen
Strukturformel Struktur von Pent-1-en Struktur von cis-Pent-2-en Struktur von trans-Pent-2-en
CAS-Nummer 109-67-1 627-20-3 646-04-8
109-68-2 (Isomerengemisch)
Summenformel C5H10
Molare Masse 70,13 g·mol−1
Kurzbeschreibung farblose, niedrig siedende, hochentzündliche Flüssigkeiten
Schmelzpunkt −138 °C −151,4 °C −136 °C
Siedepunkt 30 °C 36,9 °C 36,3 °C
Löslichkeit unlöslich in Wasser, leicht löslich in Ethanol und Ether
GHS-
Kennzeichnung
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol
Gefahr[2][3][4]
H- und P-Sätze 224​‐​304​‐​315​‐​319 225​‐​304​‐​315​‐​319​‐​335 224​‐​304​‐​315​‐​319​‐​335
keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
210​‐​301+310
305+351+338​‐​331		 210​‐​261​‐​301+310
305+351+338​‐​331		 210​‐​261​‐​301+310
305+351+338​‐​331
Pentene (Fortsetzung)
Name 2-Methyl-but-1-en 2-Methyl-but-2-en 3-Methyl-but-1-en
Andere Namen Isopenten 2-Methyl-but-3-en
Strukturformel Struktur von 2-Methyl-but-1-en Struktur von 2-Methyl-but-2-en Struktur von 3-Methyl-but-1-en
CAS-Nummer 563-46-2 513-35-9 563-45-1
Summenformel C5H10
Molare Masse 70,13 g·mol−1
Kurzbeschreibung farblose, niedrig siedende, hochentzündliche Flüssigkeiten
Schmelzpunkt −137,5 °C −133,8 °C −169,5 °C
Siedepunkt 31,2 °C 38,6 °C 20,1 °C
Löslichkeit unlöslich in Wasser, leicht löslich in Ethanol und Ether
GHS-
Kennzeichnung
Gefahrensymbol Gefahrensymbol
Gefahr[5]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol
Gefahr[6]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol
Gefahr[7]
H- und P-Sätze 224​‐​304 225​‐​302 224​‐​304​‐​315​‐​319​‐​335
keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
210​‐​301+310​‐​331 210 210​‐​261​‐​301+310​‐​305+351+338​‐​331

Die Dampfdruckfunktionen ergeben sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) wie folgt:

Dampfdruckfunktionen der Pentene
T (K)ABC
1-Penten[8] 285,98–303,873,910581014,294−43,367
cis-2-Penten[9] 274,74–342,033,999841069,229−42,393
trans-2-Penten[9] 274,18–341,364,030891084,165−40,158
2-Methyl-1-buten[10] 274,30–335,823,986521047,811−41,089
2-Methyl-2-buten[10] 276,19–343,744,047271098,619−39,889
3-Methyl-1-buten[9] 273,37–324,293,951261013,575−36,32

Gewinnung

Pentene sind Bestandteile in Steinkohlenteer, in Schieferöl, in Crackgasen und Crackbenzin und können durch fraktionierte Destillation gewonnen werden. Bei einer Pyrolyse von Kautschuk bildet sich unter anderen 2-Methyl-but-1-en und 2-Methyl-but-2-en.

Pentene bilden sich durch Dehydratisierung (Eliminierung von Wasser) aus Pentanolen (sog. Amylalkoholen). Auf diesem Weg lassen sich z. B. aus Fuselölen Pentene (sog. Fuselölamylen) gewinnen.

Verwendung

Pentene werden zur Synthese von Amylphenolen, Isopren und Pentanolen eingesetzt, sowie zur Polymerisation verwendet. Außerdem werden Amylene als Stabilisatoren Chloroform und Dichlormethan zugesetzt, um das unter Luft- und Lichteinfluss entstehende Phosgen abzufangen.[11]

Einzelnachweise
  1. Number of ethylene derivatives with n carbon atoms. In: The On-Line Encyclopedia of Integer Sequences. Abgerufen am 10. September 2021.
  2. Datenblatt 1-Pentene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. Mai 2011 (PDF).
  3. Datenblatt cis-2-Pentene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. Mai 2011 (PDF).
  4. Datenblatt trans-2-Pentene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. Mai 2011 (PDF).
  5. Datenblatt 2-Methyl-1-butene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. Mai 2011 (PDF).
  6. Datenblatt 2-Methyl-2-butene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. Mai 2011 (PDF).
  7. Datenblatt 3-Methyl-1-butene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. Mai 2011 (PDF).
  8. A. F. Forziati, D. L. Camin, F. D. Rossini: Density, refractive index, boiling point, and vapor pressure of eight monoolefin (1-alkene), six pentadiene, and two cyclomonoolefin hydrocarbons. In: J. Res. NBS. 45, 1950, S. 406–410.
  9. D. W. Scott, G. Waddington: Vapor Pressure of cis-2-Pentene, trans-2-Pentene and 3-Methyl-1-Butene. In: J. Am. Chem. Soc. 72, 1950, S. 4310–4311, (doi:10.1021/ja01165a542).
  10. D. W. Scott, G. Waddington, J. C. Smith, H. M. Huffman: Thermodynamic properties of three isomeric pentenes. In: J. Am. Chem. Soc. 71, 1949, S. 2767–2773 (doi:10.1021/ja01176a050).
  11. Patent DE2714836C2: Stabilisierte Methylenchloridzusammensetzung sowie deren Verwendung zur Dampfentfettung von Metallen. Angemeldet am 2. April 1977, veröffentlicht am 17. Dezember 1987, Anmelder: Stauffer Chemical Co, Erfinder: Mazin Rida Irani.
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