Isononanol

Isononanol (abgekürzt INA für Isononanolalkohol) ist der Trivialname eines Gemisches von isomeren chemische Verbindungen aus der Gruppe der primären C9-Alkohole.

Zusammensetzung

INA besteht hauptsächlich aus 3,5,5-Trimethyl-1-hexanol, isomeren Dimethyl-1-heptanolen und isomeren Methyl-1-octanolen (z. B. 7-Methyloctan-1-ol[1]). Die genaue Zusammensetzung schwankt je nach den verwendeten Ausgangsstoffen, dem angewendeten Herstellverfahren, den Reaktionsbedingungen und der Methode der Aufreinigung.

  • 3,5,5-Trimethylhexan-1-ol
    3,5,5-Trimethylhexan-1-ol
  • 7-Methyloctan-1-ol
    7-Methyloctan-1-ol

Gewinnung und Darstellung

Isononanol wird durch Hydroformylierung eines C8-reichen Olefingemisches gewonnen.[2][3]

Die weltgrößte INA-Anlage mit einer Kapazität von 400.000 t betreibt Evonik im Chemiepark Marl.[4] Im Oktober 2015 haben die BASF und Sinopec eine 180.000-t-Anlage in Maoming eröffnet, die von einem Joint Venture (BASF MPCC Company Limited) betrieben wird.[5]

Eigenschaften
Sicherheitshinweise
Name
  • Isononylalkohol
  • Isononan-1-ol
  • 1-Isononanol
CAS-Nummer

27458-94-2

EG-Nummer

248-471-3

ECHA-InfoCard

100.044.051

GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [6]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 315​‐​318
P: 280​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​315 [6]

Die Eigenschaften des Gemischs, einer farblosen Flüssigkeit mit schwachem Geruch[6], weisen aufgrund der unterschiedlichen Zusammensetzung eine Schwankungsbreite auf. Der Schmelzpunkt liegt unterhalb von −50 °C[6], der Siedepunkt bei 195–203 °C[6], der Dampfdruck beträgt 0,03 hPa (20 °C)[6]. INA ist sehr schwer löslich in Wasser (0,24 g·l−1 bei 25 °C).[6]

Verwendung

INA wird als Rohstoff für die Herstellung von Diisononylphthalat (DINP) verwendet. Dieser Phthalatweichmacher mit einer höheren Molmasse als DEHP oder DIDP hat ein besseres toxikologisches Profil als die letztgenannten.

Einzelnachweise
  1. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 7-Methyloctan-1-ol: CAS-Nummer: 2430-22-0, PubChem: 17072, ChemSpider: 16158, Wikidata: Q22668724.
  2. Stuart Patrick: Practical Guide to Polyvinyl Chloride. Smithers Rapra Publishing, 2005, ISBN 978-1-85957-511-6 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. Eintrag zu Isononanol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. November 2015.
  4. Evonik Plasticiser Alcohol 2-PH Plant, Germany
  5. BASF und SINOPEC eröffnen World-Scale-Produktionsanlage für Isononanol in Maoming/China
  6. Eintrag zu Isononanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 12. November 2015. (JavaScript erforderlich)
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