Isoguanin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Isoguanin
Andere Namen	6-Amino-1,9-dihydropurin-2-on; 6-Amino-2-oxo-purin;
Summenformel	C5H5N5O
Kurzbeschreibung	weißer bis gelblicher Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	222-157-6
ECHA-InfoCard	100.020.144
PubChem	76900
ChemSpider	69351
Wikidata	Q6085780
Eigenschaften
Molare Masse	151,13 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	>300 °C[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319
	P: 264‐280‐302+352‐337+313‐362+364‐332+313[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Isoguanin ist eine heterocyclische organische Verbindung mit einem Puringrundgerüst. Es ist ein Isomer der Nukleinbase Guanin, wobei Aminogruppe und Carbonylgruppe die Plätze tauschen. Es ist unter anderem Bestandteil des Nukleosids Isoguanosin.

Vorkommen

Isoguanin kommt jedoch nachweislich in der Krotonbohne, in Schmetterlingsflügeln (Prioneris thestylis) und in einem Weichtier vor. Es wurde in RNA aus Mäuseleberproben sowie in menschlichem Urin und Liquor identifiziert und quantifiziert.[4]

Verwendung

Isoguanin wird zusammen mit Isocytosin zur Untersuchung von ungewöhnlichen Basenpaarungen in der DNA herangezogen.[5][6][7]

Isoguanin-Isocytosin-Basenpaarung

Einzelnachweise

Eintrag zu Isoguanine, >98.0% bei TCI Europe, abgerufen am 15. Januar 2022.
Eintrag zu Isoguanine bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 15. Januar 2022 (PDF).
David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics: A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data. CRC Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5 (books.google.com).
Allan Weimann, George McLeod, Trine Henriksen, Vanja Cejvanovic, Henrik E. Poulsen: Identification and quantification of isoguanosine in humans and mice. In: Scandinavian Journal of Clinical and Laboratory Investigation. Band 79, Nr. 4, 2019, S. 225–232, doi:10.1080/00365513.2019.1585566, PMID 30888208.
Andrzej Jaworski, Józef S. Kwiatkowski, Bogdan Lesyng: „Why isoguanine and isocytosine are not the components of the genetic code“, International Journal of Quantum Chemistry, Supplement: Proceedings of the International Symposium on Quantum Biology and Quantum Pharmacology, 1985, 28 (Supplement S12), S. 209–216 (doi:10.1002/qua.560280720).
Christopher Roberts, Rajanikanth Bandaru, Christopher Switzer: „Theoretical and Experimental Study of Isoguanine and Isocytosine: Base Pairing in an Expanded Genetic System“, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119 (20), S. 4640–4649 (doi:10.1021/ja970123s).
Xiang-Lei Yang, Hiroshi Sugiyama, Shuji Ikeda, Isao Saito, Andrew H.-J. Wang: „Structural Studies of a Stable Parallel-Stranded DNA Duplex Incorporating Isoguanine:Cytosine and Isocytosine:Guanine Basepairs by Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy“, Biophys. J., 1998, 75 (3), S. 1163–1171 (PMID 9726918; PMC 1299791 (freier Volltext); doi:10.1016/S0006-3495(98)74035-4).

Weblinks

Eintrag zu Isoguanine in der Human Metabolome Database (HMDB), abgerufen am 30. Oktober 2013.

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[TCI-1] Eintrag zu Isoguanine, >98.0% bei TCI Europe, abgerufen am 15. Januar 2022.

[TRC-2] Eintrag zu Isoguanine bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 15. Januar 2022 (PDF).

[3] David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics: A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data. CRC Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5 (books.google.com).

[4] Allan Weimann, George McLeod, Trine Henriksen, Vanja Cejvanovic, Henrik E. Poulsen: Identification and quantification of isoguanosine in humans and mice. In: Scandinavian Journal of Clinical and Laboratory Investigation. Band 79, Nr. 4, 2019, S. 225–232, doi:10.1080/00365513.2019.1585566, PMID 30888208.

[5] Andrzej Jaworski, Józef S. Kwiatkowski, Bogdan Lesyng: „Why isoguanine and isocytosine are not the components of the genetic code“, International Journal of Quantum Chemistry, Supplement: Proceedings of the International Symposium on Quantum Biology and Quantum Pharmacology, 1985, 28 (Supplement S12), S. 209–216 (doi:10.1002/qua.560280720).

[6] Christopher Roberts, Rajanikanth Bandaru, Christopher Switzer: „Theoretical and Experimental Study of Isoguanine and Isocytosine: Base Pairing in an Expanded Genetic System“, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119 (20), S. 4640–4649 (doi:10.1021/ja970123s).

[7] Xiang-Lei Yang, Hiroshi Sugiyama, Shuji Ikeda, Isao Saito, Andrew H.-J. Wang: „Structural Studies of a Stable Parallel-Stranded DNA Duplex Incorporating Isoguanine:Cytosine and Isocytosine:Guanine Basepairs by Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy“, Biophys. J., 1998, 75 (3), S. 1163–1171 (PMID 9726918; PMC 1299791 (freier Volltext); doi:10.1016/S0006-3495(98)74035-4).