Isocytosin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Isocytosin
Andere Namen	2-Amino-pyrimidin-4-on
Summenformel	C4H5N3O
Kurzbeschreibung	weiße Prismen[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	203-592-0
ECHA-InfoCard	100.003.266
PubChem	66950
Wikidata	Q10859790
Eigenschaften
Molare Masse	111,10 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	276 °C[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung
H- und P-Sätze	H: 302‐319
	P: 305+351+338[2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Isocytosin ist eine heterocyclische organische Verbindung mit einem Pyrimidingrundgerüst. Es ist ein Isomer der Nukleinbase Cytosin, wobei Aminogruppe und Carbonylgruppe die Plätze tauschen. Es ist unter anderem Bestandteil der Nukleoside Isocytidin und Pseudoisocytidin.

Darstellung

Isocytosin lässt sich durch Kondensation von Guanidinhydrochlorid mit 3-Oxopropansäure („Formylessigsäure“, C₃H₄O₃) erhalten. Die C₃-Komponente ist jedoch in diesem Fall nicht lagerfähig und wurde daher durch Äpfelsäure ersetzt. Diese wird in konzentrierter Schwefelsäure unter Wasserabspaltung decarbonyliert, verliert also Kohlenmonoxid. Die in situ gebildete 3-Oxopropansäure kondensiert mit dem Guanidin in der schwefelsauren Lösung unter zweifacher Abspaltung von Wasser.[1]

Synthese von Isocytosin aus Äpfelsäure über 3-Oxopropansäure

Eigenschaften

Isocytosin bildet weiße Prismen mit einem Schmelzpunkt von 276 °C.[1] Es ist tautomer und kristallisiert im 1:1-Verhältnis einer 1H- und einer 3H-Variante.[3]

Verwendung

Isocytosin wird zusammen mit Isoguanin zur Untersuchung von ungewöhnlichen Basenpaarungen in der DNA herangezogen.[4][5][6]

Isoguanin-Isocytosin-Basenpaarung

Einzelnachweise

William T. Caldwell, Harry B. Kime: „A New Synthesis of Isocytosine“, J. Am. Chem. Soc., 1940, 62 (9), S. 2365–2365 (doi:10.1021/ja01866a028).
Datenblatt Isocytosine, ≥99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. Oktober 2013 (PDF).
Martin Dračínský, Petr Jansa, Kari Ahonen, Miloš Buděšínský: „Tautomerism and the Protonation/Deprotonation of Isocytosine in Liquid- and Solid-States Studied by NMR Spectroscopy and Theoretical Calculations“, European Journal of Organic Chemistry, 2011, 2011 (8), S. 1544–1551 (doi:10.1002/ejoc.201001534).
Andrzej Jaworski, Józef S. Kwiatkowski, Bogdan Lesyng: „Why isoguanine and isocytosine are not the components of the genetic code“, International Journal of Quantum Chemistry, Supplement: Proceedings of the International Symposium on Quantum Biology and Quantum Pharmacology, 1985, 28 (Supplement S12), S. 209–216 (doi:10.1002/qua.560280720).
Christopher Roberts, Rajanikanth Bandaru, Christopher Switzer: „Theoretical and Experimental Study of Isoguanine and Isocytosine: Base Pairing in an Expanded Genetic System“, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119 (20), S. 4640–4649 (doi:10.1021/ja970123s).
Xiang-Lei Yang, Hiroshi Sugiyama, Shuji Ikeda, Isao Saito, Andrew H.-J. Wang: „Structural Studies of a Stable Parallel-Stranded DNA Duplex Incorporating Isoguanine:Cytosine and Isocytosine:Guanine Basepairs by Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy“, Biophys. J., 1998, 75 (3), S. 1163–1171 (PMID 9726918; PMC 1299791 (freier Volltext); doi:10.1016/S0006-3495(98)74035-4).

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[Synthesis_Isocytosine-1] William T. Caldwell, Harry B. Kime: „A New Synthesis of Isocytosine“, J. Am. Chem. Soc., 1940, 62 (9), S. 2365–2365 (doi:10.1021/ja01866a028).

[Sigma-2] Datenblatt Isocytosine, ≥99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. Oktober 2013 (PDF).

[3] Martin Dračínský, Petr Jansa, Kari Ahonen, Miloš Buděšínský: „Tautomerism and the Protonation/Deprotonation of Isocytosine in Liquid- and Solid-States Studied by NMR Spectroscopy and Theoretical Calculations“, European Journal of Organic Chemistry, 2011, 2011 (8), S. 1544–1551 (doi:10.1002/ejoc.201001534).

[4] Andrzej Jaworski, Józef S. Kwiatkowski, Bogdan Lesyng: „Why isoguanine and isocytosine are not the components of the genetic code“, International Journal of Quantum Chemistry, Supplement: Proceedings of the International Symposium on Quantum Biology and Quantum Pharmacology, 1985, 28 (Supplement S12), S. 209–216 (doi:10.1002/qua.560280720).

[5] Christopher Roberts, Rajanikanth Bandaru, Christopher Switzer: „Theoretical and Experimental Study of Isoguanine and Isocytosine: Base Pairing in an Expanded Genetic System“, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119 (20), S. 4640–4649 (doi:10.1021/ja970123s).

[6] Xiang-Lei Yang, Hiroshi Sugiyama, Shuji Ikeda, Isao Saito, Andrew H.-J. Wang: „Structural Studies of a Stable Parallel-Stranded DNA Duplex Incorporating Isoguanine:Cytosine and Isocytosine:Guanine Basepairs by Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy“, Biophys. J., 1998, 75 (3), S. 1163–1171 (PMID 9726918; PMC 1299791 (freier Volltext); doi:10.1016/S0006-3495(98)74035-4).