Isocoffein

Strukturformel
Allgemeines
Name	Isocoffein
Andere Namen	1,3,9-Trimethylxanthin; 2,6-Dihydroxy-1,3,9-trimethylpurin; 1,3,9-Trimethyl-2,6-dioxypurin;
Summenformel	C8H10N4O2
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	208-267-7
ECHA-InfoCard	100.007.517
PubChem	1326
Wikidata	Q1674397
Eigenschaften
Molare Masse	194,19 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	286 °C (Zersetzung)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Isocoffein (1,3,9-Trimethylxanthin) ist eine chemische Verbindung, welche vom Coffein (1,3,7-Trimethylxanthin) nur durch die Stellung einer Methylgruppe abweicht. Dadurch ist die äußere Struktur des Moleküls verändert und die pharmakologische Wirkung daher deutlich unterschiedlich zum Coffein.

Isocoffein wirkt viel schwächer, die Muskelstarre bleibt aus und die tetanischen Erscheinungen treten gegenüber der Lähmung in den Hintergrund. Isocoffein wirkt im Gegensatz zum Coffein nur schwach diuretisch.

Es ist ein Adenosin-Rezeptor-Antagonist.[1]

Eigenschaften

Isocoffein kristallisiert im monoklinen Kristallsystem in der Raumgruppe P2₁/n (Raumgruppen-Nr. 14, Stellung 2)Vorlage:Raumgruppe/14.2 mit den Gitterparametern a = 771,7 pm, b = 791,5 pm, c = 1364,6 pm und β = 92,86°. In der Elementarzelle befinden sich vier Formeleinheiten.[2]

Literatur

S. Fränkel: Die Arzneimittel-Synthese auf Grundlage der Beziehungen zwischen chemischem Aufbau und Wirkung. 5., umgearbeitete Aufl., Julius Springer, Berlin, 1921.

Einzelnachweise

Datenblatt 1,3,9-Trimethylxanthine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. Mai 2011 (PDF).
H. Rasmussen, E. Sletten: The Crystal and Electronic Structure of Isocoffeine, (1,3,9-Trimethyl-2,6-dioxypurine), in: Acta Chem. Scand., 1973, 27, S. 2757–2768. (PDF; 1,1 MB).

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[Sigma-1] Datenblatt 1,3,9-Trimethylxanthine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. Mai 2011 (PDF).

[Rasmussen-2] H. Rasmussen, E. Sletten: The Crystal and Electronic Structure of Isocoffeine, (1,3,9-Trimethyl-2,6-dioxypurine), in: Acta Chem. Scand., 1973, 27, S. 2757–2768. (PDF; 1,1 MB).