Isobuttersäureester

Die Isobuttersäureester (auch Isobutansäureester; ferner auch Isobutyrate oder Isobutanoate) zeichnen sich – im Gegensatz zu ihrer Stammverbindung Isobuttersäure – durch ihre wohlriechenden fruchtartigen Geruchsnoten aus. Sie zählen zu den Carbonsäureestern. Ihre Isomere sind die Buttersäureester.

Buttersäureester (oben) und Isobuttersäureester (unten). R ist ein Organyl-Rest (Alkyl-Rest, Alkenyl-Rest, Aryl-Rest, Arylalkyl-Rest etc.).

Herstellung

Ihre Herstellung erfolgt:

aus Isobuttersäure und dem betreffenden Alkohol in Gegenwart einer Mineralsäure als Katalysator
durch Umsetzung des entsprechenden Säurechlorids bzw. Säureanhydrids mit dem betreffenden Alkohol

Vorkommen und Eigenschaften

Die niedermolekularen Isobuttersäureester sind farblose, flüchtige, brennbare Substanzen, die in Wasser unlöslich, aber mit organischen Lösungsmitteln mischbar sind.

Die einzelnen Ester können hinsichtlich ihrer Geruchsnote teilweise einzelnen Früchten zugeordnet werden:

Isobuttersäuremethylester (Methylisobutyrat) – Ananas, Apfel, Aprikose[1]
Isobuttersäureethylester (Ethylisobutyrat) – Ananas[2]
Isobuttersäurepropylester (Propylisobutyrat) – Ananas[3]
Isobuttersäurebutylester (Butylisobutyrat) – Apfel, Banane[4]
Isobuttersäureisopentylester (Isopentylisobutyrat)
Isobuttersäureoctylester (Octylisobutyrat) – Petersilie, Farnwurzel[5]
Isobuttersäurebenzylester (Benzylisobutyrat) – Jasmin/Erdbeere[6]

Weblinks

Commons: Isobuttersäureester – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2004, ISBN 1-4200-3787-0, S. 1215 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Eintrag zu Isobuttersäureethylester in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Dezember 2018. (JavaScript erforderlich)
George A. Burdock: Fenaroli’s Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2001, ISBN 978-1-4398-6327-5, S. 1551 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4200-9086-4, S. 209 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2004, ISBN 978-1-4200-3787-6, S. 1444 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
George A. Burdock: Fenaroli’s Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2004, ISBN 978-1-4200-3787-6, S. 152 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[1] George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2004, ISBN 1-4200-3787-0, S. 1215 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[2] Eintrag zu Isobuttersäureethylester in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Dezember 2018. (JavaScript erforderlich)

[Burdock1551-3] George A. Burdock: Fenaroli’s Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2001, ISBN 978-1-4398-6327-5, S. 1551 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[4] George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4200-9086-4, S. 209 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[5] George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2004, ISBN 978-1-4200-3787-6, S. 1444 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Burdock152-6] George A. Burdock: Fenaroli’s Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2004, ISBN 978-1-4200-3787-6, S. 152 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).