Isobornylacetat

Isobornylacetat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester und ist isomer zu Essigsäurebornylester. Es kommt in einer Reihe von ätherischen Ölen vor[6] und ist der Ethylester des Terpens Isoborneol.

Strukturformel
Strukturformel von Isobornylacetat
Allgemeines
Name Isobornylacetat
Andere Namen
  • Essigsäureisobornylester
  • exo-2-Bornylacetat
  • exo-1,7,7-Trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-ylacetat
  • 2-Acetoxy-1,7,7-trimethyl-bicyclo[2.2.1]heptan
  • ISOBORNYL ACETATE (INCI)[1]
Summenformel C12H20O2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 125-12-2 (±)-Isobornylacetat
  • 28974-17-6 (1R,2R,4R)-Isobornylacetat
  • 71424-71-0 (1S,2S,4S)-Isobornylacetat
EG-Nummer 204-727-6
ECHA-InfoCard 100.004.298
PubChem 637531
Wikidata Q425010
Eigenschaften
Molare Masse 196,29 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,98 g·cm−3[2]

Siedepunkt

215 °C[2]

Dampfdruck

0,13 mbar (20 °C)[2]

Löslichkeit
  • sehr schwer löslich in Wasser (ca. 0,16 g·l−1 bei 20 °C)[2]
  • gut löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln[3]
Brechungsindex

1,4635 (20 °C)[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315
P: 302+352[2]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Isomere

Isobornylacetat ist immer exo-konfiguriert, die endo-Konfiguration wird als Bornylacetat bzw. Essigsäurebornylester bezeichnet. Es existieren zwei isomere Formen, (−)- und (+)-Isobornylacetat [Synonyme: (1S,2S,4S)- bzw. (1R,2R,4R)-Bornylacetat], die häufig als 1:1-Gemisch (Racemat) vorkommen.

Gewinnung und Darstellung

Isobornylacetat wird aus Camphen dargestellt, wobei pro Jahr mehr als 1000 Tonnen produziert werden.[3]

Eigenschaften

Isobornylacetat ist eine farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch, welche sehr schlecht löslich in Wasser ist. Sie besitzt eine dynamische Viskosität von 8,5 mPa·s bei 20 °C.[2]

Verwendung

Isobornylacetat ist in Riechstoffkompositionen (Badepräparate, Seifenparfüms, Sprays) enthalten und dient als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Campher.[2]

α-Pinen wird protoniert; durch Wagner-Meerwein-Umlagerung wird es zum Carboniumion umgelagert. Dieses reagiert mit Natriumacetat zu Isobornylacetat, welches anschließend zum Isoborneol hydrolysiert und zum Schluss zum Campher oxidiert wird.

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Isobornylacetat können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 88 °C, Zündtemperatur 430 °C) bilden.[2]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu ISOBORNYL ACETATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 11. Dezember 2021.
  2. Eintrag zu Isobornylacetat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Februar 2017. (JavaScript erforderlich)
  3. Toxikologische Bewertung von Isobornylacetat (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 26. August 2010.
  4. Datenblatt Isobornyl acetate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. August 2010 (PDF).
  5. Datenblatt Isobornylacetat bei Merck, abgerufen am 6. April 2011.
  6. Karl‐Georg Fahlbusch, Franz‐Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg: Flavors and Fragrances. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Band 15, 2012, S. 111, doi:10.1002/14356007.a11_141.
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