Isobenzofuran
Isobenzofuran ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der bicyclischen Heteroaromaten und ist das Sauerstoff-Analogon des Isoindols. Es ist aufgebaut aus einem Furanring und einem anellierten Benzolring. Es ist isomer zu Benzofuran.
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Isobenzofuran | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C8H6O | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 118,13 g·mol−1 | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||
Darstellung und Eigenschaften
Isobenzofuran ist durch seine Elektronenkonfiguration wesentlich instabiler als Benzofuran. Es kann durch Vakuum-Pyrolyse von Benzo[b]-7-oxa-bicyclo[2.2.1]hept-2-en gebildet werden und polymerisiert selbst bei tiefen Temperaturen rasch.[2]
![Darstellung von Isobenzofuran aus Benzo[b]-7-oxa-bicyclo[2.2.1]hept-2-en](../I/Synthesis_of_Isobenzofuran.svg.png.webp)
Die Verbindung ist die Grundstruktur einiger anderer natürlicher und künstlicher organischer Verbindungen, von denen die 1,3-Diaryl-substituierten (wie 1,3-Diphenylisobenzofuran) die stabilsten sind.[3]
Einzelnachweise
- Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- Theophil Eicher, Siegfried Hauptmann, Andreas Speicher: The Chemistry of Heterocycles: Structures, Reactions, Synthesis, and Applications. John Wiley & Sons, 2013, ISBN 978-3-527-66987-5, S. 84 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- John A. Joule, Keith Mills: Heterocyclic Chemistry. John Wiley & Sons, 2010, ISBN 0-470-68597-2, S. 451 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
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