Iscotrizinol

Iscotrizinol (USAN[3]) ist eine organisch-chemische Verbindung.

Strukturformel
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name Iscotrizinol
Andere Namen
  • Bis(2-ethylhexyl)-4,4′-{[6-({4-[(2-methyl-2-propanyl)carbamoyl]phenyl}amino)­1,3,5-triazin-2,4-diyl]diimino}dibenzoat (IUPAC)
  • 4,6-Bis[4-(2-ethylhexyloxycarbonyl)anilino]-2-[4-(tert-butylaminocarbonyl)anilino]-1,3,5-triazin
  • DIETHYLHEXYL BUTAMIDO TRIAZONE (INCI)[1]
  • Diethylhexylbutamidotriazon
Summenformel C44H59N7O5
Kurzbeschreibung

hellgelbes bis beiges, kristallines Pulver[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 154702-15-5
EG-Nummer 421-450-8
ECHA-InfoCard 100.102.002
PubChem 9810816
ChemSpider 7986571
DrugBank DB15468
Wikidata Q6079473
Eigenschaften
Molare Masse 765,98 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Struktur

Das Molekül weist zwei Stereozentren auf, es existieren drei Stereoisomere:

  • (R,R)-Form,
  • (S,S)-Form und
  • meso-Form.

Eigenschaften und Verwendung

Iscotrizinol wird in Sonnenschutzmitteln verwendet, um UVB- und einen Teil der UVA-Strahlung zu absorbieren.[4] Der beste Schutz liegt bei 310 nm vor.[5] Es ist eines der photostabilsten chemischen Sonnenschutzmittel, das heute bekannt ist, da es 25 Stunden benötigt, um 10 % seiner Lichtschutzfähigkeit zu verlieren.[6] Es wird als Uvasorb HEB von 3V Sigma vermarktet.

Risikobewertung

Iscotrizinol wurde 2015 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Iscotrizinol waren die Besorgnisse bezüglich Umweltexposition und weit verbreiteter Verwendung sowie der Gefahren ausgehend von einer möglichen Zuordnung zur Gruppe der PBT/vPvB-Stoffe. Die Neubewertung fand ab 2015 statt und wurde von Deutschland durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht.[7][8]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu DIETHYLHEXYL BUTAMIDO TRIAZONE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. Januar 2020.
  2. Datenblatt Iscotrizinol, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. Januar 2020 (PDF).
  3. Statement on a nonproprietary name adopted by the USAN Council (PDF).
  4. incidecoder.com: Diethylhexyl Butamido Triazone
  5. C. Couteau, M. Pommier, E. Paparis, LJ. Coiffard: Study of the efficacy of 18 sun filters authorized in European Union tested in vitro. In: Pharmazie. 62. Jahrgang, Juni 2007, S. 449–452, doi:10.1691/ph.2007.6.6247, PMID 17663193 (englisch).
  6. C. Couteau, A. Faure, J. Fortin, E. Paparis, LJ. Coiffard: Study of the photostability of 18 sunscreens in creams by measuring the SPF in vitro. In: Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis. 44. Jahrgang, Mai 2007, S. 270–273, doi:10.1016/j.jpba.2007.01.052 (englisch).
  7. Europäische Chemikalienagentur (ECHA): Substance Evaluation Conclusion and Evaluation Report.
  8. Community rolling action plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): bis(2-ethylhexyl) 4,4’-{6-[4-tert-butylcarbamoyl)anilino]-1,3,5-triazine-2,4-diyldiimino}dibenzoate Vorlage:Linktext-Check/Apostroph, abgerufen am 28. November 2023.
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