Iridin

Iridin ist ein Glucosid des Irigenins.

Strukturformel
Struktur von Iridin
Allgemeines
Name Iridin
Andere Namen
  • Irigenin-7-O-β-glucopyranosid
  • 7-(Glucosyloxy)-3′,5-dihydroxy-4′,5′,6-trimethoxyisoflavon
Summenformel C24H26O13
Kurzbeschreibung

farblose Nadeln[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 491-74-7
PubChem 5281777
ChemSpider 4445090
Wikidata Q419014
Eigenschaften
Molare Masse 522,46 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

208 °C[1]

Löslichkeit

löslich in Wasser und Alkohol[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorkommen
Iris-Blüte (Iris germanica)

Iridin und sein Aglycon Irigenin zählen zu den Isoflavonen und kommen gemeinsam in den Wurzeln von Iris-Arten (Iris florentina, Iris germanica, Iris pallida) und in Belamcanda chinensis vor.[1][4][5]

Chemie und Eigenschaften

Iridin bildet feine, weiße, bei 208 °C schmelzende Nadeln, die sich gut in Wasser und Ethanol lösen.[2] Es ist chemisch ein Glycosid mit dem Isoflavon-Derivat Irigenin als Aglycon, an welches Glucose O-glycosidisch gebunden ist. Der Name Iridin darf nicht mit der Naturstoffgruppe der Iridoide verwechselt werden, da deren Biosynthese anders verläuft.

Struktur des Aglycons Irigenin

Weitere Bezeichnungen

Als Iridin wird auch ein Weichharz aus dem alkoholischen Auszug von Iris versicolor sowie ein Protamin aus dem Sperma der Regenbogenforelle bezeichnet.[1]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu Irigenin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Dezember 2014.
  2. E. A. Schmidt: Ausführliches Lehrbuch der pharmaceutischen Chemie. 2. Auflage, Vieweg, 1901.
  3. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. Atta-ur-Rahman, S. Nasim, I. Baig, I. Ara Jahan, B. Sener, I. Orhan, M.I. Choudhary: Isoflavonoid glycosides from the rhizomes of Iris germanica. Chem Pharm Bull, 50, 2002, 1100–1102. doi:10.1248/cpb.50.1100
  5. T. Akashi, M. Ishizaki, T. Aoki, S. Ayabe: Isoflavonoid production by adventitious-root cultures of Iris germanica (Iridaceae). Plant Biotechnology 22, 2005, 207–215. doi:10.5511/plantbiotechnology.22.207
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