Indoxacarb

Strukturformel
	1:1-Gemisch aus (R)-Form (links) und (S)-Form (rechts)
Allgemeines
Name	Indoxacarb
Andere Namen	(RS)-Methyl-7-chlor-2,3,4a,5-tetrahydro-2-[methoxycarbonyl-(4-trifluormethoxyphenyl)carbamoyl]indeno[1,2-e][1,3,4]oxadiazin-4a-carboxylat
Summenformel	C22H17ClF3N3O7
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	604-398-2
ECHA-InfoCard	100.132.370
PubChem	9936739
ChemSpider	8112367
Wikidata	Q27286608
Eigenschaften
Molare Masse	527,83 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,44 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	88,1 °C[1]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser[1]; löslich in Dichlormethan, Aceton und Dimethylformamid[1];
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 301‐332‐372‐317‐410
	P: 273‐280‐301+310+330‐302+352‐314‐304+340+312[2]
Toxikologische Daten	268 mg·kg−1 (LD50, weibl. Ratte, oral)[2]; > 5000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[2];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Indoxacarb ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und ein 1:1-Gemisch (Racemat) zweier chemischer Verbindungen aus der Gruppe der Oxadiazine.

Darstellung

Indoxacarb kann durch eine enantioselektive Hydroxylierung des Zwischenprodukt 2-Carboalkoxy-1-indanon katalysiert durch ein Cinchona-Alkaloid gewonnen werden.[5]

Eigenschaften

Indoxacarb ist ein farbloser Feststoff, der unlöslich in Wasser ist. Das technische Produkt stellt eine 3:1-Mischung des (S)-Enantiomers, welches als Insektizid wirksam ist, und des unwirksamen (R)-Enantiomers dar.[1]

Wirkungsweise

Indoxacarb ist ein Proinsektizid, der eigentliche Wirkstoff entsteht erst durch N-Decarboxymethylierung durch Esterasen.[6] Dieser wirkt durch Blockierung der spannungsaktivierten Natriumkanäle im Nervensystem des Insekts.[7] Da Indoxacarb erst durch eine Metabolisierung aktiviert wird, ist es besonders wirksam gegen bereits Pyrethroid-resistente Insektenstämme.[8]

Verwendung

Indoxacarb wird als Insektizid verwendet und wurde im Jahr 2000 in den USA für den Hersteller DuPont zugelassen. Es wird zur Bekämpfung von Lepidoptera-Schädlingen im Larvenstadium bei Äpfel, Birnen, Kohlgemüse, Mais, Salat und Gemüse eingesetzt.[1]

Zulassung

Der Wirkstoff Indoxacarb wurde mit Wirkung vom 1. April 2006 in die Liste der in der Europäischen Union zugelassenen Pflanzenschutzwirkstoffe aufgenommen.[9] Am 19. Dezember 2021 ist diese Zulassung ausgelaufen.

Auch in der Schweiz waren Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen (Steward im Gemüse-, Obst- und Weinbau, Ammate),[10] bis der Wirkstoff per 1. Juli 2022 verboten wurde. Wegen den üblichen Übergangsfristen durften Pflanzenschutzmittel die den Wirkstoff enthalten noch bis zum 1. Oktober 2022 verkauft und bis zum 1. April 2023 angewendet werden.[11]

In der Europäischen Union ist Indoxacarb seit Anfang 2010 als Biozid-Wirkstoff zugelassen.[12] In Deutschland wurde die Zulassung als Biozid gegen Küchenschaben und Ameisen beantragt.

Einzelnachweise

EPA: Pesticide Fact Sheet
Datenblatt Indoxacarb, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 30. Dezember 2019 (PDF).
Eintrag zu indoxacarb (ISO) im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 30. Dezember 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Eintrag zu Indoxacarb in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 30. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
Toward the Manufacture of Indoxacarb, Synthesis and Chemistry of Agrochemicals VI, Kap. 17, 2002, S. 178–185, doi:10.1021/bk-2002-0800.ch017.
Alexander Grube: Totalsynthese neuer Spinosynanaloga. Cuvillier, Göttingen 2007, ISBN 3-86727-439-8, S. 28 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Robert Krieger: Hayes' Handbook of Pesticide Toxicology. Band 1. Elsevier, 2010, ISBN 3-89129-800-5, S. 106 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Bhupinder P. S. Khambay: Pyrethroid Insecticides. (PDF; 144 kB) Pesticide Outlook – April 2002, S. 52.
Richtlinie 2006/10/EG der Kommission vom 27. Januar 2006 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Forchlorfenuron und Indoxacarb
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Indoxacarb in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 6. April 2023.
Aktualisierung der genehmigten Wirkstoffe für Pflanzenschutzmittel. In: blv.admin.ch. Bundesamt für Lebensmittelsicherheit und Veterinärwesen, 1. Juli 2022, abgerufen am 28. August 2023.
Richtlinie 2009/87/EG der Kommission vom 29. Juli 2009 zur Änderung der Richtlinie 98/8/EG des Europäischen Parlaments und des Rates zwecks Aufnahme des Wirkstoffs Indoxacarb in Anhang I.

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[EPA-1] EPA: Pesticide Fact Sheet

[Sigma-2] Datenblatt Indoxacarb, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 30. Dezember 2019 (PDF).

[CLP_100.108.182-3] Eintrag zu indoxacarb (ISO) im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 30. Dezember 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[4] Eintrag zu Indoxacarb in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 30. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)

[5] Toward the Manufacture of Indoxacarb, Synthesis and Chemistry of Agrochemicals VI, Kap. 17, 2002, S. 178–185, doi:10.1021/bk-2002-0800.ch017.

[6] Alexander Grube: Totalsynthese neuer Spinosynanaloga. Cuvillier, Göttingen 2007, ISBN 3-86727-439-8, S. 28 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[hayes-7] Robert Krieger: Hayes' Handbook of Pesticide Toxicology. Band 1. Elsevier, 2010, ISBN 3-89129-800-5, S. 106 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Khambay-8] Bhupinder P. S. Khambay: Pyrethroid Insecticides. (PDF; 144 kB) Pesticide Outlook – April 2002, S. 52.

[9] Richtlinie 2006/10/EG der Kommission vom 27. Januar 2006 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Forchlorfenuron und Indoxacarb

[PSM-10] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Indoxacarb in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 6. April 2023.

[11] Aktualisierung der genehmigten Wirkstoffe für Pflanzenschutzmittel. In: blv.admin.ch. Bundesamt für Lebensmittelsicherheit und Veterinärwesen, 1. Juli 2022, abgerufen am 28. August 2023.

[12] Richtlinie 2009/87/EG der Kommission vom 29. Juli 2009 zur Änderung der Richtlinie 98/8/EG des Europäischen Parlaments und des Rates zwecks Aufnahme des Wirkstoffs Indoxacarb in Anhang I.