Indolizin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Indolizin
Andere Namen	Pyrrolo[1,2-a]pyridin
Summenformel	C8H7N
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	691-518-1
ECHA-InfoCard	100.219.195
PubChem	9230
ChemSpider	8875
Wikidata	Q910641
Eigenschaften
Molare Masse	117,15 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	75 °C[2]
Siedepunkt	205 °C[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[2]; löslich in Ethanol[2];
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar[3]
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar[3]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Indolizin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der heteraromatischen bicyclischen Verbindungen mit Brückenkopf-Stickstoff-Atom.[4]

Vorkommen

Indolizin kommt natürlich als Grundstruktur vieler Alkaloide (zum Beispiel Rotundifolin, Leurosin, Eburnin, Catharanthus-Alkaloide) vor.

Gewinnung und Darstellung

Indolizin entsteht beim Erwärmen von 2-Methylpyridin mit 2-Bromacetaldehyd[5] sowie bei der Decarboxylierung von Indolizin-2-carbonsäure[6], die aus 2-Methylpyridin und Brombrenztraubensäure zugänglich ist.[1]

Eigenschaften

Indolizin liegt in Form von nach Naphthalin riechenden, farblosen Blättchen vor, die in organischen Lösungsmitteln leicht löslich, in warmen verdünnten Säuren unter allmählicher Zersetzung löslich ist. Es ist wasserdampfflüchtig. Die salzsaure Lösung färbt einen Fichtenholzspan rot, seine Lösungen in Benzol fluoreszieren stark violett.[1]

Einzelnachweise

Lexikon der Chemie: Indolizin - Lexikon der Chemie, abgerufen am 28. Mai 2020
David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data. CRC Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5, S. 332 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
Eberhard Breitmaier, Günther Jung: Organische Chemie. Grundlagen, Stoffklassen, Reaktionen, Konzepte, Molekülstruktur. 5. Auflage. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2005, ISBN 3-13-541505-8, S. 698 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2-Bromacetaldehyd: CAS-Nummer: 17157-48-1, PubChem: 105131, ChemSpider: 94849, Wikidata: Q27115951.
Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Indolizin-2-carbonsäure: CAS-Nummer: 3189-48-8, PubChem: 595143, ChemSpider: 517364, Wikidata: Q82115916.

Weblinks

Commons: Indolizin – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

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[spektrum.de-1] Lexikon der Chemie: Indolizin - Lexikon der Chemie, abgerufen am 28. Mai 2020

[David_R._Lide-2] David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data. CRC Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5, S. 332 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[NV-3] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[4] Eberhard Breitmaier, Günther Jung: Organische Chemie. Grundlagen, Stoffklassen, Reaktionen, Konzepte, Molekülstruktur. 5. Auflage. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2005, ISBN 3-13-541505-8, S. 698 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[5] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2-Bromacetaldehyd: CAS-Nummer: 17157-48-1, PubChem: 105131, ChemSpider: 94849, Wikidata: Q27115951.

[6] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Indolizin-2-carbonsäure: CAS-Nummer: 3189-48-8, PubChem: 595143, ChemSpider: 517364, Wikidata: Q82115916.