Indazol

Indazol ist ein aromatischer Heterocyclus und bildet das Grundgerüst weniger Naturstoffe (Nigellicin, Nigellidin und Nigeglanin aus Nigella sp.).

Strukturformel
Strukturformel von Indazol
Allgemeines
Name Indazol
Andere Namen
  • 1H-Indazol
  • 1,2-Benzopyrazol
  • 1,2-Benzodiazol
  • Isoindazon
Summenformel C7H6N2
Kurzbeschreibung

beiger geruchloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 271-44-3
EG-Nummer 205-978-4
ECHA-InfoCard 100.005.436
PubChem 9221
ChemSpider 8866
Wikidata Q417106
Eigenschaften
Molare Masse 118,14 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

146–149 °C[1]

Siedepunkt

270 °C (994 hPa)[1]

Löslichkeit

löslich in heißen Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorkommen

Derivate des Indazols kommen selten in der Natur vor. Nigellicin, Nigeglanin und Nigellidin sind Naturstoffe, die den Indazolring enthalten. Nigellicin ist ein Alkaloid aus Nigella sativa L. (Schwarzkümmel) und gehört zur Substanzklasse der mesomeren Betaine. Nigeglanin wurde aus Nigella glandulifera isoliert.

Darstellung

Die Herstellung der Indazole erfolgt beispielsweise über die Indazolsynthese nach Jacobson (siehe Schema unten).[2]

Darstellung von Indazol
Darstellung von Indazol

Verwendung

Indazol hat Bedeutung für die Herstellung bestimmter Farbstoffe. Derivate des Indazols sind auch in der Pharmakologie von Interesse, so wird das 1-Benzyl-3-(3-dimethylaminopropoxy)-1H-indazol (Benzydamin) wegen seiner lokalanästhetischen und entzündungshemmenden Wirkung bei schmerzhaften Entzündungen der Schleimhäute eingesetzt.[3]

Literatur
  • Synthese (Vereinfacht, nach Jacobson): Synthesis, 1972, Issue 07, S. 375; doi:10.1055/s-1972-21885.
  • Synthesemethoden: W. Stadlbauer, in: Science of Synthesis 2002, 12, S. 227.
  • Synthesemethoden: W. Stadlbauer, in: Houben-Weyl, 1994, E8b, S. 764.
  • Übersichtsartikel (Synthese, Eigenschaften, Biol. Aktivitäten etc.): A. Schmidt, A. Beutler, B. Snovydovych: Recent Advances in the Chemistry of Indazoles. In: Eur. J. Org. Chem. 2008, S. 4073–4095.

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu 1H-Indazole bei Thermo Fisher Scientific, abgerufen am 13. Oktober 2023.
  2. P. Jacobson, M. Huber: Über Bildung von Indazolkörpern aus orthomethylierten Anilinbasen. In: Chem. Ber. Band 41, Nr. 01, 1908, S. 660–671, doi:10.1002/cber.190804101127.
  3. Harry Auterhoff: Lehrbuch der pharmazeutischen Chemie, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart 1968.
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