Indan

Strukturformel
Allgemeines
Name	Indan
Andere Namen	Hydrinden; Benzocyclopentan; 2,3-Dihydro-1H-inden;
Summenformel	C9H10
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	207-814-7
ECHA-InfoCard	100.007.105
PubChem	10326
Wikidata	Q420109
Eigenschaften
Molare Masse	118,18 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,96 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−51 °C[1]
Siedepunkt	178 °C[1]
Löslichkeit	wenig in Wasser (0,109 g/l bei 25 °C)[1]; leicht in Ethanol und Diethylether[2];
Brechungsindex	1,5378 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 226‐304
	P: 210‐301+310+331[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Indan (Betonung auf der Endsilbe: Indan) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der bizyklischen aromatischen Kohlenwasserstoffe.

Gewinnung und Darstellung

Indan kommt verbreitet im Steinkohlenteer, im Urteer und als Strukturelement in Indenharz vor. Es kann aus Inden durch eine katalytische Hydrierung über Platin-Katalysatoren mittels Wasserstoff oder durch Reduktion mit metallischen Natrium in Ethanol hergestellt werden.[2][4]

Eigenschaften

Indan ist eine farblose Flüssigkeit mit aromatischem Geruch, die bei Normaldruck bei 178 °C siedet. Die molare Verdampfungsenthalpie beträgt 49,2 kJ·mol⁻¹.[5] Der Feststoff kann in zwei polymorphen Kristallformen vorliegen. Die Umwandlungstemperatur der Form II zu Form I liegt bei −199 °C.[6] Form I schmilzt bei −51 °C.[6] Die Schmelzenthalpie beträgt 8,6 kJ·mol⁻¹, die Umwandlungsenthalpie von Form II zu Form I 0,8 kJ·mol⁻¹.[6]

Zusammenstellung der wichtigsten thermodynamischen Eigenschaften
Eigenschaft	Typ	Wert [Einheit]	Bemerkungen
Standardbildungsenthalpie	Δ_fH⁰_liquid	−11,7 kJ·mol⁻¹[5]
Standardentropie	S⁰_liquid	234,35 J·mol⁻¹·K⁻¹[6]	als Flüssigkeit
Verbrennungsenthalpie	Δ_cH⁰_liquid	−4982.5 kJ·mol⁻¹[7]
Wärmekapazität	c_p	190,25 J·mol⁻¹·K⁻¹ (25 °C)[6] 130,7 J·mol⁻¹·K⁻¹ (25 °C)[8]	als Flüssigkeit als Gas
Tripelpunkt	T_triple	221,77 K[9]
Kritische Temperatur	T_c	684,9 K[10]
Kritischer Druck	p_c	39,5 bar[10]

Die Temperaturabhängigkeit der Verdampfungsenthalpie lässt sich entsprechend der Gleichung Δ_VH⁰=A·exp(−β·T_r)(1−T_r)^β (Δ_VH⁰ in kJ/mol, T_r =(T/T_c) reduzierte Temperatur) mit A = 65,1 kJ/mol, β = 0,2866 und T_c = 684,9 K im Temperaturbereich zwischen 302 K und 339 K beschreiben.[11]

Verwendung

Indan kann durch Dehydrierung in Inden überführt werden. Derivate (Indane) finden vielfältige Anwendung als Antibiotika, Herztherapeutika, Insektizide und Duftstoffe (Moschus).[12] Ein bekanntes Derivat des Indans ist Ninhydrin.

Weblinks

Patent DE69031210T2: Polyindane als Verfahrenshilfsmittel für Thermoplasten. Angemeldet am 10. Dezember 1990, veröffentlicht am 11. Dezember 1997, Anmelder: Hercules Inc, Erfinder: Sung G Chu et al.

Einzelnachweise

Eintrag zu Indan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
Brockhaus ABC Chemie, VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1965, S. 561.
David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-302.
S. Hauptmann, J. Graefe, H. Remane: Lehrbuch der organischen Chemie, Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie Leipzig 1980, S. 263.
Roux, M.V.; Temprado, M.; Chickos, J.S.; Nagano, Y.: Critically Evaluated Thermochemical Properties of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons in J. Phys. Chem. Ref. Data 37 (2008), S. 1855–1996 (doi:10.1063/1.2955570).
Stull, D.R.; Sinke, G.C.; McDonald, R.A.; Hatton, W.E.; Hildenbrand, D.L.: Thermodynamic properties of indane and indene in Pure Appl. Chem. 2 (1961), S. 315–322 (doi:10.1351/pac196102010315).
Good, W.D.: The enthalpies of combustion and formation of indan and seven alkylindans in J. Chem. Thermodyn. 3 (1971), S. 711–717 (doi:10.1016/S0021-9614(71)80095-2).
Dorofeeva O.V.: Thermodynamic Properties of Gaseous Polycyclic Aromatic Hydrocarbons Containing Five-Membered Rings in Institute for High Temperatures, USSR Academy of Sciences, Preprint No.1-263 (in Russian), Moscow, 1989.
Stull, D.R.; Sinke, G.C.; McDonald, R.A.; Hatton, W.E.; Hildenbrand, D.L.: Thermodynamic properties of indane and indene in Symposium uber Thermodynamik, 1959, S. 1–9.
Tsonopoulos, C.; Ambrose, D.: Vapor-Liquid Critical Properties of Elements and Compounds. 3. Aromatic Hydrocarbons in J. Chem. Eng. Data 40 (1995), S. 547–558 (doi:10.1021/je00019a002).
Majer, V.; Svoboda, V.: Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1985, 300.
Eintrag zu Indan. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 7. Juni 2014.

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[GESTIS-1] Eintrag zu Indan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)

[ABC_Chemie-2] Brockhaus ABC Chemie, VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1965, S. 561.

[CRC90_3_302-3] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-302.

[4] S. Hauptmann, J. Graefe, H. Remane: Lehrbuch der organischen Chemie, Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie Leipzig 1980, S. 263.

[Roux-5] Roux, M.V.; Temprado, M.; Chickos, J.S.; Nagano, Y.: Critically Evaluated Thermochemical Properties of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons in J. Phys. Chem. Ref. Data 37 (2008), S. 1855–1996 (doi:10.1063/1.2955570).

[Stull-6] Stull, D.R.; Sinke, G.C.; McDonald, R.A.; Hatton, W.E.; Hildenbrand, D.L.: Thermodynamic properties of indane and indene in Pure Appl. Chem. 2 (1961), S. 315–322 (doi:10.1351/pac196102010315).

[Good-7] Good, W.D.: The enthalpies of combustion and formation of indan and seven alkylindans in J. Chem. Thermodyn. 3 (1971), S. 711–717 (doi:10.1016/S0021-9614(71)80095-2).

[8] Dorofeeva O.V.: Thermodynamic Properties of Gaseous Polycyclic Aromatic Hydrocarbons Containing Five-Membered Rings in Institute for High Temperatures, USSR Academy of Sciences, Preprint No.1-263 (in Russian), Moscow, 1989.

[Stull2-9] Stull, D.R.; Sinke, G.C.; McDonald, R.A.; Hatton, W.E.; Hildenbrand, D.L.: Thermodynamic properties of indane and indene in Symposium uber Thermodynamik, 1959, S. 1–9.

[Ambrose-10] Tsonopoulos, C.; Ambrose, D.: Vapor-Liquid Critical Properties of Elements and Compounds. 3. Aromatic Hydrocarbons in J. Chem. Eng. Data 40 (1995), S. 547–558 (doi:10.1021/je00019a002).

[Majer_Svoboda-11] Majer, V.; Svoboda, V.: Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1985, 300.

[12] Eintrag zu Indan. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 7. Juni 2014.