Hypoxanthin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Hypoxanthin
Andere Namen	6-Hydroxypurin; 1,7-Dihydro-6H-purin-6-on; Purin-6(1H)-on; 9H-Purin-6-ol;
Summenformel	C5H4N4O
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	200-697-3
ECHA-InfoCard	100.000.634
PubChem	790
ChemSpider	768
DrugBank	DB04076
Wikidata	Q410305
Eigenschaften
Molare Masse	136,11 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	> 300 °C[2]
Löslichkeit	25 g·l−1 in 1M Natronlauge[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten	750 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.)[2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Hypoxanthin ist ein natürlich vorkommendes Purinderivat und entsteht bei der Einwirkung der Xanthinoxidase auf Xanthin, obwohl der Purinabbau normalerweise so abläuft, dass Hypoxanthin durch Xanthinoxidase zu Xanthin oxidiert wird. Sehr selten bildet Hypoxanthin das Grundgerüst von Nukleinsäuren. Es ist im Anticodon der tRNA enthalten in der Form des Nukleosids Inosin.

Vorkommen

Hypoxanthin kommt zum Beispiel im Harn in freier Form sowie auch gebunden in Nukleosiden vor.

Eigenschaften

Das Hypoxanthinmolekül weist mehrere Tautomere auf, die miteinander in einem Gleichgewicht stehen:

Imin-Enamin-Tautomerie des Hypoxanthins.

Lactam-Lactim-Tautomerie des Hypoxanthins.

Vom Hypoxanthin leiten sich das Nukleosid Inosin und das Nukleotid Inosinmonophosphat ab.

Biologische Bedeutung

Hypoxanthin stellt für manche Mikroorganismen einen Wachstumsfaktor dar. Es trägt außerdem zur Färbung von Fischen bei (siehe Fischsilber). In der Hülle von Fisch-Schwimmblasen senken dichte Lagen von Hypoxanthin-Kristalliten deren Gas-Durchlässigkeit. Das an 3-Position oxidierte Hypoxanthin ist der Schreckstoff der Cypriniformes.

Historisches

Hypoxanthin wurde von Johann Joseph von Scherer in der Milz und im Herzmuskel entdeckt. Er beschrieb seine Beobachtungen 1850.[3]

Siehe auch

Einzelnachweise

Datenblatt Hypoxanthin bei Alfa Aesar, abgerufen am 2. März 2010 (Seite nicht mehr abrufbar).
Datenblatt Hypoxanthine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. April 2011 (PDF).
Johann Josef von Scherer: Ueber einen im thierischen Organismus vorkommenden, dem Xanthicoxyd verwandten Körper. In: Friedrich Wöhler, Justus Liebig (Hrsg.): Annalen der Chemie und Pharmacie. Band 73, Nr. 3. Christian Friedrich Winter, Heidelberg 1850, S. 328–334, doi:10.1002/jlac.18500730304 (online bei HathiTrunst.org).

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[alfa-1] Datenblatt Hypoxanthin bei Alfa Aesar, abgerufen am 2. März 2010 (Seite nicht mehr abrufbar).

[Sigma-2] Datenblatt Hypoxanthine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. April 2011 (PDF).

[3] Johann Josef von Scherer: Ueber einen im thierischen Organismus vorkommenden, dem Xanthicoxyd verwandten Körper. In: Friedrich Wöhler, Justus Liebig (Hrsg.): Annalen der Chemie und Pharmacie. Band 73, Nr. 3. Christian Friedrich Winter, Heidelberg 1850, S. 328–334, doi:10.1002/jlac.18500730304 (online bei HathiTrunst.org).