Hydroxycarbonsäuren

Hydroxycarbonsäuren (auch Hydroxysäuren, veraltet Oxysäuren) sind Carbonsäuren, die sowohl mindestens eine Carboxygruppe als auch eine oder mehrere Hydroxygruppe(n) besitzen.

Hydroxycarbonsäuren

Ständigkeit (von oben nach unten) der Hydroxygruppe in Relation zur Carboxygruppe: α-Hydroxycarbonsäuren, β-Hydroxycarbonsäuren und γ-Hydroxycarbonsäuren.

α-Hydroxycarbonsäuren

α-Hydroxycarbonsäuren (Synonym: Alpha-Hydroxy-Säuren; engl.: Alpha hydroxy acids, AHA) sind Hydroxycarbonsäuren, bei denen die Hydroxygruppe an dem der Carboxygruppe benachbarten Kohlenstoffatom sitzt. Viele Vertreter kommen als sogenannte Fruchtsäuren natürlich vor.

Wichtige α-Hydroxycarbonsäuren:

Äpfelsäure, das Hydroxyanalogon der Asparaginsäure
Citronensäure
2-Hydroxy-4-methylmercaptobuttersäure, das Hydroxyanalogon[1] der Aminosäure Methionin
Glycolsäure, das Hydroxyanalogon der Aminosäure Glycin
Isocitronensäure
Mandelsäure
Milchsäure, das Hydroxyanalogon der Aminosäure Alanin
Tartronsäure
Weinsäure

β-Hydroxycarbonsäuren

β-Hydroxycarbonsäuren (Synonym: Beta-Hydroxy-Säuren; engl.: Beta hydroxy acids, BHA) sind Hydroxycarbonsäuren, bei denen zwischen der Carboxygruppe und dem Kohlenstoffatom, das die Hydroxygruppe trägt, ein weiteres Kohlenstoffatom liegt.

Wichtige β-Hydroxycarbonsäuren:

Andere Hydroxycarbonsäuren

Gallussäure
4-Hydroxybutansäure (4-Hydroxybuttersäure, Liquid Ecstasy)
Polyhydroxybuttersäure
Salicylsäure (2-Hydroxybenzoesäure)
4-Hydroxybenzoesäure (PHB)

Hydroxycarbonsäuren-Vorkommen in der Natur (Auswahl in Bildern)

Ananas
Äpfel
Aprikosen
Bananen
Birnen
Brombeere
Erdbeeren
Grapefruit
Himbeeren
Kirschen
Kiwi
Orangen
Pfirsich
Pflaume
Schwarze Johannisbeeren
Zitronen

Einzelnachweise

Axel Kleemann, Bernd Lehmann, Jürgen Martens: Enantioselektive Synthese der Hydroxyanaloga von D- und L-Methionin. In: Angewandte Chemie. Band 91, Nr. 10, Oktober 1979, S. 858–859, doi:10.1002/ange.19790911028. (oder Enantioselective Synthesis of the Hydroxy-Analogues of D-and L-Methionine In: Angewandte Chemie International Edition in English. Band 18, Nr. 10, Oktober 1979, S. 797, doi:10.1002/anie.197907971).

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[Kleemann-1] Axel Kleemann, Bernd Lehmann, Jürgen Martens: Enantioselektive Synthese der Hydroxyanaloga von D- und L-Methionin. In: Angewandte Chemie. Band 91, Nr. 10, Oktober 1979, S. 858–859, doi:10.1002/ange.19790911028. (oder Enantioselective Synthesis of the Hydroxy-Analogues of D-and L-Methionine In: Angewandte Chemie International Edition in English. Band 18, Nr. 10, Oktober 1979, S. 797, doi:10.1002/anie.197907971).