Hydroxypivalinsäureneopentylglycolester
Hydroxypivalinsäureneopentylglycolester, kurz HPN ist eine chemische Verbindung und ein Ester der Hydroxypivalinsäure. Bekannt geworden ist die Substanz durch einen Vorfall am 22. Juni 2009 bei der BASF in Ludwigshafen, bei dem etwa zehn Tonnen HPN in den Rhein geflossen sind.[2]
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Hydroxypivalinsäureneopentylglycolester | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C10H20O4 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 204,26 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,01 g·cm−3 (60 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
292 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
gut in Wasser (270 g·l−1 bei 25 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Hydroxypivalinsäureneopentylglycolester fällt als Nebenprodukt bei der Herstellung von Neopentylglycol aus Hydroxypivalinaldehyd an.[3] Eine Möglichkeit, HPN als Hauptprodukt herzustellen, ist die Claisen-Tiščenko-Reaktion von Hydroxypivalinaldehyd unter basischer Katalyse. Als Katalysatoren sind Calciumhydroxid oder Calciumoxid geeignet.[4]
Eigenschaften
Die Verbindung ist thermisch instabil, ab etwa 150 °C beginnt ihre Zersetzung.[5] Bei höheren Temperaturen ist sie brennbar, der Flammpunkt liegt bei 161 °C.[1]
Verwendung
Hydroxypivalinsäureneopentylglycolester ist ein Zwischenprodukt für die Herstellung von Polyestern, Lacken oder Weichmachern.[4]
Einzelnachweise
- Eintrag zu 3-Hydroxy-2,2-dimethylpropyl-3-hydroxy-2,2-dimethylpropionat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
- Zehn Tonnen einer Chemikalie laufen in Rhein. In: Spiegel-online, abgerufen am 22. Juni 2009.
- Patentanmeldung DE10317545A1: Verfahren zur Herstellung von Neopentylglykol und Hydroxypivalinsäureneopentylglykolester. Angemeldet am 16. April 2003, veröffentlicht am 4. November 2004, Anmelder: BASF AG, Erfinder: Alexander Wartini, Matthias Dernbach, Steffen Maas, Johann-Peter Melder, Andreas Klein, Joachim Simon.
- Patent EP0763517B1: Verfahren zur Herstellung von Hydroxypivalinsäureneopentylglykolester. Angemeldet am 10. September 1996, veröffentlicht am 8. Dezember 1999, Anmelder: BASF AG, Erfinder: Arnold Wittwer, Manfred Sauerwald.
- Patentanmeldung DE19733903A1: Verfahren zur Gewinnung von Hydroxxpivalinsäureneopentylglykolester (HPN). Angemeldet am 5. August 1997, veröffentlicht am 11. Februar 1999, Anmelder: BASF AG, Erfinder: Heinz Auer, Siegfried Krüger, Stephan Scholl, Theodor Weber, Johann-Peter Melder.