Hydroxybenzylalkohole

Die Hydroxybenzylalkohole (seltener Methylolphenole) bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Benzylalkohol als auch vom Phenol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Hydroxymethyl- (–CH2OH) und Hydroxygruppe (–OH) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung (ortho, meta oder para) ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C7H8O2. Der 2-Hydroxybenzylalkohol ist unter seinem Trivialnamen Salicylalkohol bekannt. In ihrer Acidität unterscheiden sie sich kaum vom Phenol (pKs-Wert = 9,99[4]).

Hydroxybenzylalkohole
Name 2-Hydroxybenzylalkohol3-Hydroxybenzylalkohol4-Hydroxybenzylalkohol
Andere Namen o-Hydroxybenzylalkohol,
2-Methylolphenol,
Salicylalkohol,
Saligenin
m-Hydroxybenzylalkohol,
3-Methylolphenol
 
 
p-Hydroxybenzylalkohol,
4-Methylolphenol
 
 
Strukturformel Struktur von Salicylalkohol Struktur von 3-Hydroxybenzylalkohol Struktur von 4-Hydroxybenzylalkohol
CAS-Nummer 90-01-7620-24-6623-05-2
PubChem 5146102125
Summenformel C7H8O2
Molare Masse 124,14 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt 83–85 °C[1] 69–72 °C[2] 114–122 °C[3]
Siedepunkt
pKs-Wert[4] 9,929,839,82
GHS-
Kennzeichnung
Gefahrensymbol
Achtung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol
Gefahr[2]
Gefahrensymbol
Achtung[3]
H- und P-Sätze 315319335 315318335 319
keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
261305+351+338 261280305+351+338 305+351+338

Einzelnachweise

  1. Datenblatt 2-Hydroxybenzyl alcohol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. November 2016 (PDF).
  2. Datenblatt 3-Hydroxybenzyl alcohol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. November 2016 (PDF).
  3. Datenblatt 4-Hydroxybenzyl alcohol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. November 2016 (PDF).
  4. CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.

Siehe auch

Commons: Hydroxybenzylalkohole – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien
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