Hydroxybenzaldehyde
Die Hydroxybenzaldehyde bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Benzaldehyd als auch vom Phenol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Aldehyd- (–CHO) und Hydroxygruppe (–OH) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung (ortho, meta oder para) ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C7H6O2. Sie sind hauptsächlich als Derivate des Benzaldehyds anzusehen. Der 2-Hydroxybenzaldehyd ist unter seinem Trivialnamen Salicylaldehyd bekannt.
Vertreter
| Hydroxybenzaldehyde | ||||||||
| Name | 2-Hydroxybenzaldehyd | 3-Hydroxybenzaldehyd | 4-Hydroxybenzaldehyd | |||||
| Andere Namen | o-Hydroxybenzaldehyd, 2-Formylphenol, Salicylaldehyd |
m-Hydroxybenzaldehyd, 3-Formylphenol |
p-Hydroxybenzaldehyd, 4-Formylphenol | |||||
| Strukturformel |  |
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| CAS-Nummer | 90-02-8 | 100-83-4 | 123-08-0 | |||||
| PubChem | 6998 | 101 | 126 | |||||
| FL-Nummer | 05.055 | - | 05.047 | |||||
| Summenformel | C7H6O2 | |||||||
| Molare Masse | 122,13 g·mol−1 | |||||||
| Aggregatzustand | flüssig | fest | ||||||
| Schmelzpunkt | −7 °C[1] | 104 °C[2] | 116–117 °C[2] | |||||
| Siedepunkt | 197 °C[1][2] | 240 °C[2] | ||||||
| pKs-Wert[2] | 6,79 | 8,00 | 7,66 | |||||
| GHS- Kennzeichnung |
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| H- und P-Sätze | 302‐411 | 315‐319 | 318‐335 | |||||
| keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | ||||||
| 264‐270‐273‐301+312‐391‐501 | 264‐280‐302+352‐305+351+338 332+313‐337+313 |
261‐271‐280‐304+340+312 305+351+338‐403+233 | ||||||
Eigenschaften
Die Hydroxybenzaldehyde besitzen gegenüber dem Phenol (9,99[2]) deutlich niedrigere pKs-Werte; die elektronenziehende Aldehydgruppe (−M-Effekt) erhöht die Acidität; die phenolische OH-Bindung wird zunehmend polarisiert.
Einzelnachweise
- Eintrag zu Salicylaldehyd in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
- CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
- Datenblatt 3-Hydroxybenzaldehyde bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. Januar 2024 (PDF).
- Datenblatt 4-Hydroxybenzaldehyde bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. Januar 2024 (PDF).
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