Hunsdiecker-Kondensation

Die Hunsdiecker-Kondensation, benannt nach dem deutschen Chemiker Heinz Hunsdiecker, ist eine Namensreaktion aus dem Bereich der organischen Chemie und wurde 1942 erstmals beschrieben.[1][2] Die Hunsdiecker-Kondensation ermöglicht die Synthese von Cyclopentenonen mittels innermolekularer Kondensation von γ-Diketonen.[2]

Übersichtsreaktion

Im basischen Milieu kommt es unter Eliminierung von Wasser zu einem Cyclopentenon-Ringschluss des γ-Diketons (auch 1,4-Diketon genannt).[2] Die neu geknüpfte Bindung ist blau markiert:

Hunsdiecker-Kondensation Übersichtsreaktion
Hunsdiecker-Kondensation Übersichtsreaktion

Reaktionsmechanismus

Im basischen Milieu wird ein 1,4-Diketon 1 deprotoniert, wodurch ein Carbanion 2 gebildet wird. Elektronenumlagerung ermöglicht einen Ringschluss zu Verbindung 3. Mit Wasser kommt es zur Protonierung von Verbindung 3 und anschließend durch innermolekularer Kondensation von Wasser zur Bildung des Cyclopentenons 4.[3]

Hunsdiecker-Kondensation Mechanismus
Hunsdiecker-Kondensation Mechanismus

Einzelnachweise
  1. Heinz Hunsdiecker: Über das Verhalten der γ‐Diketone, I. Mitteilung In: Ber. Dtsch. Chem. Ges. 75, 1942, S. 447–454, doi:10.1002/cber.19420750502.
  2. Heinz Hunsdiecker: Über das Verhalten der γ‐Diketone, II. Mitteilung In: Ber. Dtsch. Chem. Ges. 75, 1942, S. 455–460, doi: 10.1002/cber.19420750503.
  3. Zerong Wang: Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents, Wiley, 2009, ISBN 978-0-471-70450-8, S. 1508–1510.
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