Himbeerketon

Himbeerketon, auch Rheosmin genannt, ist eine chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der Ketone. Es ist in Himbeeren enthalten und als sogenannte Character-Impact-Verbindung[3] für den typischen Geruch der Früchte verantwortlich.

Strukturformel
Strukturformel des Himbeerketons
Allgemeines
Name 4-(4-Hydroxyphenyl)-butan-2-on
Andere Namen
  • 4-(p-Hydroxyphenyl)butan-2-on
  • Rheosmin
  • RK
  • Himbeerketon
  • Oxyphenylon
  • Frambinon
  • RASPBERRY KETONE (INCI)[1]
Summenformel C10H12O2
Kurzbeschreibung

weißes Pulver mit süßlichem Geruch[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 5471-51-2
EG-Nummer 226-806-4
ECHA-InfoCard 100.024.370
PubChem 21648
ChemSpider 20347
Wikidata Q414484
Eigenschaften
Molare Masse 164,2 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

82–84 °C[2]

Löslichkeit

Praktisch unlöslich in Wasser[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: 301+312[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorkommen
Himbeeren

Himbeerketon ist die Hauptgeruchskomponente in Himbeeren (Rubus idaeus).[4] Das natürliche Himbeeraroma wird jedoch durch etwa 250 weitere Substanzen (meist Alkohole wie Linalool und Geraniol, Ketone wie Jonon, Aldehyde oder Lactone) hervorgerufen.[5]

Rheosmin liegt in Himbeeren, Großfrüchtigen Moosbeeren (Vaccinium macrocarpon), Brombeeren (Rubus) und Loganbeeren (Rubus loganobaccus)[6] daneben auch als Glucosid Lindleyin bzw. Isolindleyin vor.[7] Das Keton kommt auch im Tabakrauch vor, wobei es im Tabak selbst nicht gefunden wurde.[8]

Darstellung

Himbeerketon wird durch eine Aldolkondensation von 4-Hydroxybenzaldehyd mit Aceton und anschließender Hydrierung des gebildeten 4-(4-Hydroxyphenyl)-3-buten-2-on hergestellt[9]

Synthese von Himbeerketon
Synthese von Himbeerketon

Anwendung

Himbeerketon wird zur Aromatisierung von Lebensmitteln eingesetzt.[10] Eine weitere Anwendungsmöglichkeit liegt in der Verwendung als Insektenlockstoff.

Schlankheitsmittel

Himbeerketonhaltige Präparate werden auch als Schlankheitsmittel angeboten. Zunehmend bekannt wurden diese Produkte seit 2012, als in der US-amerikanischen The Dr. Oz Show der umstrittene amerikanisch-türkische Chirurg Mehmet Oz himbeerketonhaltige Präparate als Wundermittel angepriesen hatte.[11] Seitens der deutschen Verbraucherzentralen wird von der Einnahme derartiger Präparate abgeraten und vor möglichen unangenehmen bis gefährlichen Nebenwirkungen gewarnt.[12]

2018 wurde in Online-Werbeanzeigen behauptet, bestimmte himbeerketonhaltige „Diät-Wundermittel“ hätten in der Fernsehsendung Die Höhle der Löwen angeblich den größten Deal der Geschichte erhalten.[13] Diese Behauptung wurde als Schwindel entlarvt, die Produkte wurden dort niemals vorgestellt.[14][15] Bereits ein Jahr zuvor waren zu demselben Produkt Werbeanzeigen in Facebook geschaltet worden, welche behaupteten, die Reality-Show-Darstellerin Daniela Katzenberger habe damit abgenommen, was ebenfalls ein Schwindel war.[14]

  • Eintrag zu Himbeerketon. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 1. August 2014.

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu RASPBERRY KETONE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 10. Februar 2021.
  2. Eintrag zu 4-(4-Hydroxyphenyl)-2-butanon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. August 2014. (JavaScript erforderlich)
  3. Eintrag zu Impact compound. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 1. August 2014.
  4. Rudolf Hänsel, Otto Sticher: Pharmakognosie - Phytopharmazie. Springer-Verlag, 2009, ISBN 978-3-642-00963-1, S. 105.
  5. R. Marsili: Flavor, fragrance, and odor analysis, CRC Press, 2001, ISBN 978-0-8247-0627-2.
  6. G. A. Burdock: Encyclopedia of Food and Color Additives. CRC Press, 1996, ISBN 978-0-8493-9416-4.
  7. J. Buckingham: Dictionary of natural products, CRC Press, 1994, ISBN 978-0-412-46620-5, S. 3183.
  8. T. A. Perfetti, A. Rodgman: The Chemical Components of Tobacco and Tobacco Smoke, CRC Press, 2008, ISBN 978-1-4200-7883-1, S. 231.
  9. Denise Cavuoto, Federica Zaccheria: The Role of Support Hydrophobicity in the Selective Hydrogenation of Enones and Unsaturated Sulfones over Cu/SiO2 Catalysts. In: Catalysts. Band 10, Nr. 5, 2020, doi:10.3390/catal10050515.
  10. Eintrag zu 4-(p-Hydroxyphenyl)butan-2-one in der Food and Feed Information Portal Database, abgerufen am 17. September 2023.
  11. Fernsehwerbung in The Dr. Oz Show, abgerufen am 25. April 2018
  12. verbraucherzentrale.de und meine.verbraucherzentrale.de, abgerufen am 25. April 2018
  13. Verlinkte Werbeanzeigenseite (Memento vom 26. April 2018 im Internet Archive), abgerufen am 25. April 2018
  14. Marvin Schade: Diät-Abzocke: Betrüger werben mit Fake-Empfehlungen von „Höhle der Löwen“ für nutzlose „Wundermittel“, MEEDIA vom 3. Januar 2018, abgerufen am 25. April 2018
  15. Daniel Bakir: Betrugsmasche - Diät-Wundermittel wirbt mit "Höhle der Löwen"-Auftritt, den es nie gab. stern.de vom 4. Januar 2018, abgerufen am 25. April 2018
Normdaten (Sachbegriff): GND: 4603011-6
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.