Hexythiazox

Strukturformel
	Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	Hexythiazox
Andere Namen	trans-5-(4-Chlorphenyl)-N-cyclohexyl-4-methyl-2-oxo-3-thiazolidin-carboxamid; (4RS,5RS)-5-(4-Chlorphenyl)-N-cyclohexyl-4-methyl-2-oxo-1,3-thiazolidin-3-carboxamid (IUPAC);
Summenformel	C17H21ClN2O2S
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	616-638-3
ECHA-InfoCard	100.124.859
PubChem	13218777
ChemSpider	10469179
Wikidata	Q2718012
Eigenschaften
Molare Masse	352,88 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Dichte	1,31 g·cm−3 (Schüttdichte)[1]
Schmelzpunkt	106–109 °C[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,1 mg·l−1 bei 20 °C)[1]; löslich in Aceton, Methanol und Ethanol[1];
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[4] Achtung
H- und P-Sätze	H: 410
	P: 273‐391‐501[4]
Toxikologische Daten	> 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[4]; > 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)[4];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Hexythiazox ist ein Gemisch von vier stereoisomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Thiazolidine und Carboxamide.

Gewinnung und Darstellung

Hexythiazox kann durch Umsetzung von 2-Amino-1-mercapto-1-(4-chlorphenyl)-propan mit Phosgen und anschließende Reaktion des so gebildeten trans-4-Methyl-5-(4-chlorphenyl)-2-thiazolidinons mit Cyclohexylisocyanat gewonnen werden.[5]

Eigenschaften

Hexythiazox ist ein weißer Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Er zersetzt sich ab einer Temperatur von 300 °C.[1]

Verwendung

Hexythiazox wird als Akarizid bei einer Reihe von Obst, Wein, Hopfen und Zierpflanzensorten wie zum Beispiel Zitronen und Orangen verwendet. Es wurde in den USA 1989 erstmals zugelassen.[6] In der Bundesrepublik Deutschland ist es seit 1990, in der DDR war es zwischen 1988 und 1994 zugelassen.[7] Es wirkt gegen Eier, Larven und Nymphen, aber nicht gegen ausgewachsene Tiere, wobei die lange Wirkungszeit der Verbindung auffällt. Hexythiazox darf nicht als Ersatz von Clofentezin eingesetzt werden, da eine Kreuzresistenz besteht.[8]

Zulassung

Seit Juni 2011 kann in der Europäischen Union die Verwendung von Hexythiazox als akarizider Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln zugelassen werden.[9] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[10]

Weblinks

Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR), Monograph für Hexythiazox
EU: Review report for the active substance hexythiazox, 11. März 2011 (PDF-Datei; 157 kB)

Einzelnachweise

Eintrag zu Hexythiazox in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 1. August 2013.
Datenblatt Hexythiazox, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Mai 2017 (PDF).
Eintrag zu hexythiazox (ISO); trans-5-(4-chlorophenyl)-N-cyclohexyl-4-methyl-2-oxo-3-thiazolidine-carboxamide im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 7. Januar 2021. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Eintrag zu Hexythiazox in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1401-8, S. 631 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
EPA: Factsheet Hexythiazox (Memento vom 12. April 2013 im Internet Archive).
Peter Brandt: Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln … Springer DE, 2010, ISBN 3-0348-0028-2, S. 18 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Horst Börner: Pflanzenkrankheiten und Pflanzenschutz. Springer DE, 2009, ISBN 3-540-49067-1, S. 592 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Durchführungsrichtlinie 2011/46/EU des Rates vom 14. April 2011 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme des Wirkstoffs Hexythiazox und zur Änderung der Entscheidung 2008/934/EG der Kommission (PDF).
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Hexythiazox in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Hexythiazox“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 6. Dezember 2019.

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[PPDB-1] Eintrag zu Hexythiazox in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 1. August 2013.

[Sigma-2] Datenblatt Hexythiazox, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Mai 2017 (PDF).

[CLP_100.124.859-3] Eintrag zu hexythiazox (ISO); trans-5-(4-chlorophenyl)-N-cyclohexyl-4-methyl-2-oxo-3-thiazolidine-carboxamide im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 7. Januar 2021. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[GESTIS-4] Eintrag zu Hexythiazox in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)

[Thomas_A._Unger-5] Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1401-8, S. 631 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[6] EPA: Factsheet Hexythiazox (Memento vom 12. April 2013 im Internet Archive).

[Peter_Brandt-7] Peter Brandt: Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln … Springer DE, 2010, ISBN 3-0348-0028-2, S. 18 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Horst_Börner-8] Horst Börner: Pflanzenkrankheiten und Pflanzenschutz. Springer DE, 2009, ISBN 3-540-49067-1, S. 592 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[9] Durchführungsrichtlinie 2011/46/EU des Rates vom 14. April 2011 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme des Wirkstoffs Hexythiazox und zur Änderung der Entscheidung 2008/934/EG der Kommission (PDF).

[PSM-10] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Hexythiazox in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Hexythiazox“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 6. Dezember 2019.