Hexaconazol

Strukturformel
	Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	Hexaconazol
Andere Namen	(RS)-2-(2,4-Dichlorphenyl)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)hexan-2-ol (IUPAC); (±)-2-(2,4-Dichlorphenyl)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)hexan-2-ol; Anvil;
Summenformel	C14H17Cl2N3O
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	413-050-7
ECHA-InfoCard	100.101.232
PubChem	66461
ChemSpider	59833
Wikidata	Q424794
Eigenschaften
Molare Masse	314,21 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,29 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	111 °C[3]
Dampfdruck	0,02 mPa (20 °C)[3]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[3]; löslich in vielen organischen Lösungsmitteln[3];
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐317‐411
	P: 261‐264‐273‐280‐301+312‐302+352[1]
Toxikologische Daten	2190 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]; >2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)[1];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Hexaconazol ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Triazole.

Gewinnung und Darstellung

Hexaconazol kann durch eine mehrstufige Reaktion aus m-Dichlorbenzol und 1-Chlorpentan mit Trimethylsulfoniumiodid, Dimethylsulfoxid und dem Natriumsalz von 1,2,4-Triazol gewonnen werden.[5]

Eigenschaften

Hexaconazol ist ein farbloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[3]

Verwendung

Hexaconazol wird als Breitband-Fungizid gegen Schlauch- und Ständerpilze[6] bei Wein (gegen Schwarzfäule), Äpfeln (gegen Echter Mehltau), Kaffee und Erdnüssen verwendet.[5] Es wurde 1986 unter den Namen Contaf, Anvil und Planeta auf den Markt gebracht.[3] Es wirkt als Hemmer der Steroid-Demethylierung.[6]

Zulassung

Im November 2006 entschied die EU-Kommission, dass Hexaconazol nicht in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG aufgenommen werden soll. Daher darf es heute in der EU nicht als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet werden.[7]

In den EU-Staaten einschließlich Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[8]

Einzelnachweise

Eintrag zu Hexaconazol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
F. Müller, P. Ackermann, P. Margot: Fungicides, Agricultural, 2. Individual Fungicides. In: Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie. Wiley-VCH, Weinheim 2012, doi:10.1002/14356007.o12_o06.
Ullmann’s Agrochemicals. Band 1. Wiley-VCH, 2007, ISBN 978-3-527-31604-5 (Seite 611 in der Google-Buchsuche).
Eintrag zu (RS)-2-(2,4-dichlorophenyl)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)hexan-2-ol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 706 (Vorschau).
Timothy C. Marrs, Bryan Ballantyne: Pesticide toxicology and international regulation. John Wiley & Sons, 2003, ISBN 0-471-49644-8 (Seite 255 in der Google-Buchsuche).
Entscheidung 2006/797/EG der Kommission vom 22. November 2006 über die Nichtaufnahme von Ammoniumsulfamat, Hexaconazol, Natriumtetrathiocarbonat und 8-Hydroxyquinolin in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und den Widerruf der Zulassungen für Pflanzenschutzmittel mit diesen Wirkstoffen (PDF).
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Hexaconazole in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 8. März 2016.

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[GESTIS-1] Eintrag zu Hexaconazol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)

[UllmannTC-2] F. Müller, P. Ackermann, P. Margot: Fungicides, Agricultural, 2. Individual Fungicides. In: Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie. Wiley-VCH, Weinheim 2012, doi:10.1002/14356007.o12_o06.

[ullmann-3] Ullmann’s Agrochemicals. Band 1. Wiley-VCH, 2007, ISBN 978-3-527-31604-5 (Seite 611 in der Google-Buchsuche).

[CLP_100.101.232-4] Eintrag zu (RS)-2-(2,4-dichlorophenyl)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)hexan-2-ol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[unger-5] Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 706 (Vorschau).

[Marrs-6] Timothy C. Marrs, Bryan Ballantyne: Pesticide toxicology and international regulation. John Wiley & Sons, 2003, ISBN 0-471-49644-8 (Seite 255 in der Google-Buchsuche).

[7] Entscheidung 2006/797/EG der Kommission vom 22. November 2006 über die Nichtaufnahme von Ammoniumsulfamat, Hexaconazol, Natriumtetrathiocarbonat und 8-Hydroxyquinolin in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und den Widerruf der Zulassungen für Pflanzenschutzmittel mit diesen Wirkstoffen (PDF).

[PSM-8] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Hexaconazole in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 8. März 2016.