Heteroglykane

Heteroglykane oder Heteropolysaccharide sind Polysaccharide (Vielfachzucker), die im Gegensatz zu Homoglykanen aus mehr als einer einzigen Art monomerer Einfachzucker aufgebaut sind, wie etwa Xanthane, Hyaluronsäure, Heparin und andere Mucopolysaccharide (Glykosaminoglykane).[1] Vorwiegend bestehen Heteroglykane aus zwei verschiedenen, alternierenden Monosacchariden und können daher als polymeres Disaccharid aufgefasst werden. Die Hyaluronsäure zum Beispiel ist aus jeweils abwechselnden Glucuronsäure- und N-Acetylglucosamin-Bausteinen aufgebaut (vgl. Abbildung).

Aufbau der Hyaluronsäure aus Glucuronsäure (links) und N-Acetylglucosamin (rechts)

Eigenschaften

Die wichtigste Heteroglykangruppe der Glykosaminoglykane erfüllt in der Natur vielfältige Funktionen, so als Gerüstsubstanz und Bestandteil der extrazellulären Matrix (tierisches Bindegewebe, Chondroitin, Heparansulfat, Hyaluronsäure), als Bestandteil des Blutes zur Gerinnung (Heparin), von Zellmembranen (Heparansulfat) und im Knorpelgewebe (Keratansulfat).

Einige Heteroglykane aus Bakterien:

Acetan aus Acetobacter xylinum
Alginat aus Azotobacter vinelandii
Amylovoran aus Erwinia amylovora
Arabinogalactan aus Mycoplasma sp.
Galactoglucopolysaccharide aus Achromobacter sp., Agrobacterium radiobacter, Pseudomonas marginalis, Rhizobium sp. und Zooglea sp.
Gellan aus Aureomonas elodea und Sphingomonas paucimobilis
N-Acetylheparosan aus Escherichia coli
Hyaluronsäure aus Streptococcus equi
Kefiran aus Lactobacillus hilgardii
Stewartan aus Pantoea stewartii subsp. stewartii
Succinoglycan aus Alcaligenes faecalis var myxogenes, Sinorhizobium meliloti
Xanthan aus Xanthomonas campestris
Welan aus Alcaligenes sp.

Einige Heteroglykane aus Algen:

Agarose aus Gelidium sp.
Agaropektin aus Gelidium sp.
Alginat
Carrageenan aus der Carrageenalge

Einige Heteroglykane aus Pflanzen:

Arabinogalactan aus der sibirischen Lärche
Arabinoglucan aus der sibirischen Lärche
Carubin aus dem Johannisbrotbaum
Guaran aus der Guarbohne
Karaya aus Stinkbäumen
Konjak aus der Teufelszunge

Einzelnachweise

Eintrag zu heteropolysaccharide (heteroglycan). In: IUPAC (Hrsg.): Compendium of Chemical Terminology. The “Gold Book”. doi:10.1351/goldbook.H02812 – Version: 2.1.5.

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[1] Eintrag zu heteropolysaccharide (heteroglycan). In: IUPAC (Hrsg.): Compendium of Chemical Terminology. The “Gold Book”. doi:10.1351/goldbook.H02812 – Version: 2.1.5.