Hesperetin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Hesperetin
Andere Namen	(S)-2,3-Dihydro-5,7-dihydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-on; (S)-2,3-Dihydro-5,7-dihydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-4-benzopyron; Hesperetol; (S)-3′,5,7-Trihydroxy-4′-methoxyflavanon; HESPERETIN (INCI)[1];
Summenformel	C16H14O6
Kurzbeschreibung	Blättchen[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	208-290-2
ECHA-InfoCard	100.007.538
PubChem	72281
ChemSpider	65234
DrugBank	DB01094
Wikidata	Q411310
Eigenschaften
Molare Masse	302,28 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	216–218 °C[3]
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser, Benzol, Chloroform[3]; löslich in Ethanol[4]; löslich in verdünnten Alkalien[3];
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4] Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 261‐280‐305+351+338‐304+340‐362‐312‐321‐405‐403+233‐501[4]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Hesperetin ist ein Flavonoid aus der Gruppe der Flavanone. Es ist das Aglykon der Flavanon–O–Glycoside Hesperidin und Neohesperidin.[5]

Geschichte

Hesperetin wurde 1928 erstmals durch Hydrolyse von Hesperidin erhalten.[6]

Vorkommen

Ganze und aufgeschnittene Zitrone

Hesperetin kommt neben Hesperidin in Schalen von Orangen und anderen Zitrusfrüchten vor.

Eigenschaften

Das natürliche Hesperetin ist chiral. Der spezifische Drehwert des natürlichen (S)-(−)-Hesperetins beträgt −37,6 ° (c = 1,8 M in Ethanol bei 27 °C).[3]

Pharmakologische Wirkung

Hesperetin hemmt als starkes Antioxidans die Lipidperoxidation und kann Nervenzellen vor bestimmten schädigenden Einflüssen schützen (Neuroprotektion).[7]

Weiterhin senken Hesperetin und seine Metaboliten den Lipidgehalt des Blutes, wobei es auch Hinweise auf eine Hemmung der Cholesterinbiosynthese gibt.[8]

Siehe auch

Neohesperidin-Dihydrochalkon

Einzelnachweise

Eintrag zu HESPERETIN in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 6. April 2020.
Eintrag zu Hesperetin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Dezember 2014.
[[Merck Index|The Merck Index]]. 12th edition Auflage. Merck & Co., Whitehouse Station, New Jersey, USA 1996..
Datenblatt 3′,5,7-Trihydroxy-4′-methoxyflavanone, 97% bei Alfa Aesar, abgerufen am 1. November 2016 (Seite nicht mehr abrufbar).
Datenblatt Hesperetin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. April 2011 (PDF).
Shinoda, J. & Kawagoye, M. (1928): Polyhydroxychalcones, polyhydroxyhydrochalcones and polyhydroxyflavanones. III. Synthesis of hesperetin. In: Yakugaku Zasshi. Bd. 48, S. 938–941.
J. Cho (2006): Antioxidant and neuroprotective effects of hesperidin and its aglycone hesperetin. In: Arch Pharm Res. Bd. 29, S. 699, PMID 16964766.
H. K. Kim, et al. (2003): Lipid-lowering efficacy of hesperetin metabolites in high-cholesterol fed rats. In: Clin. Chim. Acta. Bd. 327, S. 129, doi:10.1016/S0009-8981(02)00344-3.

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[CosIng-1] Eintrag zu HESPERETIN in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 6. April 2020.

[Römpp-2] Eintrag zu Hesperetin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Dezember 2014.

[merck_index-3] [[Merck Index|The Merck Index]]. 12th edition Auflage. Merck & Co., Whitehouse Station, New Jersey, USA 1996..

[Alfa-4] Datenblatt 3′,5,7-Trihydroxy-4′-methoxyflavanone, 97% bei Alfa Aesar, abgerufen am 1. November 2016 (Seite nicht mehr abrufbar).

[Sigma-5] Datenblatt Hesperetin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. April 2011 (PDF).

[6] Shinoda, J. & Kawagoye, M. (1928): Polyhydroxychalcones, polyhydroxyhydrochalcones and polyhydroxyflavanones. III. Synthesis of hesperetin. In: Yakugaku Zasshi. Bd. 48, S. 938–941.

[7] J. Cho (2006): Antioxidant and neuroprotective effects of hesperidin and its aglycone hesperetin. In: Arch Pharm Res. Bd. 29, S. 699, PMID 16964766.

[8] H. K. Kim, et al. (2003): Lipid-lowering efficacy of hesperetin metabolites in high-cholesterol fed rats. In: Clin. Chim. Acta. Bd. 327, S. 129, doi:10.1016/S0009-8981(02)00344-3.