Heneicosansäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Heneicosansäure
Andere Namen	n-Heneicosansäure; Henicosansäure; Medullinsäure (veraltet);
Summenformel	C21H42O2
Kurzbeschreibung	farblose Nadeln[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	219-113-3
ECHA-InfoCard	100.017.377
PubChem	16898
Wikidata	Q911218
Eigenschaften
Molare Masse	326,56 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	74–75 °C[2]
Löslichkeit	fast unlöslich in Wasser[1]; löslich in heißem Aceton, Benzol, Chloroform, Essigsäure, Ether[1];
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze[3]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Die Heneicosansäure ist eine gesättigte langkettige Fettsäure mit ungeradzahliger Kohlenstoffzahl und gehört zur Stoffgruppe der Alkansäuren. Ihre Salze und Ester heißen Heneicosanoate.

Vorkommen

Wie die meisten langkettigen Fettsäuren mit ungerader Kohlenstoffzahl kommt Heneicosansäure in der Natur nur selten und in geringer Konzentration vor.[4]

Nachgewiesen wurde diese Fettsäure im menschlichen Milchfett zu 0,24 % der Fettsäuren,[5] in Pilzen der Gattung Armillaria zu 4–5 % der Fettsäuren[6] sowie in wenigen Pflanzen.

Ringloser Hallimasch
(Armillaria tabescens)

Sie kommt zu 0,72 % der Fettsäuren im Öl aus Samen von Azadirachta excelsa vor, einem Verwandten des indischen Niem-Baums,[7] sowie zu 2,26 % der Fettsäuren in den Samen von Mucuna flagellipes, einer Hülsenfrucht, die in Indien auf ihre Eignung als Tierfutter untersucht wurde. In der gleichen Untersuchung konnte bei weiteren vier Mucuna-Arten keine Heneicosansäure gefunden werden.[8]

Bei einigen Mikroorganismen wie Rickettsia typhi und Rickettsia prowazekii kommt sie chemisch gebunden an ein Lipopolysaccharid vor.[9]

Gewinnung und Darstellung

Heneicosansäure kann durch Oxidation von 1-Docosen mit Kaliumpermanganat hergestellt werden.[10]

Verwendung

Wegen ihrer Seltenheit und ihres geringen Vorkommens in biologischem Material wird sie – wie auch Tridecansäure und Nonadecansäure – in der gaschromatographischen Analyse von Fettsäuren häufig als interner Standard eingesetzt (z. B.[11]).

Einzelnachweise

Robert C. Weast (Editor): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 58th edition, CRC Press, Cleveland, Ohio, USA, 1977.
Datenblatt Heneicosanoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Oktober 2016 (PDF).
Eintrag zu Henicosansäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. November 2022. (JavaScript erforderlich)
Heneicosanoic acid bei PlantFA Database, abgerufen am 31. Oktober 2017.
Maurı́cio H. L. Silva, Marco Túlio u. a.: Fatty acid composition of mature breast milk in Brazilian women. In: Food Chemistry. 93(2), 2005, S. 297–303, doi:10.1016/j.foodchem.2004.09.026.
K. D. Cox, H. Scherm, M. B. Riley: Characterization of Armillaria spp. from peach orchards in the southeastern United States using fatty acid methyl ester profiling. In: Mycological Research. 110(4), 2006, S. 414–422, doi:10.1016/j.mycres.2005.12.004.
P. Denrungruang, W. Subansenee, T. Ohira: The Composition of Fatty Acids from Azadirachta excelsa Seed (Memento vom 10. Juni 2015 im Internet Archive), IUFRO XX World Congress, Tampoere, Finland, 1995.
K. R. Sridhar; Rajeev Bhat: Agrobotanical, nutritional and bioactive potential of unconventional legume – Mucuna. In: Livestock Research for Rural Development. 19(9), 2007.
Ken-ichi Amano, Jim C. Williams, Gregory A. Dasch: Structural Properties of Lipopolysaccharides from Rickettsia typhi and Rickettsia prowazekii and Their Chemical Similarity to the Lipopolysaccharide from Proteus vulgaris OX19 Used in the Weil-Felix Test. In: Infection and Immunity. 66(3), 1998, S. 923–926.
Donald G. Lee, Shannon E. Lamb, Victor S. Chang: Carboxylic acids from the oxidation of terminal alkenes by permanganate: Nonadecanoic acid In: Organic Syntheses. 60, 1981, S. 11, doi:10.15227/orgsyn.060.0011; Coll. Vol. 7, 1990, S. 397 (PDF).
Stephen A. Buckley; Richard P. Evershed: Organic chemistry of embalming agents in Pharaonic and Graeco-Roman mummies. In: Nature. 413, 2001, S. 837–841, doi:10.1038/35101588.

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[handbook-1] Robert C. Weast (Editor): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 58th edition, CRC Press, Cleveland, Ohio, USA, 1977.

[Sigma-2] Datenblatt Heneicosanoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Oktober 2016 (PDF).

[GESTIS-3] Eintrag zu Henicosansäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. November 2022. (JavaScript erforderlich)

[4] Heneicosanoic acid bei PlantFA Database, abgerufen am 31. Oktober 2017.

[5] Maurı́cio H. L. Silva, Marco Túlio u. a.: Fatty acid composition of mature breast milk in Brazilian women. In: Food Chemistry. 93(2), 2005, S. 297–303, doi:10.1016/j.foodchem.2004.09.026.

[6] K. D. Cox, H. Scherm, M. B. Riley: Characterization of Armillaria spp. from peach orchards in the southeastern United States using fatty acid methyl ester profiling. In: Mycological Research. 110(4), 2006, S. 414–422, doi:10.1016/j.mycres.2005.12.004.

[7] P. Denrungruang, W. Subansenee, T. Ohira: The Composition of Fatty Acids from Azadirachta excelsa Seed (Memento vom 10. Juni 2015 im Internet Archive), IUFRO XX World Congress, Tampoere, Finland, 1995.

[8] K. R. Sridhar; Rajeev Bhat: Agrobotanical, nutritional and bioactive potential of unconventional legume – Mucuna. In: Livestock Research for Rural Development. 19(9), 2007.

[9] Ken-ichi Amano, Jim C. Williams, Gregory A. Dasch: Structural Properties of Lipopolysaccharides from Rickettsia typhi and Rickettsia prowazekii and Their Chemical Similarity to the Lipopolysaccharide from Proteus vulgaris OX19 Used in the Weil-Felix Test. In: Infection and Immunity. 66(3), 1998, S. 923–926.

[10] Donald G. Lee, Shannon E. Lamb, Victor S. Chang: Carboxylic acids from the oxidation of terminal alkenes by permanganate: Nonadecanoic acid In: Organic Syntheses. 60, 1981, S. 11, doi:10.15227/orgsyn.060.0011; Coll. Vol. 7, 1990, S. 397 (PDF).

[11] Stephen A. Buckley; Richard P. Evershed: Organic chemistry of embalming agents in Pharaonic and Graeco-Roman mummies. In: Nature. 413, 2001, S. 837–841, doi:10.1038/35101588.