Harman (Alkaloid)

Strukturformel
Allgemeines
Name	Harman (Alkaloid)
Andere Namen	1-Methyl-9H-pyrido[3,4-b]indol; Aribin; Locuturin; Passiflorin; 1-Methylnorharman;
Summenformel	C12H10N2
Kurzbeschreibung	hellgelbes Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	207-642-2
ECHA-InfoCard	100.006.948
PubChem	5281404
ChemSpider	4444755
Wikidata	Q15411006
Eigenschaften
Molare Masse	182,25 g·mol−1; 248,71 g·mol−1 (Harman·Hydrochlorid);
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	236,5 °C[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (25 mg·l−1 bei 25 °C)[2]; löslich in Ethanol und Ether[3];
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze[1]
Toxikologische Daten	50 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.)[2]; 200 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, s.c.)[2];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Harman ist das namensgebende Alkaloid der Gruppe der Harman-Alkaloide, das Hauptalkaloid der Passionsblume Passiflora incarnata[3] und ein β-Carbolin. Es findet sich in verschiedenen Lebensmitteln, darunter in Kaffee[4] Saucen,[5] und gekochtem Fleisch.[6] Es ist auch ein Bestandteil von Tabakrauch.[7]

Harman ist ein methyliertes Derivat des Norharman (Trivialname β-Carbolin) mit der Summenformel C₁₂H₁₀N₂.

Natürliches Vorkommen

Harman ist in der Umwelt weit verbreitet. Manche Bakterienarten stellen Harman über mehrere Zwischenstufen aus Tryptophan und Acetaldehyd her. Menschen sind Harman ständig ausgesetzt.[3]

Pflanzliche Quellen
Familie	Art
Rubiaceae	Coffea arabica[4]
Solanaceae	Nicotiana tabacum[8]
Theaceae	Camellia sinensis

Tabakrauch, Wirkungen und Nachweis

Beim Erhitzen von Tabak (Tabakpyrolyse) entsteht Harman aus Tryptophan; beim Rauchen entstehen 0,7–3,6 μg/Zigarette, die über die Partikelphase des Hauptstromrauches abgegeben werden. Für die aus dem Rauch aufgenommenen Dosen ist keine pharmakologische oder toxikologische Wirkung bekannt.[3] Bei der Aufnahme hoher Dosen wird über eine euphorisierende Wirkung und Rauschzustände berichtet. Im Ames-Test wurde für Harman eine comutagene Wirkung ermittelt.[9]

Harman wird analytisch über Gaschromatographie nachgewiesen.[3]

Einzelnachweise

Datenblatt Harman bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Januar 2021 (PDF).
Eintrag zu Harman in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 22. Januar 2021. (Seite nicht mehr abrufbar)
Eintrag zu Harman. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 22. Januar 2021.
T Herraiz, C Chaparro: Human monoamine oxidase enzyme inhibition by coffee and beta-carbolines norharman and harman isolated from coffee. In: Life Sciences. 78. Jahrgang, Nr. 8, 2006, S. 795–802, doi:10.1016/j.lfs.2005.05.074, PMID 16139309.
T. Herraiz: Relative exposure toβ-carbolines norharman and harman from foods and tobacco smoke. In: Food Additives and Contaminants. 21. Jahrgang, Nr. 11, 2004, S. 1041–50, doi:10.1080/02652030400019844, PMID 15764332.
E. D. Louis, W Zheng, W Jiang, K. T. Bogen, G. A. Keating: Quantification of the neurotoxic beta-carboline harmane in barbecued/grilled meat samples and correlation with level of doneness. In: Journal of Toxicology and Environmental Health, Part A. 70. Jahrgang, Nr. 12, 2007, S. 1014–9, doi:10.1080/15287390601172015, PMID 17497412, PMC 4993204 (freier Volltext).
Tomas Herraiz, Carolina Chaparro: Human monoamine oxidase is inhibited by tobacco smoke: β-carboline alkaloids act as potent and reversible inhibitors. In: Biochemical and Biophysical Research Communications. 326. Jahrgang, Nr. 2, 2005, S. 378–86, doi:10.1016/j.bbrc.2004.11.033, PMID 15582589.
E.H. Poindexter, R.D. Carpenter: The isolation of harmane and norharmane from tobacco and cigarette smoke. In: Phytochemistry. 1. Jahrgang, Nr. 3, 1962, S. 215–221, doi:10.1016/s0031-9422(00)82825-3.
Yukari Totsuka, Hirofumi Ushiyama, Junko Ishihara, Rashmi Sinha, Sumio Goto, Takashi Sugimura, Keiji Wakabayashi: Quantification of the co-mutagenic β-carbolines, norharman and harman, in cigarette smoke condensates and cooked foods. In: Cancer Letters. 143, 1999, S. 139, doi:10.1016/s0304-3835(99)00143-3. PMID 10503893.

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[Sigma-1] Datenblatt Harman bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Januar 2021 (PDF).

[ChemIDPlus-2] Eintrag zu Harman in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 22. Januar 2021. (Seite nicht mehr abrufbar)

[römpp-3] Eintrag zu Harman. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 22. Januar 2021.

[pmid16139309-4] T Herraiz, C Chaparro: Human monoamine oxidase enzyme inhibition by coffee and beta-carbolines norharman and harman isolated from coffee. In: Life Sciences. 78. Jahrgang, Nr. 8, 2006, S. 795–802, doi:10.1016/j.lfs.2005.05.074, PMID 16139309.

[5] T. Herraiz: Relative exposure toβ-carbolines norharman and harman from foods and tobacco smoke. In: Food Additives and Contaminants. 21. Jahrgang, Nr. 11, 2004, S. 1041–50, doi:10.1080/02652030400019844, PMID 15764332.

[ReferenceA-6] E. D. Louis, W Zheng, W Jiang, K. T. Bogen, G. A. Keating: Quantification of the neurotoxic beta-carboline harmane in barbecued/grilled meat samples and correlation with level of doneness. In: Journal of Toxicology and Environmental Health, Part A. 70. Jahrgang, Nr. 12, 2007, S. 1014–9, doi:10.1080/15287390601172015, PMID 17497412, PMC 4993204 (freier Volltext).

[7] Tomas Herraiz, Carolina Chaparro: Human monoamine oxidase is inhibited by tobacco smoke: β-carboline alkaloids act as potent and reversible inhibitors. In: Biochemical and Biophysical Research Communications. 326. Jahrgang, Nr. 2, 2005, S. 378–86, doi:10.1016/j.bbrc.2004.11.033, PMID 15582589.

[Poindexter-8] E.H. Poindexter, R.D. Carpenter: The isolation of harmane and norharmane from tobacco and cigarette smoke. In: Phytochemistry. 1. Jahrgang, Nr. 3, 1962, S. 215–221, doi:10.1016/s0031-9422(00)82825-3.

[9] Yukari Totsuka, Hirofumi Ushiyama, Junko Ishihara, Rashmi Sinha, Sumio Goto, Takashi Sugimura, Keiji Wakabayashi: Quantification of the co-mutagenic β-carbolines, norharman and harman, in cigarette smoke condensates and cooked foods. In: Cancer Letters. 143, 1999, S. 139, doi:10.1016/s0304-3835(99)00143-3. PMID 10503893.