Harman-Alkaloide

Die Stoffgruppe der Harman-Alkaloide gehört zu den β-Carbolinen und besteht aus den Substanzen Harmin (7-Methoxyharman), Harman, Harmol (7-Hydroxyharman), Harman-3-carbonsäure, Harmalin (3,4-Dihydroharmin), Harmalol (7-Hydroxy-3,4-dihydroharman) und 1,2,3,4-Tetrahydroharmin.[1] Die Biosynthese verläuft über die Aminosäure Tryptophan, die mit einer Carbonylverbindung zu einem Dreifach-Ringsystem umgesetzt wird. Die allgegenwärtige Verbreitung von Tryptophan erklärt das Vorkommen in verschiedensten Pflanzen, darunter der Steppenraute Peganum harmala, die Namensgeber der Stoffgruppe ist; aber auch in der Liane Banisteriopsis caapi oder dem Nachtschattengewächs Vestia foetida wurden Harman-Alkaloide gefunden. Weiterhin werden in Säugetieren Harmane endogen gebildet.[1][2]

Allgemeine Struktur der Harman-Alkaloide. Beispielverbindungen:
Harman: R = H
Harmol: R = OH
Harmin: R = O–CH3
Grundkörper der β-Carboline
Steppenraute (Peganum harmala L.)

In der Medizin werden die Harman-Alkaloide zur Behandlung der Encephalitis sowie bei Parkinson-Patienten eingesetzt. Sie sind auch im traditionellen südamerikanischen Entheogen Ayahuasca (aus Banisteriopsis caapi) zu finden. Besonders Harmalin und Harmin wirken hemmend auf die Monoaminoxidasen (MAO) und auf Ionentransportvorgänge; unter anderem kann so der Körper das in Ayahuasca enthaltene Dimethyltryptamin (DMT) nicht abbauen, was die halluzinogene Wirkung verursacht.[3][4][5]

Schmelzpunkte der Harman-Alkaloide
Substanz Harmin Harman Harmalin Tetrahydroharmin Harmalol
Schmelzpunkt (°C) 261[6] 237–238[2] 232–234[7] 187–190[8] 212[9]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu Harmane. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 13. Juni 2014.
  2. Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu Harman-Alkaloide im Lexikon der Biochemie, abgerufen am 3. April 2009.
  3. Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu Harman-Alkaloide im Lexikon der Neurowissenschaft, abgerufen am 3. April 2009.
  4. J. Gerardy: Effect of moclobemide on rat brain monoamine oxidase A and B: comparison with harmaline and clorgyline. In: Progress in neuro-psychopharmacology & biological psychiatry. Band 18, Nummer 4, Juli 1994, S. 793–802, PMID 7938567.
  5. J. C. Callaway, D. J. McKenna, C. S. Grob, G. S. Brito, L. P. Raymon, R. E. Poland, E. N. Andrade, E. O. Andrade, D. C. Mash: Pharmacokinetics of Hoasca alkaloids in healthy humans. In: Journal of Ethnopharmacology. Band 65, Nummer 3, Juni 1999, S. 243–256, doi:10.1016/S0378-8741(98)00168-8, PMID 10404423.
  6. The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 798, ISBN 978-0-911910-00-1.
  7. Datenblatt Harmaline bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. April 2011 (PDF).
  8. Alexander Shulgin: TIHKAL #54, TETRAHYDROHARMINE (englisch).
  9. R. H. F. Manske (Hrsg.): The Alkaloids: Chemistry and Physiology. Band 8. Academic Press, New York 1965, ISBN 978-0-08-086532-4, S. 49 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
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