Harmalol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Harmalol
Andere Namen	1-Methyl-3H,4H,9H-pyrido[3,4-b]indol-7-ol (IUPAC); 4,9-Dihydro-1-methyl-3H-pyrido[3,4-b]indol-7-ol; 3,4-Dihydro-7-hydroxy-1-methyl-β-carbolin; Harmidol; Harmolol;
Summenformel	C12H12N2O
Kurzbeschreibung	gelber Feststoff (Base und Hydrochlorid-Dihydrat)[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	208-375-4
ECHA-InfoCard	100.007.616
PubChem	3565
ChemSpider	4510170
Wikidata	Q15138221
Eigenschaften
Molare Masse	200,24 g·mol−1 (Base); 272,73 g·mol−1 (Hydrochlorid-Dihydrat); 236,7 g·mol−1 (Hydrochlorid);
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	212 °C (Base)[2]; 264–267 °C (Zersetzung) (Hydrochlorid-Dihydrat)[3]; 260–267 °C (Hydrochlorid)[4];
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar[5]
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar[5]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Harmalol ist ein Indolalkaloid, das zu den Stoffgruppen der β-Carboline und Harman-Alkaloide zählt.

Vorkommen

Ayahuasca

Es kommt in Ayahuasca, in den Stängeln von Passiflora incarnata und Hippophae rhamnoides, in den Wurzeln von Apocynum cannabinum, sowie in den Samen der Steppenraute (Peganum harmala) vor.[6][7][8][9][10]

Physiologische Wirkung

Harmalol ist ein Monoaminooxidase- und Butyrylcholinesterase-Hemmer.[11][7] Es hemmt außerdem das krebsaktivierende Enzym CYP1A1.[12] Es findet Anwendung in DNA- bzw. RNA-Alkaloid-Bindungsstudien.[13][14] Harmalol erhöhte die Pulsamplitude, maximalen Aorta-Durchfluss und Herzmuskelkontraktion bei narkotisierten Hunden mit normalem Blutdruck.[15]

Einzelnachweise

sigmaaldrich.com: Product Specification Harmalol Hydrochlorid Dihydrat (PDF; 18 kB), abgerufen am 7. November 2013.
R. H. F. Manske (Hrsg.): The Alkaloids: Chemistry and Physiology. Band 8. Academic Press, New York 1965, ISBN 978-0-08-086532-4, S. 49 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Datenblatt Harmalol hydrochloride dihydrate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. November 2013 (PDF).
MP Biomedicals: Sicherheitsdatenblatt HARMALOL HYDROCHLORIDE (PDF; 22 kB), abgerufen am 7. November 2013.
Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
Metabocard for Harmalol (HMDB29838)
Ting Zhao, Ke-min Ding, Lei Zhang, Xue-mei Cheng, Chang-hong Wang, Zheng-tao Wang: Acetylcholinesterase and Butyrylcholinesterase Inhibitory Activities of β-Carboline and Quinoline Alkaloids Derivatives from the Plants of Genus Peganum. In: Journal of Chemistry. 2013, 2013, S. 1–6, doi:10.1155/2013/717232.
E. H. McIlhenny, K. E. Pipkin, L. J. Standish, H. A. Wechkin, R. Strassman, S. A. Barker: Direct analysis of psychoactive tryptamine and harmala alkaloids in the Amazonian botanical medicine ayahuasca by liquid chromatography-electrospray ionization-tandem mass spectrometry. In: Journal of chromatography. A. Band 1216, Nummer 51, Dezember 2009, S. 8960–8968, doi:10.1016/j.chroma.2009.10.088. PMID 19926090.
Duke, James A. 1992. Handbook of phytochemical constituents of GRAS herbs and other economic plants. Boca Raton, FL. CRC Press.
List, P.H. und Horhammer, L.: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis, Vols. 2–6, Springer Verlag, Berlin, 1969–1979.
Datenblatt Harmalol Hydrochlorid-Dihydrat bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. November 2013 (PDF).
M. A. El Gendy, A. A. Soshilov, M. S. Denison, A. O. El-Kadi: Harmaline and harmalol inhibit the carcinogen-activating enzyme CYP1A1 via transcriptional and posttranslational mechanisms. In: Food and Chemical Toxicology. Band 50, Nummer 2, Februar 2012, S. 353–362, doi:10.1016/j.fct.2011.10.052. PMID 22037238. PMC 3281145 (freier Volltext).
S. Nafisi, Z. M. Malekabady, M. A. Khalilzadeh: Interaction of β-carboline alkaloids with RNA. In: DNA and cell biology. Band 29, Nummer 12, Dezember 2010, S. 753–761, doi:10.1089/dna.2010.1087. PMID 20731607.
S. Nafisi, M. Bonsaii, P. Maali, M. A. Khalilzadeh, F. Manouchehri: Beta-carboline alkaloids bind DNA. In: Journal of photochemistry and photobiology. B, Biology. Band 100, Nummer 2, August 2010, S. 84–91, doi:10.1016/j.jphotobiol.2010.05.005. PMID 20541950.
Darbyl H. Aarons, G. Victor Rossi, Raymond F. Orzechowski: Cardiovascular actions of three harmala alkaloids: Harmine, harmaline, and harmalol. In: Journal of Pharmaceutical Sciences. 66, 1977, S. 1244–1248, doi:10.1002/jps.2600660910.

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[1] sigmaaldrich.com: Product Specification Harmalol Hydrochlorid Dihydrat (PDF; 18 kB), abgerufen am 7. November 2013.

[2] R. H. F. Manske (Hrsg.): The Alkaloids: Chemistry and Physiology. Band 8. Academic Press, New York 1965, ISBN 978-0-08-086532-4, S. 49 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[sigma-3] Datenblatt Harmalol hydrochloride dihydrate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. November 2013 (PDF).

[mp-4] MP Biomedicals: Sicherheitsdatenblatt HARMALOL HYDROCHLORIDE (PDF; 22 kB), abgerufen am 7. November 2013.

[NV-5] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[6] Metabocard for Harmalol (HMDB29838)

[DOI10.1155/2013/717232-7] Ting Zhao, Ke-min Ding, Lei Zhang, Xue-mei Cheng, Chang-hong Wang, Zheng-tao Wang: Acetylcholinesterase and Butyrylcholinesterase Inhibitory Activities of β-Carboline and Quinoline Alkaloids Derivatives from the Plants of Genus Peganum. In: Journal of Chemistry. 2013, 2013, S. 1–6, doi:10.1155/2013/717232.

[PMID19926090-8] E. H. McIlhenny, K. E. Pipkin, L. J. Standish, H. A. Wechkin, R. Strassman, S. A. Barker: Direct analysis of psychoactive tryptamine and harmala alkaloids in the Amazonian botanical medicine ayahuasca by liquid chromatography-electrospray ionization-tandem mass spectrometry. In: Journal of chromatography. A. Band 1216, Nummer 51, Dezember 2009, S. 8960–8968, doi:10.1016/j.chroma.2009.10.088. PMID 19926090.

[9] Duke, James A. 1992. Handbook of phytochemical constituents of GRAS herbs and other economic plants. Boca Raton, FL. CRC Press.

[10] List, P.H. und Horhammer, L.: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis, Vols. 2–6, Springer Verlag, Berlin, 1969–1979.

[11] Datenblatt Harmalol Hydrochlorid-Dihydrat bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. November 2013 (PDF).

[PMID22037238-12] M. A. El Gendy, A. A. Soshilov, M. S. Denison, A. O. El-Kadi: Harmaline and harmalol inhibit the carcinogen-activating enzyme CYP1A1 via transcriptional and posttranslational mechanisms. In: Food and Chemical Toxicology. Band 50, Nummer 2, Februar 2012, S. 353–362, doi:10.1016/j.fct.2011.10.052. PMID 22037238. PMC 3281145 (freier Volltext).

[PMID20731607-13] S. Nafisi, Z. M. Malekabady, M. A. Khalilzadeh: Interaction of β-carboline alkaloids with RNA. In: DNA and cell biology. Band 29, Nummer 12, Dezember 2010, S. 753–761, doi:10.1089/dna.2010.1087. PMID 20731607.

[PMID20541950-14] S. Nafisi, M. Bonsaii, P. Maali, M. A. Khalilzadeh, F. Manouchehri: Beta-carboline alkaloids bind DNA. In: Journal of photochemistry and photobiology. B, Biology. Band 100, Nummer 2, August 2010, S. 84–91, doi:10.1016/j.jphotobiol.2010.05.005. PMID 20541950.

[DOI10.1002/jps.2600660910-15] Darbyl H. Aarons, G. Victor Rossi, Raymond F. Orzechowski: Cardiovascular actions of three harmala alkaloids: Harmine, harmaline, and harmalol. In: Journal of Pharmaceutical Sciences. 66, 1977, S. 1244–1248, doi:10.1002/jps.2600660910.