HEPES

Strukturformel
Allgemeines
Name	2-(4-(2-Hydroxyethyl)-1-piperazinyl)-ethansulfonsäure (HEPES)
Andere Namen	4-(2-Hydroxyethyl)-1-piperazinethansulfonsäure; N-(2-Hydroxyethyl)piperazin-N′-(2-ethansulfonsäure); HYDROXYETHYLPIPERAZINE ETHANE SULFONIC ACID (INCI)[1];
Summenformel	C8H18N2O4S
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	230-907-9
ECHA-InfoCard	100.028.098
PubChem	23831
ChemSpider	22278
Wikidata	Q418359
Eigenschaften
Molare Masse	238,31 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[3]
Dichte	1,439 g·cm−3[3]
Schmelzpunkt	210–215 °C[2]
pKS-Wert	pKS1: 3[4] ; pKS2: 7,77 (4 °C); 7,48 (25 °C); 7,39 (37 °C)[5]
Löslichkeit	703,6 g·l−1 in Wasser (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3][6]	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze[3]
Toxikologische Daten	2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

HEPES ist eine Kurzbezeichnung für 2-(4-(2-Hydroxyethyl)-1-piperazinyl)-ethansulfonsäure, eine Puffersubstanz.

Gewinnung und Darstellung

HEPES kann ausgehend von einer Additionsreaktion von Vinylsulfonsäure oder Vinylsulfonat mit N-Ethoxypiperazinen dargestellt werden.[7]

Eigenschaften

HEPES ist ein brennbares, schwer entzündbares, feuchtigkeitsempfindliches kristallines, weißes, geruchloses Pulver, das leicht löslich in Wasser ist. Er zersetzt sich bei Erhitzung über ca. 211 °C.[3] In Anwesenheit von Licht, Sauerstoff und HEPES wird Wasserstoffperoxid gebildet, das zytotoxisch wirkt.[8][9] Es wird daher empfohlen, HEPES-haltige Lösungen vor Licht geschützt zu lagern, um die Bildung von Wasserstoffperoxid zu verhindern.

Chemische Eigenschaften

HEPES wird für biochemische, molekularbiologische und mikrobiologische Zwecke als Puffersubstanz aus der Gruppe der Good-Puffer verwendet. Bei einer Säurekonstante von pK_s = 7,55 (bei 20 °C) besitzt es eine gute Pufferkapazität zwischen pH 6,8 und 8,2.[5] Die Temperaturabhängigkeit beträgt ΔpK_s/ΔT = −0,014 K⁻¹.[5]

Einzelnachweise

Eintrag zu HYDROXYETHYLPIPERAZINE ETHANE SULFONIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 19. Juni 2020.
Datenblatt HEPES bei Merck, abgerufen am 19. Januar 2011.
Eintrag zu 4-(2-Hydroxyethyl)piperazin-1-ylethansulfonsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. November 2022. (JavaScript erforderlich)
M.A. Johnson, S. Seifert, H.I. Petrache, A.C. Kimble-Hill: Phase Coexistence in Single-Lipid Membranes Induced by Buffering Agents. In: Langmuir. 30. Jahrgang, Nr. 33, 2014, S. 9880–9885, doi:10.1021/la5018938.
N.E. Good, W. Winget, W. Winter, T.N. Conolly, S. Izawa, R.M.M. Singh: Hydrogen Ion Buffers for Biological Research. In: Biochemistry. 5. Jahrgang, Nr. 2, 1966, S. 467–477, doi:10.1021/bi00866a011.
Datenblatt HEPES, ≥99.5% (titration) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Februar 2013 (PDF).
Patent CN104803949A: Method for preparing high-purity 4-hydroxyethyl piperazine ethane sulfonic acid. Angemeldet am 19. Mai 2015, veröffentlicht am 29. Juli 2015, Anmelder: Univ. Shandong Technology, Erfinder: Hongyou Cui et al.
J. S. Zigler, J. L. Lepe-Zuniga, B. Vistica, I. Gery: Analysis of the cytotoxic effects of light-exposed hepes-containing culture medium. In: In Vitro Cellular & Developmental Biology. Band 21, Nr. 5, Mai 1985, S. 282–287, doi:10.1007/BF02620943.
Jose Luis Lepe-Zuniga, J.S. Zigler, Igal Gery: Toxicity of light-exposed Hepes media. In: Journal of Immunological Methods. Band 103, Nr. 1, Oktober 1987, S. 145, doi:10.1016/0022-1759(87)90253-5.

Siehe auch

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[CosIng-1] Eintrag zu HYDROXYETHYLPIPERAZINE ETHANE SULFONIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 19. Juni 2020.

[merck-2] Datenblatt HEPES bei Merck, abgerufen am 19. Januar 2011.

[GESTIS-3] Eintrag zu 4-(2-Hydroxyethyl)piperazin-1-ylethansulfonsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. November 2022. (JavaScript erforderlich)

[4] M.A. Johnson, S. Seifert, H.I. Petrache, A.C. Kimble-Hill: Phase Coexistence in Single-Lipid Membranes Induced by Buffering Agents. In: Langmuir. 30. Jahrgang, Nr. 33, 2014, S. 9880–9885, doi:10.1021/la5018938.

[Good-5] N.E. Good, W. Winget, W. Winter, T.N. Conolly, S. Izawa, R.M.M. Singh: Hydrogen Ion Buffers for Biological Research. In: Biochemistry. 5. Jahrgang, Nr. 2, 1966, S. 467–477, doi:10.1021/bi00866a011.

[Sigma-6] Datenblatt HEPES, ≥99.5% (titration) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Februar 2013 (PDF).

[7] Patent CN104803949A: Method for preparing high-purity 4-hydroxyethyl piperazine ethane sulfonic acid. Angemeldet am 19. Mai 2015, veröffentlicht am 29. Juli 2015, Anmelder: Univ. Shandong Technology, Erfinder: Hongyou Cui et al.

[8] J. S. Zigler, J. L. Lepe-Zuniga, B. Vistica, I. Gery: Analysis of the cytotoxic effects of light-exposed hepes-containing culture medium. In: In Vitro Cellular & Developmental Biology. Band 21, Nr. 5, Mai 1985, S. 282–287, doi:10.1007/BF02620943.

[9] Jose Luis Lepe-Zuniga, J.S. Zigler, Igal Gery: Toxicity of light-exposed Hepes media. In: Journal of Immunological Methods. Band 103, Nr. 1, Oktober 1987, S. 145, doi:10.1016/0022-1759(87)90253-5.