H-Säure

H-Säure ist der Trivialname für 4-Amino-5-hydroxynaphthalin-2,7-disulfonsäure. Die Verbindung gehört zu den Buchstabensäuren – dies sind wichtige industrielle Zwischenprodukte zur Synthese von organischen, wasserlöslichen Farbstoffen.

Strukturformel
Strukturformel von H-Säure
Allgemeines
Name H-Säure
Andere Namen
  • 4-Amino-5-hydroxy-2,7-naphthalindisulfonsäure (IUPAC)
  • 8-Amino-1-hydroxy-3,6-disulfonsäurenaphthalin
  • 1-Naphthol-8-amino-3,6-disulfonsäure
Summenformel C10H9NO7S2
Kurzbeschreibung

grüner Feststoff (Mononatriumsalz)[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 201-975-7
ECHA-InfoCard 100.001.796
PubChem 7009
ChemSpider 6742
Wikidata Q906915
Eigenschaften
Molare Masse 319,31 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Schmelzpunkt

> 380 °C (Mononatriumsalz)[1]

Löslichkeit

wenig löslich in Wasser (Mononatriumsalz)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]

Mononatriumsalz

Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319​‐​332​‐​335
P: 261​‐​264​‐​270​‐​271​‐​280​‐​301+312+330​‐​302+352​‐​304+340+312​‐​305+351+338​‐​332+313​‐​337+313​‐​362​‐​403+233​‐​405​‐​501[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

H-Säure wird als Mononatriumsalz hergestellt, in Verkehr gebracht und verwendet.[3][4]

Herstellung

Die Herstellung von H-Säure ist ein mehrstufiger Prozess, bei dem zunächst Naphthalin 1 mit Oleum sulfiert wird. Die Naphthalin-1,3,6-trisulfonsäure 2 wird anschließend zur 8-Nitronaphthalin-1,3,6-trisulfonsäure 3 nitriert und diese mit Eisen zur 8-Aminonaphthalin-1,3,6-trisulfonsäure (T-Säure) 4 reduziert. Im letzten Schritt wird die zwischenisolierte 8-Aminonaphthalin-1,3,6-trisulfonsäure mit Natronlauge unter Druck umgesetzt und die entstandene H-Säure 5 als Mononatriumsalz isoliert. Die Ausbeute im letzten Schritt beträgt 70–72 %. Als Nebenprodukte fallen unter anderem die 8-Amino-3-hydroxynaphthalin-1,6-disulfonsäure (W-Säure) und die Chromotropsäure an.[4] Alternativ kann die 8-Nitro-1,3,6-trisulfonsäure auch katalytisch zur 8-Amino-1,3,6-trisulfonsäure hydriert werden.[5]

mehrstufige Synthese von H-Säure aus Naphthalin
mehrstufige Synthese von H-Säure aus Naphthalin

Verwendung

H-Säure ist eine viel verwendete Kupplungskomponente zur Herstellung von Azofarbstoffen. Auf H-Säure kann zweimal gekuppelt werden, zum einen sauer (pH-Wert der Kupplungslösung < 3) in den Aminring (rote Chromophore), nachfolgend basisch in den Phenolring (blaue Chromophore). Als bifunktionelle Kupplungskomponente sind mit der H-Säure primäre Bisazofarbstoffe zugänglich.

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu Natriumhydrogen-4-amino-5-hydroxynaphthalin-2,7-disulfonat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Oktober 2018. (JavaScript erforderlich)
  2. Safety Data Sheet. (PDF) 4-Amino-5-hydroxy-2,7-naphthalenedisulfonic acid. Combi-Blocks, Inc, 24. Januar 2020, abgerufen am 15. Januar 2022.
  3. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Natrium-5-amino-4-hydroxy-7-sulfo-2-naphthalinsulfonat: CAS-Nummer: 5460-09-3, EG-Nummer: 226-736-4, ECHA-InfoCard: 100.024.306, GESTIS-Stoffdatenbank: 494656, PubChem: 23664361, ChemSpider: 20310, Wikidata: Q72439883.
  4. Patent DE2732266: Verfahren zur Herstellung von 1-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure (H-Säure). Angemeldet am 16. Juli 1977, veröffentlicht am 1. Februar 1979, Anmelder: Bayer AG, Erfinder: Willi Schößler, Rolf Pütter, Horst Behre.
  5. Patent EP0002691: Verfahren zur Herstellung von 1-Aminonaphthalin-3,6,8-trisulfonsäure. Angemeldet am 6. Dezember 1978, veröffentlicht am 11. Juli 1979, Anmelder: Bayer AG, Erfinder: Rudolf Braden, Horst Behre, Heinz Ziemann.
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