Guazatin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Guazatin
Andere Namen	1,1′-Iminobis(octamethylen)diguanidin; Zardex W[1];
CAS-Nummer	108173-90-6
Monomere/Teilstrukturen	Octamethylendiamin, 1,8-Dibromoctan, S-Methylisothioharnstoff
PubChem	3526
Kurzbeschreibung	Feststoff[2]
Eigenschaften
Aggregatzustand	fest[2]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 330‐312‐302‐335‐315‐318‐410
	P: 260‐273‐280‐284‐310[4]
Toxikologische Daten	300 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]; 1500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)[2];
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Guazatin ist ein Gemisch mehrerer chemischer Verbindungen aus der Gruppe der Guanidine.

Gewinnung und Darstellung

Guazatin kann durch Reaktion von Octamethylendiamin mit 1,8-Dibromoctan und S-Methylisothioharnstoff gewonnen werden.[5] Das Produkt ist eine Mischung verschiedener Oligomere mit unterschiedlichen Substitutionsgraden:[6]

Synthese von Guazatin

Das Reaktionsschema ist vereinfacht, die Reaktionsprodukte enthalten noch Bromsubstituenten.

Verwendung

Guazatin wird als Fungizid und Repellent für die Saatgutbehandlung von Getreide verwendet.[7] Es wurde nicht als Wirkstoff in Anhang I Richtlinie 91/414/EWG und in Anhang I, IA oder IB der Richtlinie 98/8/EG aufgenommen.[8]

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[9]

Einzelnachweise

Fungizide und Resistenzmanagement im Getreidebau S. 13.
Eintrag zu Guazatin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)
Eintrag zu guazatine (ISO) im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Datenblatt Guazatine acetate salt bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Mai 2017 (PDF).
Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1401-8, S. 893 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Reasoned opinion on the review of the existing maximum residue levels (MRLs) for guazatine according to Article 12 of Regulation (EC) No 396/2005. In: EFSA Journal. 11, 2013, S. 3239, doi:10.2903/j.efsa.2013.3239.
W. R. Carlile, A. Coules: Control of Crop Diseases. Cambridge University Press, 2012, ISBN 0-521-13331-9, S. 106 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
EU: Verordnung (EU) Nr. 834/2011 der Kommission vom 19. August 2011 zur Änderung von Anhang I der Verordnung (EG) Nr. 689/2008 des Europäischen Parlaments und des Rates über die Aus- und Einfuhr gefährlicher Chemikalien (PDF).
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Guazatine in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 22. Februar 2016.

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[1] Fungizide und Resistenzmanagement im Getreidebau S. 13.

[GESTIS-2] Eintrag zu Guazatin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)

[CLP_100.149.219-3] Eintrag zu guazatine (ISO) im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[Sigma-4] Datenblatt Guazatine acetate salt bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Mai 2017 (PDF).

[Thomas_A._Unger-5] Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1401-8, S. 893 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[6] Reasoned opinion on the review of the existing maximum residue levels (MRLs) for guazatine according to Article 12 of Regulation (EC) No 396/2005. In: EFSA Journal. 11, 2013, S. 3239, doi:10.2903/j.efsa.2013.3239.

[W._R._Carlile,_A._Coules-7] W. R. Carlile, A. Coules: Control of Crop Diseases. Cambridge University Press, 2012, ISBN 0-521-13331-9, S. 106 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[8] EU: Verordnung (EU) Nr. 834/2011 der Kommission vom 19. August 2011 zur Änderung von Anhang I der Verordnung (EG) Nr. 689/2008 des Europäischen Parlaments und des Rates über die Aus- und Einfuhr gefährlicher Chemikalien (PDF).

[PSM-9] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Guazatine in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 22. Februar 2016.