Guanosinmonophosphat

Guanosinmonophosphat (GMP) ist ein Nukleotid, der Phosphorsäureester des Nucleosids Guanosin. Es bildet zusammen mit Adenosinmonophosphat (AMP), Cytidinmonophosphat (CMP) und Uridinmonophosphat (UMP) die Grundbausteine der Ribonukleinsäure (RNA).

Strukturformel
Struktur von Guanosinmonophosphat
Allgemeines
Name Guanosinmonophosphat
Andere Namen
  • Guanosin-5′-monophosphat
  • Guanylsäure
  • Guanylat
  • Guanosinat
  • E 626[1]
Summenformel C10H14N5O8P
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 85-32-5
EG-Nummer 201-598-8
ECHA-InfoCard 100.001.453
PubChem 6804
ChemSpider 6545
DrugBank DB01972
Wikidata Q422473
Eigenschaften
Molare Masse 363,22 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

190–200 °C (Zersetzung)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[3]
Toxikologische Daten

1500 mg·kg−1 (LDLo, Maus, i.p.)[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Natürliches Vorkommen, Bedeutung, Gewinnung

Als Bestandteil der RNA kommt GMP in allen Lebewesen vor. Die RNA dient in Zellen zur Umsetzung von genetischen Informationen aus der Desoxyribonukleinsäure (DNA) in Proteine. Es wird industriell in der Regel mit Hilfe von Mikroorganismen hergestellt, die auch gentechnisch verändert sein können.

Verwendung

Guanosinmonophosphat ist in der EU als Lebensmittelzusatzstoff mit der Nummer E 626 bis zu einer Menge von maximal 500 mg/kg für alle für Zusatzstoffe zugelassenen Lebensmittel zugelassen. Es wird – wie auch das Dinatrium- (E 627), Dikalium- (E 628) und Calciumsalz (E 629) – als Geschmacksverstärker eingesetzt, wobei die Verbindungen eine etwa 10 bis 20-mal stärkere Wirkung als Glutaminsäure (Glutamat) zeigen.[5] Bei Zusatz geringster Mengen wird der Geschmack vieler Lebensmittel (vor allem Fertigprodukte und Dosengerichte) verstärkt und einige unerwünschte Geschmacksnuancen ausgeschaltet. In Verbindung mit Glutamat wirken GMP und dessen Salze synergetisch und erhöhen auch in niedrigen Anteilen, etwa bei 1:10, die geschmacksverstärkende Wirkung.[6]

Dikaliumguanylat und Calciumguanylat werden auch als natriumfreier Kochsalzersatz verwendet.[5]

Tabelle der E-Nummern
E-Nummer Name Summenformel CAS
E 626 Guanosinmonophosphat C10H14N5O8P 85-32-5
E 627 Dinatriumguanylat C10H12N5O8PNa2 13474-02-7
E 628 Dikaliumguanylat C10H12N5O8PK2 3254-39-5
E 629 Calciumguanylat C10H12N5O8PCa 38966-30-2

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu E 626: Guanylic acid in der Europäischen Datenbank für Lebensmittelzusatzstoffe, abgerufen am 11. August 2020.
  2. Eintrag zu Guanosin-5′-monophosphat. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Dezember 2014.
  3. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. Annals of the New York Academy of Sciences. Vol. 60, Pg. 251, 1954.
  5. Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu Guanylsäure (E 626) im Lexikon der Ernährung, abgerufen am 7. Januar 2009.
  6. E. Lück, H. Gölitz, P. Kuhnert: Lexikon Lebensmittelzusatzstoffe. Behr’s Verlag DE, 1998, ISBN 978-3-86022-462-5, S. 97.
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