2-Hydroxyethanal

Strukturformel
Allgemeines
Name	2-Hydroxyethanal
Andere Namen	Glykolaldehyd; Hydroxyacetaldehyd; Biose;
Summenformel	C2H4O2
Kurzbeschreibung	farblose sirupöse Flüssigkeit von süßlichem Geschmack[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	205-484-9
ECHA-InfoCard	100.004.987
PubChem	756
Wikidata	Q899877
Eigenschaften
Molare Masse	60,05 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,366 g·cm−3 (100 °C)[2]
Siedepunkt	96–97 °C[1]
Löslichkeit	löslich in Chloroform[3]
Brechungsindex	1,4772 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4]	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze[4]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Hydroxyethanal (Trivialname Glycolaldehyd) ist die einfachste Verbindung der Gruppe der Hydroxyaldehyde. Sie verfügt über eine Aldehyd- und eine Hydroxygruppe und kann somit formal als Aldodiose den Kohlenhydraten zugeordnet werden.

Vorkommen

2-Hydroxyethanal entsteht beim Abbau von Ethylenglycol im menschlichen Körper. Weiterhin wurde 2-Hydroxyethanal im Weltraum nachgewiesen, unter anderem im Sternsystem IRAS 16293–2422.[5] Es wird durch die Formose-Reaktion aus Formaldehyd gebildet und kann deshalb schon in der präbiotischen Phase der Evolution entstanden sein.

Gewinnung und Darstellung

Es existiert eine Vielzahl an Wegen, um 2-Hydroxyethanal darzustellen, beispielsweise durch vorsichtiges Oxidieren von Ethylenglycol mittels Wasserstoffperoxid in Gegenwart von Eisen(II)-sulfat.[6]

Durch katalytische Umpolung von Formaldehyd lässt sich 2-Hydroxyethanal aus einem C₁-Baustein herstellen. Diese Reaktion ist von Bedeutung, um die C₁-Rohstoffbasis (Erdgas, Kohle, Methanhydrat aus der Tiefsee) für Synthesen nutzbar zu machen.[7]

Herstellung durch katalytische Umpolung von Formaldehyd

Eigenschaften

2-Hydroxyethanal neigt zur Dimerisierung zu 2,5-Dihydroxy-1,4-dioxan[8] (Smp.: 96 °C, in Wasser leicht löslich[1]). Es reagiert weiterhin mit Propenal zu Ribose, einem essenziellen Bestandteil der Ribonukleinsäure, und gilt damit als Vorstufe zum Ursprung des Lebens.

Verwendung

2-Hydroxyethanal wird zur Herstellung von Polymeren, die freie Hydroxygruppen enthalten sowie als Zwischenprodukt für verschiedene Ester und Aminoalkohole verwendet.

Weblinks

Commons: Glycolaldehyd – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Biological Magnetic Resonance Data Bank: Glycolaldehyde

Einzelnachweise

Eintrag zu Glycolaldehyd. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 7. Februar 2019.
David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-270.
David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data. CRC Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5, S. 296 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Datenblatt Glycolaldehyde dimer, crystalline, mixture of stereoisomers. Melts between 80 and 90 °C depending on stereoisomeric composition bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. Februar 2019 (PDF).
Verwandter einer Aminosäure im All entdeckt. Max-Planck-Wissenschaftler finden Aminoacetonitril nahe dem galaktischen Zentrum (Pressemitteilung vom 26. März 2008).
Hans Peter Latscha, Uli Kazmaier und Helmut Alfons Klein: Organische Chemie: Chemie-Basiswissen II. Springer, Berlin; 6., vollständig überarbeitete Auflage 2008, ISBN 978-3-540-77106-7, S. 217.
Patentanmeldung DE4212264A1: Verfahren zur katalytischen Herstellung von Kondensationsprodukten des Formaldehyds. Angemeldet am 11. April 1992, veröffentlicht am 14. Oktober 1993, Anmelder: BASF, Erfinder: Eugen Gehrer, Wolfgang Harder, Klaus Ebel.
Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2,5-Dihydroxy-1,4-dioxan: CAS-Nummer: 23147-58-2, EG-Nummer: 607-202-3, ECHA-InfoCard: 100.108.667, PubChem: 186078, ChemSpider: 161748, Wikidata: Q72472673.

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[Römpp-1] Eintrag zu Glycolaldehyd. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 7. Februar 2019.

[CRC90_3_270-2] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-270.

[David_R._Lide-3] David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data. CRC Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5, S. 296 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Sigma-4] Datenblatt Glycolaldehyde dimer, crystalline, mixture of stereoisomers. Melts between 80 and 90 °C depending on stereoisomeric composition bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. Februar 2019 (PDF).

[5] Verwandter einer Aminosäure im All entdeckt. Max-Planck-Wissenschaftler finden Aminoacetonitril nahe dem galaktischen Zentrum (Pressemitteilung vom 26. März 2008).

[6] Hans Peter Latscha, Uli Kazmaier und Helmut Alfons Klein: Organische Chemie: Chemie-Basiswissen II. Springer, Berlin; 6., vollständig überarbeitete Auflage 2008, ISBN 978-3-540-77106-7, S. 217.

[7] Patentanmeldung DE4212264A1: Verfahren zur katalytischen Herstellung von Kondensationsprodukten des Formaldehyds. Angemeldet am 11. April 1992, veröffentlicht am 14. Oktober 1993, Anmelder: BASF, Erfinder: Eugen Gehrer, Wolfgang Harder, Klaus Ebel.

[8] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2,5-Dihydroxy-1,4-dioxan: CAS-Nummer: 23147-58-2, EG-Nummer: 607-202-3, ECHA-InfoCard: 100.108.667, PubChem: 186078, ChemSpider: 161748, Wikidata: Q72472673.