Glycidyl-Fettsäureester

Glycidyl-Fettsäureester sind Ester verschiedener Fettsäuren mit Glycidol (Glycid), einem Epoxid, als Alkoholkomponente. Sie sind prozessbedingte Kontaminanten in Lebensmitteln, die ein gesundheitsschädigendes Potential aufweisen und daher in Lebensmitteln unerwünscht sind – insbesondere für jüngere Bevölkerungsgruppen.

Glycidyl-Fettsäureester (Beispiele)
Palmitinsäureester

Glycidyl-Palmitinsäureester

Stearinsäureester

Glycidyl-Stearinsäureester

Vereinfachte Strukturformeln ohne Stereochemie.

Vorkommen und gesundheitliche Rolle

In einigen raffinierten, also gereinigten und verarbeiteten, Pflanzenölen und -fetten, sind Glycidyl-Fettsäureester zu finden. Lebensmittel, für deren Herstellung raffinierte Pflanzenfette verwendet werden, können deshalb Glycidyl-Fettsäureester enthalten. Glycidyl-Fettsäureester und verwandte Stoffe (2-MCPD-Fettsäureester und 3-MCPD-Fettsäureester) wurden z. B. in Margarine, Back- und Konditoreiwaren, frittierten Produkten, verschiedenen Snack-Produkten sowie Säuglingsanfangs- und Folgenahrung nachgewiesen.

Diese Stoffe kommen nicht natürlicherweise in Fetten oder Pflanzenölen vor. Für Glycidyl-Fettsäureester lassen sich laut dem Bundesinstitut für Risikobewertung (BfR) noch keine sicheren Aussagen über mögliche gesundheitsschädliche Auswirkungen machen. Chemisch eng verwandte Stoffe (3-MCPD-Fettsäureester) lösten im Tierversuch in größeren Mengen jedoch pathologische Veränderungen in den Nieren und andernorts aus.[1]

Entstehung

Bei der Verarbeitung von pflanzlichen Ölen und Fetten können bei hohen Temperaturen 2-MCPD-Fettsäureester neben 3-MCPD-Fettsäureestern und Glycidyl-Fettsäureestern entstehen:

Schematische Darstellung der Bildung eines 2-MPCD-Fettsäureesters, eines 3-MCPD-Fettsäureesters und eines Gycidyl-Fettsäureesters aus einem Fett oder Öl.
Schematische Darstellung der Bildung eines 2-MPCD-Fettsäureesters, eines 3-MCPD-Fettsäureesters und eines Gycidyl-Fettsäureesters aus einem Fett oder Öl.

Einzelnachweise
  1. Bundesinstitut für Risikobewertung (BfR): Fragen und Antworten zur Kontamination von Lebensmitteln mit 3-MCPD-, 2-MCPD- und Glycidyl-Fettsäureestern. 7. Juli 2016, abgerufen 8. Juli 2016.
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