Glutarsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Glutarsäure
Andere Namen	Pentandisäure; GLUTARIC ACID (INCI)[1];
Summenformel	C5H8O4
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	203-817-2
ECHA-InfoCard	100.003.471
PubChem	743
ChemSpider	723
DrugBank	DB03553
Wikidata	Q409622
Eigenschaften
Molare Masse	132,12 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,42 g·cm−3[3]
Schmelzpunkt	97,5 °C[3]
Siedepunkt	303 °C[3]
Dampfdruck	2,2 Pa (18,5 °C)[4]
pKS-Wert	pKs1 = 4,32 (18 °C)[5]; pKs2 = 5,42 (25 °C)[5];
Löslichkeit	gut in Wasser (640 g·l−1 bei 20 °C)[3] und Ethanol, Diethylether, Chloroform und Benzol[2]
Brechungsindex	1,4188 (106 °C)[6]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] Achtung
H- und P-Sätze	H: 319
	P: 260‐305+351+338[3]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Glutarsäure ist eine wasserlösliche gesättigte Dicarbonsäure. Die Salze und Ester der Glutarsäure heißen Glutarate.

Vorkommen und Synthese

Glutarsäure ist z. B. im Saft unreifer Zuckerrüben anzutreffen. Die Synthese kann zum Beispiel durch Hydrolyse von Glutaronitril erfolgen; technisch oxidiert man Cyclopentanon mit Salpetersäure und Vanadium(V)-oxid.[2]

Eigenschaften

Glutarsäure ist ein brennbarer, lichtempfindlicher, farbloser und fast geruchloser Feststoff, welcher leicht löslich in Wasser ist. Seine wässrige Lösung reagiert sauer.[3]

Verwendung

Glutarsäure kann zur Herstellung von 1,5-Pentandiol durch Hydrierung verwendet werden.[7]

Sicherheitshinweise

Glutarsäure wirkt akut reizend auf Augen und Atemwege.

Einzelnachweise

Eintrag zu GLUTARIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 30. Juni 2020.
Eintrag zu Glutarsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 8. Juni 2014.
Eintrag zu Glutarsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)
Datenblatt Glutarsäure bei Merck, abgerufen am 13. September 2016.
David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, S. 8-44.
David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-268.
P. Werle, M. Morawietz: Alcohols, Polyhydric, in: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH Weinheim. doi:10.1002/14356007.a01_305

Weblinks

Wiktionary: Glutarsäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

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[CosIng-1] Eintrag zu GLUTARIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 30. Juni 2020.

[roempp-2] Eintrag zu Glutarsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 8. Juni 2014.

[GESTIS-3] Eintrag zu Glutarsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)

[Merck-4] Datenblatt Glutarsäure bei Merck, abgerufen am 13. September 2016.

[CRC90_8_44-5] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, S. 8-44.

[CRC90_3_268-6] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-268.

[7] P. Werle, M. Morawietz: Alcohols, Polyhydric, in: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH Weinheim. doi:10.1002/14356007.a01_305