Glucotropaeolin

Glucotropaeolin (auch Benzylglucosinolat) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Glucosinolate.

Strukturformel
Strukturformel von Glucotropaeolin
Allgemeines
Name Glucotropaeolin
Andere Namen

1-S-[(1Z)-2-Phenyl-N-(sulfooxy)ethanimidoyl]-1-thio-β-D-glucopyranose

Summenformel C14H19NO9S2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 499-26-3
PubChem 9548605
ChemSpider 5020503
Wikidata Q27102224
Eigenschaften
Molare Masse 409,4 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorkommen
Kapuzinerkresse

Zuerst nachgewiesen wurde Glucotropaeolin 1899 in der Großen Kapuzinerkresse.[2] Es kommt auch in Papaya-Kernen vor.[3][4] In Garten-Kresse kommt es zusammen mit Gluconasturtiin vor.[5] In Acker-Rettich kommt es neben Glucoraphanin und Glucoerucin[S 1] vor.[6]

Herstellung

Glucotropaeolin kann hergestellt werden, indem N-hydroxyphenylacetimidoylchlorid[S 2] (aus Phenylacetaldoxim[S 3] und Chlorgas in Chloroform) mit Tetraacetylglucopyranosylthiol[S 4] in Gegenwart von Triethylamin umgesetzt wird. Durch Umsetzung mit Schwefeltrioxid-Pyridinkomplex kann diese Verbindung sulfatiert werden und anschließend durch Umsetzung mit Ammoniak in Methanol deacetyliert werden, wodurch Glucotropaeolin erhalten wird.[7] Die biotechnologische Herstellung mittels einem modifizierten Stamm von E. Coli ist ebenfalls möglich.[8]

Eigenschaften

Bei der Hydrolyse von Glucotropaeolin durch die Myrosinase entsteht Benzylisothiocyanat.[9]

Einzelnachweise
  1. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. Ivica Blažević, Sabine Montaut, Franko Burčul, Carl Erik Olsen, Meike Burow, Patrick Rollin, Niels Agerbirk: Glucosinolate structural diversity, identification, chemical synthesis and metabolism in plants. In: Phytochemistry. Band 169, Januar 2020, S. 112100, doi:10.1016/j.phytochem.2019.112100.
  3. Rohan Kermanshai, Brian E McCarry, Jack Rosenfeld, Peter S Summers, Elizabeth A Weretilnyk, George J Sorger: Benzyl isothiocyanate is the chief or sole anthelmintic in papaya seed extracts. In: Phytochemistry. Band 57, Nr. 3, Juni 2001, S. 427–435, doi:10.1016/S0031-9422(01)00077-2.
  4. Ze-You Li, Yong Wang, Wen-Tao Shen, Peng Zhou: Content determination of benzyl glucosinolate and anti–cancer activity of its hydrolysis product in Carica papaya L. In: Asian Pacific Journal of Tropical Medicine. Band 5, Nr. 3, März 2012, S. 231–233, doi:10.1016/S1995-7645(12)60030-3.
  5. Fekadu Kassie, Brenda Laky, Richard Gminski, Volker Mersch-Sundermann, Gerlinde Scharf, Evelyn Lhoste, Siegfried Kansmüller: Effects of garden and water cress juices and their constituents, benzyl and phenethyl isothiocyanates, towards benzo(a)pyrene-induced DNA damage: a model study with the single cell gel electrophoresis/Hep G2 assay. In: Chemico-Biological Interactions. Band 142, Nr. 3, Januar 2003, S. 285–296, doi:10.1016/S0009-2797(02)00123-0.
  6. Mayank S. Malik, Melissa B. Riley, Jason K. Norsworthy, William Bridges: Glucosinolate Profile Variation of Growth Stages of Wild Radish (Raphanus raphanistrum). In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 58, Nr. 6, 24. März 2010, S. 3309–3315, doi:10.1021/jf100258c.
  7. M. H. Benn: A NEW MUSTARD OIL GLUCOSIDE SYNTHESIS: THE SYNTHESIS OF GLUCOTROPAEOLIN. In: Canadian Journal of Chemistry. Band 41, Nr. 11, 1. November 1963, S. 2836–2838, doi:10.1139/v63-415.
  8. Annette Petersen, Christoph Crocoll, Barbara Ann Halkier: De novo production of benzyl glucosinolate in Escherichia coli. In: Metabolic Engineering. Band 54, Juli 2019, S. 24–34, doi:10.1016/j.ymben.2019.02.004.
  9. John Jensen, Bjarne Styrishave, Anne Louise Gimsing, Hans Christian Bruun Hansen: The toxic effects of benzyl glucosinolate and its hydrolysis product, the biofumigant benzyl isothiocyanate, to Folsomia fimetaria. In: Environmental Toxicology and Chemistry. Band 29, Nr. 2, Februar 2010, S. 359–364, doi:10.1002/etc.33.

Anmerkungen
  1. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Glucoerucin: CAS-Nummer: 21973-56-8, EG-Nummer: 244-689-8, ECHA-InfoCard: 100.040.612, PubChem: 656539, Wikidata: Q27106756.
  2. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu N-hydroxyphenylacetimidoylchlorid: CAS-Nummer: 701-72-4, PubChem: 12932013.
  3. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Phenylacetaldoxim: CAS-Nummer: 7028-48-0, EG-Nummer: 230-309-8, ECHA-InfoCard: 100.027.554, PubChem: 99748, ChemSpider: 90122, Wikidata: Q27120790.
  4. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Tetraacetylglucopyranosylthiol: CAS-Nummer: 19879-84-6, PubChem: 88293, ChemSpider: 79653, Wikidata: Q27466727.
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