Glucono-1,5-lacton

Strukturformel
Allgemeines
Name	D-(+)-Glucono-1,5-lacton
Andere Namen	Gluconolacton; Glucono-δ-lacton; Glucono-1,5-lacton; Gluconsäure-δ-lacton; Gluconsäure-1,5-lacton; (3S,4R,5R,6S)-3,4,5-Trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-on; E 575[1]; GLUCONOLACTONE (INCI)[2];
Summenformel	C6H10O6
Kurzbeschreibung	farbloser, süß schmeckender Feststoff[3]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	202-016-5
ECHA-InfoCard	100.001.833
PubChem	7027
ChemSpider	6760
DrugBank	DB04564
Wikidata	Q114174
Eigenschaften
Molare Masse	178,14 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	Zersetzung: ab 156–162 °C[4]
Löslichkeit	gut in Wasser: 590 g·l−1[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4]	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

D-(+)-Glucono-1,5-lacton, auch Glucono-δ-lacton (GdL), ist ein durch intramolekulare Esterbildung aus der Gluconsäure abgeleitetes Lacton. Aufgrund seiner strukturellen und chemischen Eigenschaften zählt man es im erweiterten Sinne zu den Kohlenhydraten.

Eigenschaften

GdL bildet süß schmeckende Kristalle. Wird es in Wasser gegeben, so hydrolysiert es teilweise zu Gluconsäure; umso mehr, je wärmer und/oder basischer das Milieu.[5]

Verwendung

Es wird in Reinigungsmitteln verwendet zur Verhütung von Milchstein.

Es dient in der Lebensmittelindustrie als Säureregulator und als Säureträger für Backpulver[3]. Es ist in der EU als Lebensmittelzusatzstoff der Bezeichnung E 575 ohne Höchstmengenbeschränkung (quantum satis) für Lebensmittel allgemein zugelassen.

2009 haben Forscher des Massachusetts Institute of Technology eine biologische Methode entdeckt, mit der man durch den Einsatz von Glucono-1,5-lacton die spezielle Immunabwehr von Termiten, Heuschrecken und Kakerlaken gegen Bakterien und Pilze ausschalten kann, die für die Tiere tödlich sind. Hat man die Tiere im Labor dieser Substanz ausgesetzt, starben sie wenige Tage später an Infektionen. Dabei bleiben Nutzinsekten wie Ameisen verschont, da diese eine andere Immunabwehr besitzen. Für Menschen und Pflanzen ist der Einsatz von Glucono-1,5-lacton ebenfalls unbedenklich, so dass er eine umweltfreundliche Alternative zu herkömmlichen Pestiziden gegen Insektenplagen darstellt.[6]

Aufgrund der strukturellen Ähnlichkeit zum Intermediat der Glycogenphosphorylase (Oxonium-Ion Zwischenprodukt), fungiert Glucono-1,5-lacton als Inhibitor dieses Enzyms.[7] Es handelt sich um das erste Enzym, das während des Glykogen-Abbaus die schnelle Bereitstellung von Energie für den Stoffwechsel gewährleistet.

Einzelnachweise

Eintrag zu E 575: Glucono-delta-lactone in der Europäischen Datenbank für Lebensmittelzusatzstoffe, abgerufen am 27. Juni 2020.
Eintrag zu GLUCONOLACTONE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 16. Februar 2020.
Eintrag zu d-Gluconsäure-5-lacton. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 8. Juni 2014.
Eintrag zu Glucono-1,5-lacton in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 4. August 2016. (JavaScript erforderlich)
Y. Pocker, Edmond Green: Hydrolysis of D-Glucono-δ-lactone. I. General Acid–Base Catalysis, Solvent Deuterium Isotope Effects, and Transition State Characterization. In: J. Am. Chem. Soc. 95. Jahrgang, Nr. 1, 1973, S. 113–19, doi:10.1021/ja00782a019, PMID 4682891.
Blocking termites' defense mechanisms MIT News MIT News. Abgerufen am 1. August 2016.
Voet, Voet: Biochemistry, 3. Auflage, S. 629.

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[E-Nummer575-1] Eintrag zu E 575: Glucono-delta-lactone in der Europäischen Datenbank für Lebensmittelzusatzstoffe, abgerufen am 27. Juni 2020.

[CosIng-2] Eintrag zu GLUCONOLACTONE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 16. Februar 2020.

[Roempp-3] Eintrag zu d-Gluconsäure-5-lacton. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 8. Juni 2014.

[GESTIS-4] Eintrag zu Glucono-1,5-lacton in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 4. August 2016. (JavaScript erforderlich)

[5] Y. Pocker, Edmond Green: Hydrolysis of D-Glucono-δ-lactone. I. General Acid–Base Catalysis, Solvent Deuterium Isotope Effects, and Transition State Characterization. In: J. Am. Chem. Soc. 95. Jahrgang, Nr. 1, 1973, S. 113–19, doi:10.1021/ja00782a019, PMID 4682891.

[6] Blocking termites' defense mechanisms MIT News MIT News. Abgerufen am 1. August 2016.

[7] Voet, Voet: Biochemistry, 3. Auflage, S. 629.